BENSYLBENSOAT: STRUKTUR, EGENSKAPER, SYNTES, ANVÄNDNINGAR - KEMI - 2026

Den bensylbensoat är en organisk förening med formel C ₁₄ H ₁₂ O ₂ . Det verkar som en färglös vätska eller som ett vitt fast ämne i form av flingor med en karakteristisk svag balsamisk lukt. Detta gör att bensylbensoat kan användas i parfymindustrin som ett doftfästande medel.

Det studerades först som ett läkemedel 1918 och har varit på Världshälsoorganisationens lista över viktiga läkemedel sedan dess.

Källa: Jynto, från Wikimedia Commons

Det är en av de mest använda föreningarna vid behandling av skabb eller skabb. En hudinfektion orsakad av Sarcoptes scabei kvalster, kännetecknad av svår klåda som intensifieras på natten och kan leda till sekundära infektioner.

Det är dödligt för skabbmiden och används också vid pedikulos, ett huvud- och kroppslus angrepp. I vissa länder används det inte som val av behandling för skabb på grund av föreningens irriterande verkan.

Den erhålls genom kondensering av bensoesyra med bensylalkohol. Det finns andra liknande sätt att syntetisera föreningen. På samma sätt har det isolerats i vissa arter av växter i släktet Polyalthia.

Struktur av bensylbensoat

Den övre bilden representerar strukturen för bensylbensoat i en stång- och sfärmodell. De prickade linjerna indikerar bensenringarnas aromatisitet: en från bensoesyra (vänster) och den andra från bensylalkohol (höger).

De Ar-COO och H ₂ C-Ar- bindningar rotera, vilket gör att ringarna att rotera på dessa axlar. Utöver dessa rotationer är det inte många som kan bidra (vid första anblicken) med dess dynamiska egenskaper; därför finner molekylerna färre sätt att etablera intermolekylära krafter.

interaktioner

Således kunde man förvänta sig att de aromatiska ringarna hos angränsande molekyler inte interagerar på ett märkbart sätt, och inte heller dessa med estergruppen på grund av deras skillnad i polaritet (den för de röda sfärerna, R-CO-OR).

Det finns inte heller någon sannolikhet för vätebindning på någon sida av dess struktur. Estergruppen kunde acceptera dem, men molekylen saknar de vätedonatorgrupper (OH, COOH, eller NH ₂ ) för sådana interaktioner att uppstå.

Å andra sidan är molekylen något symmetrisk, vilket översätter till ett mycket lågt permanent dipolmoment; därför är deras dipol-dipol-interaktioner svaga.

Och var skulle regionen med den högsta elektrontätheten vara belägen? I estergruppen, men inte särskilt uttalad på grund av symmetri i dess struktur.

De rådande intermolekylära krafterna för bensylbensoat är spridda eller Londonkrafter. Dessa är direkt proportionella mot molekylmassan och genom att gruppera flera av dessa molekyler kan man förvänta sig att bildningen av momentana och inducerade dipoler kommer att ske med större sannolikhet.

Allt ovanstående demonstreras av de fysikaliska egenskaperna hos bensylbensoat: det smälter endast vid 21 ° C, men i flytande tillstånd kokar det vid 323 ° C.

Fysiska och kemiska egenskaper

Kemiskt namn

Bensylbensoat eller bensoesyrametylester. Dessutom tilldelas många namn på grund av tillverkarna av den medicinska produkten och får bland dem följande: Acarosan, Ascabiol, Benzanil och Novoscabin.

Molekylvikt

212,248 g / mol.

Molekylär formel

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ .

Fysiskt utseende

Färglös vätska eller vitt fast ämne i form av flingor.

Odör

Den har en mild balsamic doft.

Smak

Skarp, brinnande efter smak.

Kokpunkt

323,5 ° C

Smältpunkt

21 ºC.

Brandpunkt

148 ° C (298 ° F).

Vattenlöslighet

Det är praktiskt taget olösligt i vatten (15,4 mg / L).

Löslighet i organiska lösningsmedel

Olöslig i glycerol, blandbar med alkohol, kloroform, eter och oljor. Lösligt i aceton och bensen.

Densitet

1 118 g / cm ^{^} vid 25 ° C.

Relativ densitet med vatten

1,1 (med en vattentäthet av 1 g / cm ^{^} ).

Ångdensitet i förhållande till luft

7,41 (luft = 1).

Ångtryck

0,000224 mmHg vid 25 ° C

Stabilitet

En 20% bensylbensoatemulsion framställd i OS-emulgator och ullvaxalkohol är stabil. Bibehåller dess effektivitet i cirka 2 år.

Auto-tändning

480 ° C

Viskositet

8 292 cPoise vid 25 ° C.

Förbränningsvärme

-6,69 × 10 ⁹ J / Kmol.

pH

Praktiskt neutralt när pH uppskattas genom att väta litmuspapperet i föreningen.

Ytspänning

26,6 dyn / cm vid 210,5 ° C

Brytningsindex

1,5681 vid 21 ° C

Handlingsmekanism

Bensylbensoat har toxiska effekter på nervsystemet i Sarcoptes scabiei-kvalster och orsakar dess död. Det är också giftigt för kvalsterens ägg, även om den exakta verkningsmekanismen är okänd.

