ELLAGINSYRA: STRUKTUR, EGENSKAPER, ERHÅLLANDE, PLACERING, ANVÄNDNING - KEMI - 2026

Den ellagsyra är en tetracyklisk organisk förening vars kemiska formel är Ci ₁₄ H ₆ O ₈ . Det är en polyfenol som är gallerns dimer. Det är också känt som bensoarinsyra. Det är en grädde eller gult kristallint fast ämne, mycket stabilt mot temperatur. Det är en svag syra som är mycket lättlöslig i vatten men löslig i basiskt eller alkaliskt medium.

Det finns distribuerat i grönsakeriket som finns i olika frukter, som granatäpple, druvor, nötter och i drycker som vin och te. Det finns gott om trä och träskräp.

Granatäpplen, frukt som är rik på ellaginsyra. Författare: Peggy und Marco Lachmann-Anke. Källa: Pixabay.

Det har flera viktiga biologiska egenskaper: antioxidant, antiinflammatoriskt, anticancer, antimutagen, skyddar levern och minskar nivån av fetter i blodplasma. Det har en skyddande effekt på neuroner och gynnar genereringen av insulin.

Det fungerar synergistiskt med andra naturliga polyfenoler. Av denna anledning är hela frukten av granatäpplet mycket effektivare som antioxidant och anticancer än ellaginsyra enbart.

Även om den inte lätt absorberas av den mänskliga tarmen, är dess härledda föreningar eller metaboliter också de som har dess antioxidantegenskaper.

Strukturera

Ellaginsyra har fyra cykliska strukturer smälta samman. Den har också fyra fenoliska -OH-grupper och två laktonliknande strukturer.

Struktur av ellaginsyramolekylen där fenol- och laktongrupper observeras. Författare: Yikrazuul. Källa: Eget arbete. Källa: Wikimedia Commons.

Nomenklatur

- Ellaginsyra.

- Bensoarinsyra.

- 4,4 ', 5,5', 6,6'-hexahydroxidifenik-2,6,2 ', 6'-dilaktonsyra.

Egenskaper

Fysiskt tillstånd

Kräm eller gult fast ämne som kristalliserar i form av nålar.

Molekylvikt

302,19 g / mol.

Smältpunkt

Mer än 360 ºC (den är mycket termostabil).

Densitet

1,667 g / cm ³ vid 18 ° C.

löslighet

Svagt lösligt i vatten: mindre än 1 mg / ml vid 21 ºC. Mindre än 10 mg / ml vid pH 7,4. Svagt löslig i etylalkohol.

Lösligt i alkaliskt medium och i pyridin. Praktiskt taget olöslig i etyleter.

Dissociation konstanter

Den har fyra fenoliska -OH-grupper. Här är en tendens att skilja sig från var och en av dessa:

pK _al = 6,69; pK _a2 = 7,45; pK _a3 = 9,61; pK _a4 = 11,50.

Kemiska egenskaper

Det är en svag syra som joniseras vid fysiologiskt pH.

Den har fyra ringar som representerar den lipofila eller hydrofoba delen av molekylen. Den har fyra fenolgrupper och två laktongrupper som är den hydrofila eller vattenrelaterade delen.

Att få i laboratoriet

I laboratoriet genomförde vissa forskare syntesen av ellaginsyra med utgångspunkt från metylgallat genom oxidativ koppling, genom bildning av α-pentagaloylglukos.

Plats i naturen

Ellaginsyra är en mycket vanlig förening i växter. Det är mycket rikligt med frukt som granatäpple, bär, jordgubbar, hallon, björnbär, druvor, persimon, persika, plommon, valnötter, mandlar och i drycker som vin och te.

Frukter som innehåller ellaginsyra. Författare: Andreas N. Källa: Pixabay.

I druvor är det rikare i fruktens hud än i massan, och det är mer rikligt i massan än i juicen. Ju mer druvan mognar, desto högre är ellaginsyrainnehållet.

Det finns i sin fria form eller mer vanligt i konjugerad form med glykosider (såsom xylos och glukos) eller som en del av ellagitanniner (polymera molekyler).

De olika tevarianterna är en betydande källa till ellaginsyra i form av ellagitanniner.

