ANETHOLE: STRUKTUR, EGENSKAPER, ANVÄNDNING, TOXICITET - KEMI - 2025

Den anetol är en organisk förening med molekylformeln C ₁₀ H ₂₂ O, härledd från fenylpropen. Den har en karakteristisk lukt av anisolja och en söt smak. Det finns naturligtvis i vissa eteriska oljor.

Eteriska oljor är flytande vid rumstemperatur och ansvarar för lukten av växter. De finns huvudsakligen i växter från labiatfamiljen (mynta, lavendel, timjan och rosmarin) och parbelliferous (anis och fänkål); från det senare extraheras anetolen genom ångstrippning.

Stjärnanis. Källa: Pixabay

Anis och fänkål är växter som innehåller anetol, en fenoleter, som i fallet med anis finns i dess frukt. Denna förening används som ett diuretikum, karminerande medel och slemlösande medel. Det läggs också till maten för att ge dem smak.

Det syntetiseras genom förestring av p-cresol med metylalkohol och efterföljande kondensation med aldehyd. Anetol kan extraheras från växter som innehåller det genom ångdestillation.

Anetol har toxiska effekter och kan orsaka irritation på hud, ögon, luftvägar eller matsmältningsorgan, beroende på kontaktplatsen.

Struktur av anethole

Anetolmolekyl Källa: ..TTT .., från Wikimedia Commons

Strukturen för en anetolmolekyl visas i den övre bilden i en sfär- och stavmodell.

Här kan du se varför det är en fenoleter: till höger är metoxigruppen, -OCH ₃ , och om du ignorerar CH ₃ för ett ögonblick , kommer du att ha fenolringen (med en propen substituent) utan väte, Ringa-. I sammanfattningsform kan dess strukturella formel därför visualiseras som ArOCH ₃ .

Det är en molekyl vars kolskelett kan lokaliseras i samma plan, eftersom nästan alla dess atomer har sp ^2- hybridisering .

Dess intermolekylära kraft är av typen dipol-dipol, med den högsta elektrontätheten belägen mot ringområdet och metoxigruppen. Observera också anetolens relativt amfifila karaktär: –OCH ₃ är polär, och resten av dess struktur är apolär och hydrofob.

Detta faktum förklarar dess låga löslighet i vatten och uppträder som fett eller olja. Det förklarar dess affinitet för andra fetter som finns i naturliga källor.

Geometriska isomerer

Isomerer cis (Z), topp och trans (E), botten. Källa: Jü, från Wikimedia Commons.

Anetol kan finnas i två isomera former. Den första bilden av strukturen visade trans (E) -formen, den mest stabila och rikligaste. Återigen visas denna struktur i den övre bilden, men åtföljd av dess cis (Z) -isomer, upptill.

Observera skillnaden mellan de två isomererna: den relativa positionen för –OCH ₃ med avseende på den aromatiska ringen. I cis-isomeren i anetol är –OCH ₃ närmare ringen, vilket resulterar i steriskt hinder, vilket destabiliserar molekylen.

I själva verket är detta destabilisering att egenskaper såsom smältpunkten förändras. Som en allmän regel har cisfetter lägre smältpunkter, och deras intermolekylära interaktioner är mindre effektiva jämfört med transfetter.

Egenskaper

namn

annexol och 1-metoxi-4-propenylbensen

Molekylär formel

C ₁₀ H ₂₂ O

Fysisk beskrivning

Vita kristaller eller färglös vätska, ibland blekgul.

Kokpunkt

454,1 ° F till 760 mmHg (234 ° C).

Smältpunkt

704 ° F (21,3 ° C).

Antändningspunkt

195ºF.

Vattenlöslighet

Det är praktiskt taget olösligt i vatten (1,0 g / l) vid 25 ºC.

Löslighet i organiska lösningsmedel

I ett förhållande 1: 8 i 80% etanol; 1: 1 i 90% etanol.

Blandbar med kloroform och eter. Den når en koncentration av 10 mM i dimetylsulfoxid. Löslig i bensen, etylacetat, koldisulfid och petroleumeter.

Densitet

0,9882 g / ml vid 20 ° C.

Ångtryck

5,45 Pa vid 294ºK.

Viskositet

2,45 x 10 ^-3 Poise.

Brytningsindex

1561

Stabilitet

Stabil, men det är en brännbar förening. Oförenlig med starka oxidationsmedel.

