KANELSYRA: STRUKTUR, EGENSKAPER, PRODUKTION, ANVÄNDNING - KEMI - 2025

Den kanelsyra är en organisk förening, vars kemiska formel är Ci ₆ H ₅ CHCHCOOH. Det är en monokarboxylsyra. Namnet kommer från Cinnamomum cassia-växten, vars bark är aromatisk som kanelplantan.

Andra namn är 3-fenyl-2-propensyra och p-fenylakrylsyra. Många derivat av kanelsyra har erhållits, vilka uppvisar terapeutiska egenskaper.

Cinnamomum cassia växt. Honmingjun. Wikipedia Commons.

På grund av C = C-dubbelbindningen har kanelsyramolekylen två isomerer: cis och trans. Transformen är den vanligaste i naturen. Trans kanelsyra är en beståndsdel av eteriska oljor av kanel, basilika, svart teträd eller Melaleuca bracteata, kakao, Tolu balsam, större galangal eller Alpinia galanga och storachblad. Cis kanelsyra har hittats i Alpinia malaccensis-växten.

I slutet av 1800- och början av 1900-talet studerades kanelsyra och användes för att behandla olika sjukdomar. Men användningen avbröts och forskningen återupptogs för några år sedan, vilket gav lovande resultat.

Strukturera

Kanelsyramolekylen innehåller en fenylgrupp, en propenyl (propan med en C = C dubbelbindning) och en karboxyl-COOH-grupp bunden till den senare. Det är som en akrylsyra med en fenylgrupp på det tredje kolet.

På grund av dess dubbelbindning kan molekylen vara i cis-form eller transform. I trans-form, C ₆ H ₅ - är och -COOH grupper hittades diagonalt mittemot C = C-dubbelbindning. I cis-formen är dessa grupper på samma sida (en på varje kol i C = C-dubbelbindningen).

Isomerer av kanelsyra. Författare: Marilú Stea.

Nomenklatur

- Kanelsyra

- 3-fenyl-2-propensyra

- p-fenylakrylsyra

- Benzenepropensyra

- Bensinkrylsyra

Egenskaper

Fysiskt tillstånd

Vitt kristallint fast ämne med monoklinisk prisma.

Kanelsyra Aleksander Sobolewski via Wikimedia Commons. Källa: Wikipedia Commons.

Molekylvikt

148,16 g / mol

Smältpunkt

Cis-isomer: 68 ºC

Transisomer: 133 ºC

Kokpunkt

Cis-isomer: 125 ° C vid 19 mm Hg

Transisomer: 300 ºC

löslighet

Svagt lösligt i vatten: 0,546 g / L vid 25 ºC.

Mycket löslig i eter.

Kemiska egenskaper

Kanelsyramolekylen har tre reaktiva ställen: substitution i bensenringen, tillsats i omättnad (C = C dubbelbindning) och reaktion av karboxylgruppen –COOH.

Detta gör att många derivat kan erhållas från kanelsyra, vilket har skapat särskilt intresse från forskare, särskilt inom medicinområdet.

Närvaron av en bensenring i dess molekyl och den omättade korta kedjan gör att den har låg polaritet, följaktligen dess låga löslighet i vatten.

Kanelsyrasalter eller alkalimetallcinnamater är lösliga i vatten.

Roll i naturen

Kanelsyra har en speciell roll i växternas ämnesomsättning eftersom den är fördelad över hela växtriket.

Kanelbark. Thiry. Källa: Wikipedia Commons.

Det är en föregångare för flavonoider, alkaloider, kumariner och lignin, en strukturell komponent av växter.

Det tillhör klassen auxiner, som är hormoner som reglerar celltillväxt i växter.

Erhållande

I naturen kommer trans-isomeren av kanelsyra från avlägsnande av ammoniak från fenylalanin (en aminosyra), som uppstår tack vare enzymet fenylalanin-ammoniak-lyas. Detta enzym finns i högre växter, svampar och jästar.

Kanelsyra konjugeras ofta med aminosyror och sockersyror. Till exempel finns cinnamoglycin i växter men kan vara en produkt av djurmetabolism. Det finns i den kanadensiska bävers doftkörtlar, men du får det troligtvis från mat.

Använd i medicinska tillämpningar

Anti-cancereffekt

Kanelsyra har använts i hundratals år för att behandla cancer i kinesisk medicin, eftersom det är en del av Xuanshen, som är roten till en örtartad växt i familjen Scrophulariaceae.

I slutet av 1800- och början av 1900-talet användes det för att behandla cancer, men forskningen fortsatte inte förrän för några decennier sedan.

Även om dess roll är okänd, har dess effektivitet mot bencancer (osteosarkom) nyligen bekräftats.

Det visade sig också ha en antiproliferationseffekt på maligna celler av kolonadenokarcinom, melanom, prostatacancer och lungcancer.