Infusion av te, en drink som innehåller ellaginsyra. Författare: Dungthuyvunguyen. Källa: Pixabay.

Ellagitanniner är bioaktiva polyfenoler som inte absorberas intakt av den mänskliga tarmen, men kan hydrolyseras till ellaginsyra av kolonens mag-tarmflora.

Alla skogar innehåller ellaginsyra, vilket är en av orsakerna till antioxidanteffekten hos sprit åldrats eller åldras i träfat. Det finns rikligt med whisky.

Woody skräp som sågspån eller flis är rika naturliga källor till ellaginsyra.

Användning inom medicin

Det betraktas som en förening med flera biologiska aktiviteter: anticancer, antioxidant, antimutagen, antiinflammatoriskt och hjärtskyddande.

Det hämmar tillväxten av mikroorganismer, eftersom det sekvesterar metalljoner som är kritiska för metabolism och tillväxt av mikrober. Det fungerar som en fria radikaler och antiviralt.

Det antas att det kan ha potential för att förebygga vissa kroniska sjukdomar. Dessutom hämmar det rynkor orsakade av UV-strålar.

Det är en så bra antioxidant att små mängder ellaginsyra appliceras på huden under plastikkirurgi för att förhindra nekros.

Det är en stimulator av immunfunktioner och dess gemensamma administrering har föreslagits vid kemoterapi för patienter med prostatacancer.

Det har antiproliferativ aktivitet mot hud-, matstrups- och tjocktarmscancer, bromsar cellcykeln och inducerar apoptos av maligna celler. Det verkar i olika DNA-underhållsreaktioner för att förhindra genominstabilitet som annars leder till cancer.

Leverskydd

Det är antihepatotoxiskt, antistatiskt, antikolestatiskt, antifibrogent, antihepatocarcinogent och antiviralt.

Hepatotoxicitet avser leverdysfunktion eller skador i samband med exponering för läkemedel eller ämnen som är främmande för kroppen. Steatos är fet leversjukdom. Cholestasis är avbrottet i flödet av galla in i tolvfingertarmen. Leverfibros är en överdriven reparation av kroniskt skadade vävnader.

Ritning av mänsklig lever. Författare: VSRao. Källa: Pixabay.

Ellaginsyra hämmar alkoholinducerad skada på leverceller genom att öka antioxidantnivåerna, eliminera fria radikaler och stabilisera cellmembranen.

Minskar nivån av lipider i cirkulationen och förhindrar deras peroxidation. Minskar plasmakolesterol. Hämmar proteasaktivitet i leverpatogena virus, vilket förhindrar deras spridning.

Skydd mot Alzheimers sjukdom

Det utövar en neurobeskyttande effekt som förbättrar symtomen på Alzheimers sjukdom orsakad av ackumulering i hjärnan av avancerade slutprodukter av glykation, vilket är reaktionen mellan socker och proteiner som leder till att celler åldras.

Mot diabetes

Det verkar på p-bukspottcellerna, stimulerar insulinutsöndring och minskar glukosintolerans.

Mot cancer i gallblåsan

Ellaginsyra utövar en antiproliferationseffekt på cancerceller i gallblåscancer. Det hämmar tumörinvasion och kemotaxi, vilket är cellernas reaktion mot kemikalier.

Det minskar tillväxthastigheten för tumören, dess infiltrerande beteende och angiogenes eller bildning av blodkärl associerade med tumören.

Av detta skäl anses det ha potential som en tilläggsbehandling vid behandling av gallblåscancer.

Synergistisk effekt mot leukemi

Ellaginsyra verkar synergistiskt med vissa flavonoider, såsom quercetin, närvarande i frukt och grönsaker, för att hämma celltillväxt och främja apoptos i leukemiceller.

Synergi är ett fenomen som i detta fall innebär att effekten som produceras av flera kemiska föreningar tillsammans är större än resultatet av den enskilda summan.

Denna effekt ökar ännu mer i närvaro av resveratrol, en annan polyfenol som finns i många växter, frukt och grönsaker.