Förvaringstemperatur

Mellan 2 och 8 ºC.

pH

7,0.

tillämpningar

Farmakologisk och terapeutisk

Anethole trithione (ATT) krediteras många funktioner, inklusive ökad salivutsöndring, vilket hjälper till vid behandling av xerostomia.

I anetol, och i de växter som innehåller den, har en aktivitet relaterad till andningsorganen och matsmältningssystemet visats, förutom att ha en antiinflammatorisk, antikolinesteras och kemopreventiv verkan.

Det finns en relation mellan anetthalten i en växt och dess terapeutiska verkan. Därför tillskrivs den terapeutiska verkan till atenol.

De terapeutiska aktiviteterna hos växter som innehåller anetol gör dem alla krampfria, karminerande, antiseptiska och slemlösande. De har också eupeptiska, sekretolytiska, galaktogogiska egenskaper och vid mycket höga doser emenogogisk aktivitet.

Anetol visar en strukturell likhet med dopamin, varför det påpekas att det kan interagera med neurotransmitterreceptorer, vilket inducerar utsöndring av hormonet prolaktin; ansvarig för den galaktogogiska åtgärden som tillskrivs atenol.

Stjärnanis

Stjärnanis, en kulinarisk smakämne, används för att behandla magvärk. Dessutom tillskrivs det smärtstillande, neurotropiska och feberreducerande egenskaper. Det används som carminative och som lindring av kolik hos barn.

Insekticid, antimikrobiell och antiparasitisk verkan

Anis används mot bladlössinsekter (bladlöss) som suger löv och skott som får dem att krulla.

Anethole fungerar som ett insektsmedel på larverna av myggsorten Ochlerotatus caspices och Aedes egypti. Det fungerar också som bekämpningsmedel på kvalster (arachnid). Det har en insekticid verkan på kackerlackansorten Blastella germanica.

På samma sätt verkar det på flera vuxna vivlarter. Slutligen är anetol ett avvisande medel för insekter, särskilt myggor.

Anetol verkar på de enteriska Salmonella-bakterierna och verkar på ett bakteriedödande och bakteriostatiskt sätt. Den har svampdödande aktivitet, särskilt på arterna Saccharomyces cerevisiae och Candida albicans, den senare är en opportunistisk art.

Anethole utövar en anthelmintisk verkan in vitro på ägg och larver hos nematodarten Haemonchus contortus, belägen i fårens matsmältningskanal.

I mat och dryck

Anethole, såväl som växter som har ett högt innehåll av föreningen, används som smakämne i många livsmedel, drycker och konfektyr på grund av dess behagliga söta smak. Det används i alkoholhaltiga drycker som ouzo, raki och Pernoud.

På grund av dess låga löslighet i vatten, är anetol ansvarig för ouzo-effekten. När vatten sätts till ouzo-vätskan bildas små droppar anetol som fördunker spriten. Detta är ett bevis på dess äkthet.

Giftighet

Det kan orsaka ögon- och hudirritation genom kontakt, vilket kan uppträda på huden i erytem och ödem som orsakar flagning. Genom intag kan den producera stomatit, ett tecken som åtföljer toxiciteten hos anetol. Medan inandning finns irritation i luftvägarna.

Stjärnanis (hög i anetol) kan orsaka allergier, särskilt hos spädbarn. På samma sätt kan överdriven konsumtion av anetol inducera symtom som muskelspasmer, mental förvirring och dåsighet på grund av dess narkotiska verkan.

Stjärnanisförgiftning ökar när den används intensivt i form av rena eteriska oljor.

referenser

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10: ^e upplagan.) Wiley Plus.
2. Drugbank. (2017). Anethole trithione. Återställd från: drugbank.ca
3. Var snäll botanik. (2017). Fänkål och andra eteriska oljor med (E) -anetol. Återställd från: bkbotanicals.com
4. Kemisk bok. (2017). trans-Anetol. Återställd från: chemicalbook.com
5. PubChem. (2019). Anetol. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Wikipedia. (2019). Anetol. Återställd från: en.wikipedia.org
7. María E. Carretero. (Sf). Medicinalväxter med eterisk olja rik på anetol. . Återställd från: botplusweb.portalfarma.com
8. Administration. (21 oktober 2018). Vad är anethole? Pålitliga hälsoprodukter. Återställs från: Trusthealthproducts.com