BENZOIN: STRUKTUR, EGENSKAPER, ANVÄNDNINGSOMRÅDEN OCH RISKER - KEMI - 2025

Den bensoin eller bensoin är ett vitt kristallint fast ämne med en lukt av kamfer som består av en organisk förening. Det är en aceton, specifikt en acetofenon med intilliggande hydroxi- och fenylkolväten. Den produceras genom katalytisk kondensation av bensaldehyd med kaliumcyanid som katalysator.

Det rapporterades först 1828 av Julius Von Liebig och Friedrich Woehler, under deras undersökningar av en bitter mandelolja, som bestod av bensaldehyd och hydrocyansyra. Den katalytiska syntesen av bensoin förbättrades senare av Nikolai Zinin.

Bensinmolekyl. Källa: Ingen maskinläsbar författare tillhandahålls. Pion antog (baserat på upphovsrättsanspråk).

Bensin är praktiskt taget olöslig i vatten, men den är löslig i varm alkohol och andra organiska lösningsmedel, såsom koldisulfid och aceton.

Detta namn används också för att hänvisa till bensoinharts, erhållet från Styrax bensinträd. Hartset innehåller bensoesyra, fenylpropionsyra, bensaldehyd, kanelsyra, bensylbensoat och vanillin, vilket ger det en vaniljelukt.

Denna eteriska olja bör inte förväxlas med föreningen bensin, som har en annan sammansättning och ursprung.

Struktur av bensoin

I bilden ovan visades den molekylära strukturen för bensoin med en sfär- och stavmodell. Man ser att den har två aromatiska ringar separerade av två syrebärande kol; från vänster till höger, CHOH och CO. Observera också att ringarna har olika riktningar i rymden.

Den hydrofoba delen dominerar i sin struktur, medan oxygener bidrar något till dess dipolmoment; eftersom båda aromatiska ringarna lockar elektrondensitet mot dem, sprider laddningen på ett mer homogent sätt.

Resultatet är att bensinmolekylen inte är för polär; vilket motiverar att det är dåligt lösligt i vatten.

Genom att fokusera på båda syreatomerna kommer det att ses att OH-gruppen kan bilda en intramolekylär vätebindning med den intilliggande karbonylgruppen; det vill säga de skulle inte binda två bensoinmolekyler utan snarare en specifik rumslig konformation skulle förstärkas, vilket förhindrar H (OH) C-CO-bindningen från att rotera för mycket.

Även om bensoin inte anses vara en molekyl med hög polaritet, ger dess molekylmassa den tillräcklig sammanhållningskraft för att definiera en monoklinisk vit kristall, som smälter runt 138 ° C; beroende på föroreningsnivån kan det vara vid en lägre eller högre temperatur.

Egenskaper

namn

Några av dess många ytterligare namn är:

- 2-hydroxi-1,2-difenyletanon.

- bensoylfenylkarbanol.

- 2-hydroxi-2-fenylacetofenon.

- 2-hydroxi-1,2-difenyletan-1-on.

Molekylär formel

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ eller C ₆ H ₅ COCH (OH) C ₆ H _5.

Molmassa

212,248 g / mol.

Fysisk beskrivning

Benzoin är ett vitt till benvitt kristallint fast ämne med en kamferlukt. När det är trasigt är färska ytor mjölkvit. Det kan också visas som ett torrt pulver eller vita eller gula kristaller.

Smak

Ej beskrivet. Lite skarp.

Kokpunkt

344 ° C

Smältpunkt

137 ° C

Antändningspunkt

181 ° C

Vattenlöslighet

Praktiskt taget olöslig.

Löslighet i organiska lösningsmedel

Löslig i varm alkohol och koldisulfid.

pH

I alkoholhaltig lösning är den sur och bestämmes med litmuspapper.

Stabilitet

I stabilt. Det är en brännbar förening och oförenlig med starka oxidationsmedel.

En annan experimentell egenskap

Minska Fehlings lösning.

Syntes

Den nedre bilden visar kondensationsreaktionen för bensaldehyd för att ge upphov till bensoin. Denna reaktion föredras i närvaro av kaliumcyanid i etylalkohollösning.

Bensinkondensation. Källa: Kold Heart

Två molekyler av bensaldehyd kopplas kovalent genom att frigöra en molekyl med vatten.

Mekanism för bensinkondensering. Källa: Brianlee89

Hur händer detta? Genom mekanismen illustrerad ovan. Anjonen CN ^- fungerar som en nukleofil genom att attackera kolet i karbonylgruppen i bensaldehyd. Genom att göra det, och med deltagande av vatten, blir C = O C = N; men nu ersätts H med en OH, och bensaldehyd blir nitril-enolatet (bildens andra rad).

