TERTIÄR BUTYLALKOHOL: STRUKTUR, EGENSKAPER, RISKER OCH ANVÄNDNINGSOMRÅDEN - KEMI - 2026

Den tertiär butylalkohol är en organisk förening med den formeln (CH ₃ ) ₃ COH eller t-BuOH. Det är den enklaste tertiära alkoholen av alla. Beroende på omgivningstemperaturen visas det som ett färglöst fast ämne eller vätska. Bilden nedan visar till exempel dess färglösa kristaller.

Denna alkohol är inte ett substrat för det alkoholiska dehydrogenas-enzymet och inte heller för peroxidasaktiviteten för katalas, därför klassificeras den som en icke-metaboliserbar alkohol. På grund av dess biokemiska egenskaper anses det vara användbart vid detektering av hydroxylradikaler in vivo i intakta celler.

Det är en av de fyra isomererna av isobutylalkohol, varvid isomeren är minst känslig för oxidation och den minst reaktiva. I naturen finns det i kikärter och kassava eller maniok, en rot som är jäsad för att producera alkoholhaltiga drycker.

Tertiär butylalkohol är mycket löslig i vatten och organiska lösningsmedel. Dess huvudsakliga användning är som lösningsmedel och fyller den rollen i produktionen av plast, parfymer, färgborttagningsmedel etc.

Liksom många organiska föreningar är den lite giftig, men i höga doser har den en narkotisk effekt, kännetecknad av huvudvärk, svaghet, yrsel, yrsel och lätthet.

Struktur av tert-butylalkohol

Tertiär butylalkoholmolekyl. Källa: Jynto via Wikipedia.

Den övre bilden visar molekylstrukturen för tert-butylalkohol med en modell av sfärer och staplar. Hela molekylen har en global tetraedrisk geometri, med den 3: e kolet belägen vid dess centrum, och CH ₃ och OH-grupper vid sina hörn.

Genom att observera denna struktur förstås varför denna alkohol är tertiär: kolet i mitten är kopplat till tre andra kol. Fortsatt med tetrahedronen kan den nedre delen betraktas som apolär, medan dess övre topp, polär.

I detta toppunkt är OH-gruppen, som skapar ett permanent dipolmoment och också låter t-BuOH-molekylerna interagera genom vätebindningar; på samma sätt som det gör med vattenmolekyler och andra polära substanser.

I t-BuOH-kristaller är dessa vätebindningar en nyckelfaktor för att hålla molekylerna samman; även om det inte finns mycket information om vad som är den kristallina strukturen för denna alkohol.

Som OH-gruppen är så nära och omgiven av de opolära CH ₃ grupper , vattenmolekylerna lyckas hydratisera nästan all alkohol samtidigt som de samverkar med OH. Detta skulle förklara dess stora löslighet i vatten.

Egenskaper

Kemiska namn

-Terbutylalkohol

-ter-butanol

-2-metyl-2-propanol

-2-metylpropan-2-ol.

Molekylär formel

C ₄ H ₁₀ O eller (CH ₃ ) ₃ COH.

Molekylvikt

74,113 g / mol.

Fysisk beskrivning

Färglös fast eller färglös vätska, beroende på omgivningstemperaturen, eftersom smältpunkten är 77,9 ºF (25,4 ºC). Över 77,9ºF är det en vätska.

Odör

Liknar kamfer.

Kokpunkt

82,4 ° C

Smältpunkt

77,9 ° F (25,4 ° C).

antändningspunkt

52 ° F (11 ° C). Stängd kopp.

Vattenlöslighet

Mycket löslig. I själva verket, oavsett proportioner, är denna alkohol alltid blandbar med vatten.

Löslighet i organiska lösningsmedel

Blandbar med etanol, etyleter och löslig i kloroform.

Densitet

0,78 g / cm ^{^} .

Ång-densitet

2,55 (relativt luft = 1).