Bensylbensoat skulle verka genom att avbryta funktionen hos spänningsgrindade natriumkanaler, orsaka en långvarig depolarisering av nervcells membranpotentialer och avbrott i neurotransmitters funktion.

Det påpekas att den selektiva neurotoxiska effekten av permetrin (ett läkemedel som används i skabb) för ryggradslösa djur beror på strukturella skillnader mellan natriumkanalerna för ryggradsdjur och ryggradslösa djur.

Syntes

Det produceras genom konjugering av bensylalkohol och natriumbensoat i närvaro av trietylamin. Det produceras också genom omförestring av metylbensoat, i närvaro av bensyloxid. Det är en biprodukt av syntesen av bensoesyra genom oxidation med toluen.

Vidare kan den syntetiseras genom Tischenko-reaktionen, med användning av bensaldehyd med natriumbensylat (genererat från natrium- och bensylalkohol) som katalysator.

tillämpningar

Vid behandling av skabb

Föreningen har länge använts för behandling av skabb och pedikulos, och har använts som en 25% bensylbensoatlotion. Vid behandling av skabb appliceras lotion på hela kroppen från nacken och ner efter en tidigare rengöring.

När den första appliceringen är torr, applicera ett andra skikt av lotion med bensylbensoat. Dess användning anses vara lågrisk för vuxna patienter med skabb och dödliga för kvalster som producerar sjukdomen, som vanligtvis elimineras på fem minuter. Användning av bensylbensoat till barn rekommenderas inte.

Typiskt krävs två till tre applikationer av föreningen för att orsaka hudirritation. En överdos av föreningen kan orsaka blåsor, nässelfeber eller utslag.

Det finns inga användbara data om perkutan absorption av bensylbensoat, det finns studier som antyder detta faktum, men utan att kvantifiera dess storlek.

Det absorberade bensylbensoatet hydrolyseras snabbt till bensoesyra och bensylalkohol. Detta oxideras därefter till bensoesyra. Därefter konjugeras bensoesyra med glycin för att producera bensoylkolin (hipppurinsyra) eller med glukuronsyra för att producera bensoylglukuronsyra.

Vid behandling av spasmer

Bensylbensoat har vasodilaterande och spasmolytiska effekter, och finns i många mediciner för behandling av astma och kikhoste.

Bensylbensoat användes initialt vid behandling av många tillstånd som påverkade människors hälsa, inklusive överdriven tarmperistalt; diarré och dysenteri; tarmkolik och enteroespasm; pylorospasm; spastisk förstoppning; gallkolik; njur- eller uretral kolik; urinblåsans spasm.

Också spasmer förknippade med sammandragning av magsäcken; livmoderkolik i spastisk dysmenorré; artär spasm associerad med högt blodtryck; och bronkial spasm som vid astma. För närvarande har det ersatts i många av dess användningar med mer effektiva läkemedel

Som hjälpämne

Bensylbensoat används som hjälpämne i vissa testosteronersättningsläkemedel (som Nebido) vid behandling av hypogonadism.

I Australien inträffade ett fall av anafylaxi hos en patient under behandling med testosteronersättningsläkemedel, förknippade med användning av bensylbensoat.

Föreningen används vid behandling av vissa hudtillstånd såsom ringorm, mild till måttlig akne och seborré.

På veterinärsjukhus

Benzylbensoat användes på veterinärsjukhus som en lokal miticid, skabicid och pedikulicid. Vid stora doser kan föreningen orsaka hyperarousal, förlust av koordination, ataxi, kramper och andningsförlamning hos försöksdjur.

Andra användningsområden

-Det används som repellants för chiggers, fästingar och myggor.

-Det är ett lösningsmedel för cellulosaacetat, nitrocellulosa och konstgjord musk.

-Används som ett smakämne för godis, konfektyr och i tuggummi. Dessutom finner den användning som ett antimikrobiellt konserveringsmedel.

-Benzylbensoat används i kosmetologi vid behandling av torra läppar, med en kräm som innehåller den tillsammans med vaselin och en parfym.

-Det används som ersättning för kamfer i celluloidföreningar, plast och pyroxylin.

-Används som färgämne och mjukgörare. Fungerar som ett doftfästmedel. Även om det inte är en aktiv doftingrediens, hjälper den till att förbättra stabiliteten och karakteristiska lukten hos huvudingredienserna.

referenser

1. University of Hertfordshire. (26 maj 2018). Bensylbensoat. Återställd från: sitem.herts.ac.uk
2. Wikipedia. (2018). Bensylbensoat. Återställd från: en.wikipedia.org
3. PubChem. (2018). Bensylbensoat. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Kosmetisk, medicinsk och kirurgisk dermatologi. (2013). Skabb: en recension. Återställs från: dcmq.com.mx
5. Saludmedin.es. (30 juni 2018). Bruksanvisning bensylbensoat: emulsion och salva. Återställd från: saludmedin.es