Den negativa laddningen av kväve delokaliseras mellan det och kol ^- C-CN; detta kol sägs då vara nukleofilt (det ser ut för positiva laddningar). Så mycket att den attackerar karbonylgruppen i en annan bensaldehydmolekyl.

Återigen ingriper en vattenmolekyl för att producera en OH ^- och deprotonera en OH-grupp; som senare bildar en dubbelbindning med kol för att ge upphov till en C = O-grupp, medan CN-gruppen migrerar som en cyanidanjon. Sålunda, CN ^- katalyserar reaktionen utan att förbrukas.

tillämpningar

Förmedlare

Benzoin är involverat i syntesen av organiska föreningar genom katalytisk polymerisation. Det är en mellanprodukt för syntes av a-bensoinoxim, ett analytiskt reagens för metaller. Det är en föregångare för bensyl, som fungerar som en fotoinitiator.

Syntesen av bensyl fortsätter genom organisk oxidation med koppar (III), salpetersyra eller ozon. Benzoin används vid framställning av farmaceutiska läkemedel såsom oxaprozin, ditazol och fenytoin.

I mat

Benzoin används som ett smakämne för livsmedel.

Human- och veterinärmedicin

I veterinärmedicin används det som ett antiseptiskt medel för topisk applicering, som används vid behandling av hudsår för att producera deras läkning.

Det används också inom medicin i formuleringar för tillverkning av inhalationsmedel för behandling av bronkit och slemlösande medel för oral användning.

Personlig vård

Benzoin används vid tillverkning av deodoranter.

Benzoin eterisk olja använder

Denna eteriska olja har varit känd för att stimulera cirkulationen. En gynnsam åtgärd på nervsystemet har också rapporterats, vilket manifesteras av en lindring av ångest och stress. Det har också indikerats att ha en antiseptisk verkan på öppna sår.

Vissa föreningar som finns i eterisk bensoinolja, såsom bensaldehyd, bensoesyra och bensylbensoat, är bakteriedödande och fungicida ämnen som förhindrar sepsisituation.

Det har indikerats att det har antiflatulent och carminative verkan, en effekt som tillskrivs dess avslappnande verkan på magmusklerna. På samma sätt tillskrivs det en urindrivande verkan som bidrar till att eliminera giftiga ämnen för kroppen.

Denna eteriska olja används som ett slemlösande medel som lindrar trängsel i luftvägarna. På samma sätt har de använts för att lindra artrit genom lokal applicering som möjliggör absorption av medicinska komponenter genom huden.

Giftighet

Benzoin vid kontakt orsakar rodnad och irritation i hud och ögon. Genom inandning av det sammansatta dammet uppstår irritation i luftvägarna, vilket manifesteras genom hosta. I allmänhet är det emellertid inte en mycket giftig förening.

Det har visat sig att tinzo-turen av bensoin, ett alkoholhaltigt extrakt från hartset från Stirax-bensinträdet, har en uppsättning toxiska verkningar. Kanske för att tinkturen är en blandning av föreningar; bland dem bensoesyra, bensaldehyd etc.

Kontakt med huden ger inte någon betydande irritation. Men kontakt med ögonen kan orsaka irritation, manifesteras av rodnad, smärta, tårar och disig syn.

Inandning av ångor från bensininktur kan orsaka irritation i luftvägarna, hosta, nysa, rinnande näsa, häsness och ont i halsen.

Slutligen kan förtäring av tinkturen ge gastrointestinal irritation, manifesterad av buksmärta, illamående, kräkningar och diarré.

referenser

1. Wikipedia. (2019). Bensoin (organisk förening). Återställd från: en.wikipedia.org
2. National Center for Biotechnology Information. (2019). Benzoin. PubChem-databas. CID = 8400. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Donald L. Robertson. (2012). Multistegssyntes-koenzymkatalyserad syntes av bensoin och derivat. Återställs från: home.miracosta.edu
4. Tim Soderberg. (2014, 29 augusti). Vitamin B1. Kemi LibreTexts. Återställd från: chem.libretexts.org
5. Haisa, S. Kashino och M. Morimoto. (1980). Strukturen för bensoin. Acta Cryst. B36, 2832-2834. doi.org/10.1107/S0567740880010217
6. Meenakshi Nagdeve. (21 maj 2019). 11 underbara fördelar med eterisk bensinolja. Organiska fakta. Återställs från: organiska faktorer
7. Bre. (2019). Benzoin eterisk olja älskad av Ancient Royalty. Återställd från: monq.com