Enligt vissa erfarenheter resulterade behandling av melanomceller med kanelsyra under 3 dagar i en 75-95% förlust av invasivitet, det vill säga förmågan att bryta ner och korsa vävnadsbarriären. Detta tillskrivs moduleringen den utövar på generna involverade i tumörmetastas.

Dessutom har kanelsyra visat sig vara en potent hämmare av ett enzym som påverkar utvecklingen av hormonberoende former av cancer, såsom prostata, bröst och endometrial cancer.

Dessutom har otaliga föreningar härrörande från kanelsyra anticanceregenskaper.

Positiva effekter mot insulinresistens och diabetes

Vissa forskare fann att kanelsyra kan lindra insulinresistens.

Denna sjukdom består av att effekten av insulinet inte är effektiv eller att det inte är möjligt att uppnå ett normalt svar på glukosabsorption av cellerna.

På grund av detta absorberar inte cellerna glukos, som förblir i blodet och hyperglykemi eller överskott av glukos uppstår i blodet. Cellen sägs sedan vara resistent mot insulin.

Konsekvensen av att inte behandla insulinresistens är typ 2-diabetes.

Kanelsyra har verkningsmekanismer som förbättrar insulinets effektivitet, vilket leder till ökat glukosupptag av insulinresistenta celler och sjukdomslindring.

Flera polyfenolderivat av kanelsyra är också fördelaktiga vid behandling av dessa sjukdomar, men på grund av deras låga biotillgänglighet är både kanelsyra och dess derivat fortfarande under utredning.

Ansträngningar görs för att utveckla olika former av administrering av dessa föreningar, såsom nanopartiklar, kapsling och emulsioner.

Anti-tuberkuloseffekter

Trans-kinaminsyra och dess derivat användes som anti-tuberkulosmedel omkring 1894. De har emellertid först nyligen studerats för detta ändamål.

De har nu visat sig ha en synergistisk effekt när de används tillsammans med andra läkemedel mot tuberkulos, även de som Mycobacterium tuberculosis-bakterierna har blivit resistenta, vilket ökar läkemedlets verkan.

Mycobacterium tuberculosis. Fotokredit: Janice CarrContent Providers (s): CDC / Dr. Ray Butler; Janice Carr. Källa: Wikipedia Commons.

Olika positiva effekter

Kanelsyra och många av dess derivat uppvisar hepatoprotective, antimalaria, antioxidant och skyddande aktivitet på det kardiovaskulära systemet.

Många av dess polyfenoliska derivat har också antibakteriella, antivirala och svampdödande effekter.

Användning inom livsmedelsindustrin

Kanelsyra och flera av dess derivat används för att smaka på vissa livsmedel.

Speciellt för kanelsyra är den dagliga intaggränsen, eller ADI (Acceptable Daily Intake), enligt Europarådets standarder 1,25 mg / kg per dag.

Nya applikationer

Nyligen (2019) konstaterades att cis -cinaminsyra gynnar tillväxten av Arabidopsis thaliana-växten, som är en släkting till kål och senap.

Forskarna drog slutsatsen att cis-kinaminsyra har en stor potential som en växttillväxt som främjar agrokemisk.

referenser

1. Hoskins, JA (1984). Förekomst, metabolism och toxicitet för kanelsyra och relaterade föreningar. Journal of Applied Toxicology, vol. 4, nr 6, 1984. Hämtad från onlinelibrary.wiley.com.
2. US National Library of Medicine. (2019). Kanelsyra. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Huang, D.-W. et al. (2009). Effekt av koffeinsyra och kanelsyra på glukosupptag i insulinresistenta mushepatocyter. Agric. Food Chem. 2009, 57, 7687-7692. Återställs från pubs.acs.org.
4. De, P. et al. (2011). Kanelsyraderivat som läkemedel mot cancer - En recension. Aktuell medicinsk kemi, 2011, 18, 1672-1703. Återställs från eurekaselect.com.
5. De, P. et al. (2012). Kanelsyraderivat i tuberkulos, malaria och hjärt-kärlsjukdomar - en översyn. Aktuell organisk kemi, 2012, 16, 747-768. Återställs från eurekaselect.com.
6. Sova, M. (2012). Antioxidant och antimikrobiell verksamhet av kanelsyraderivat. Mini-recensioner i Medicinal Chemistry, 2012, 12, 749-767. Återställs från ncbi.nlm.nih.org.
7. Adisakwattana, S. (2017). Kanelsyra och dess derivat: Mekanismer för att förebygga och hantera diabetes och dess komplikationer. Näringsämnen 2017, 9, 163. Återställd från ncbi.nlm.nih.gov.
8. Steenackers, W. et al. (2019). cis-Kanelsyra är en naturlig växtfrämjande förening. Exp. Bot. 2019 aug 30. Återställs från ncbi.nlm.nih.gov.