Ångtryck

4,1 kPa vid 20 ° C

Fördelningskoefficient oktanol / vatten

Log P = 0,35.

Termostabilitet

Instabil i värmen

Självantändningstemperatur

470 ° C (896 ° F).

Sönderfall

Vid upphettning kan det frigöra kolmonoxid och isobutylenångor.

Förångningsvärme

39,07 kJ / mol.

Kalorikapacitet

215,37 JK ^-1 mol ^-1 .

Bildnings entalpi

-360,04 till -358,36 kJmol ^-1 .

Förvaringstemperatur

2-8 ° C

Stabilitet

Det är stabilt, men oförenligt med starka oxidationsmedel, koppar, kopparlegeringar, alkalimetaller och aluminium.

Ioniseringspotential

9,70 eV.

Lukttröskel

219 mg / m ³ (låg lukt).

Brytningsindex

1,382 vid 25 ° C

Dissociation konstant

pKa = 19,20.

Maximal ångkoncentration

5,53% vid 25 ° C

reaktioner

-Det avskyddas av en stark bas för att härställa en alkoxidanjon; specifikt, en terbutoxide, (CH ₃ ) ₃ CO ^- .

- Tertiär butylalkohol reagerar med väteklorid för att bilda tertiär butylklorid.

(CH ₃ ) ₃ COH + HCl => (CH ₃ ) ₃ CCl + H ₂ O

Tertiära alkoholer har större reaktivitet med vätehalogenider än sekundära och primära alkoholer.

risker

Tertiär butylalkohol i kontakt med huden orsakar mindre skador, såsom icke-allvarligt erytem och hyperemi. Dessutom går det inte genom huden. Tvärtom, i ögonen ger det allvarlig irritation.

Vid inandning irriterar det näsan, halsen och bronkialrören. I händelse av hög exponering kan narkotiska effekter, ett dåsigt tillstånd, liksom lättare, lättare och huvudvärk uppstå.

Denna alkohol är ett experimentellt teratogent medel, så det har observerats hos djur att det kan påverka uppkomsten av medfödda störningar.

När det gäller lagring är dess vätska och ångor brandfarliga, och därför kan det under vissa omständigheter generera bränder och explosioner.

OSHA fastställde en koncentrationsgräns på 100 ppm (300 mg / m ³ ) för en 8-timmarsskift.

tillämpningar

-Tert-butylalkohol används för införlivande av tert-butylgruppen i organiska föreningar för att framställa oljelösliga hartser och trinitro-tert-butyltoluen, en konstgjord mysk. Dessutom utgör det ett utgångsmaterial för framställning av peroxider.

-Det har godkänts av FDA som ett skummedel för användning i plastkomponenter och material som är i kontakt med livsmedel. Det har använts för produktion av fruktessenser, plast och lacker.

-Det är en mellanprodukt för produktion av terbutylklorid och tributylfenol. Det fungerar som denatureringsmedel för etanol.

-Det används för tillverkning av flotationsmedel, som ett organiskt lösningsmedel för att avlägsna färger och för att lösa upp essenser som används i parfymer.

-Det används som en oktanförstärkare i bensin; bränsle och bränsletillsats; lösningsmedel som ska användas vid rengöring och som avfettningsmedel.

-Tert-butylalkohol är ett mellanprodukt vid framställning av tert-butylmetyleter (MTBE) och tributyletyleter (ETBE), reagerar respektive med metanol och etanol.

-Det verkar också på samma sätt vid produktion av tributylhydroperoxid (TBHP) genom reaktion med väteperoxid.

-Det används som ett reagens i processen som kallas Curtius-omarrangemang.

referenser

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10: ^e upplagan.) Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2019). Tert-butylalkohol. Återställd från: en.wikipedia.org
3. CommonOrganicChemistry. (Sf). t-Butanol. Återställs från: commonorganicchemistry.com
4. National Center for Biotechnology Information. (2019). Tert butanol. PubChem-databas. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Carey FA (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.