Ellaginsyra är en av de kraftfullaste fytokemikalier som finns i granatäpplets frukt, men vissa studier indikerar att den inte är lika stark som granatäpplet självt, eftersom det i hela frukten finns en serie kemiska föreningar som fungerar synergistiskt med ellaginsyra som cancer och antioxidant.

Potential mot Parkinsons sjukdom

Vissa forskare har funnit att ellaginsyra skyddar celler från vissa mekanismer som leder till deras degeneration.

Det tar bort NO _x radikaler (som är involverade i genereringen av Parkinsons), minskar mekanismen för bildning av reaktiva syrespecies och reaktiva kväveföreningar, och bibringar antiapoptosegenskaper.

Det utövar således en neurobeskyttande effekt. Det kan också binda till humant serumalbumin.

Dessa resultat indikerar att ellaginsyra kan ge stöd för att övervinna Parkinson genom en profylaktisk eller sjukdomsförebyggande strategi.

För att förebygga gastrit och magsår

Ellaginsyra som finns i åldrig whisky har experimentellt bestämts för att förhindra alkoholinducerad gastrit. Det har en gastro-skyddande effekt mot magskador.

Ellaginsyra överförs från träet i tunnorna till alkoholhaltiga drycker under deras mognad i faten. Författare: Skeeze. Källa: Pixabay.

Dessutom visade en studie att den skyddar kroppen från alkoholtoxicitet, genom att minska vissa enzymer och öka antioxidantmekanismen.

Effekten verkar vara multifaktoriell vid läkning av magsår. Detta gör det till en bra kandidat för att utveckla ett mångsidigt antisårläkemedel.

Nackdelar med dess muntliga administration och hur de kan lösas

Även om ellaginsyra uppvisar god antioxidantaktivitet har den löslighetsproblem i vattenhaltigt medium och uppvisar därför låg biotillgänglighet när den administreras oralt.

Den absorberas mycket dåligt och elimineras snabbt från kroppen, vilket begränsar dess potential som en antioxidant på grund av dess oförmåga att nå tillräckliga koncentrationer i vävnader.

Dess låga biotillgänglighet tillskrivs flera faktorer: (1) dess låga löslighet i vatten, (2) den metaboliseras av mikroorganismer i mag-tarmkanalen, (3) den elimineras snabbt från kroppen på grund av dess korta halveringstid i plasma, ( 4) binder irreversibelt till cellulärt DNA och proteiner.

Det har emellertid visat sig att tillförsel av det i form av ett komplex med fosfolipider ökar dess biotillgänglighet och antioxidantaktivitet. Fosfolipidkomplexet har bättre näringseffektivitet under en längre tid än bara ellaginsyra.

Ellaginsyrametaboliter

Efter konsumtion av livsmedel som är rika på ellagitanniner, hydrolyseras dessa i mag-tarmkanalen till ellaginsyra av bakterierna som producerar tannasenzymet.

Laktonringarna av ellaginsyra öppnas, därefter dekarboxylering och därefter dehydroxylering sker genom enzymatiska reaktioner och olika urolitiner bildas av vissa bakterier i tjocktarmen. Slutligen erhålls urolin A och B.

Urolithin A, en metabolit som genereras genom inverkan av tarmbakterier på ellaginsyra. Författare: Kopiersperre. Källa: Eget arbete. Källa: Wikimedia Commons.

Urolithin B, en annan metabolit som genereras av mikroorganismer i kolon från ellaginsyra. Författare: Kopiersperre. Källa: Eget arbete. Källa: Wikimedia Commons.

Dessa metaboliter absorberas av tarmen och når blodplasma.

Dessa urolitiner antas ha anti-östrogena, anti-åldrande och antiinflammatoriska biologiska effekter. De har också visat sig ha en effekt mot melanom eller hudcancer, eftersom de hämmar bildningen av melanin och hämmar aktiviteten hos enzymer som främjar melanom.

referenser

1. Lansky, EP (2006). Akta dig för granatäpplen som bär 40% Ellagic Acid. J. Med. Food 9 (1) 2006, 119-122. Återställs från ncbi.nlm.nih.gov.
2. US National Library of Medicine. (2019). Ellaginsyra. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Derosa, G. et al. (2016). Ellaginsyra och dess roll vid kroniska sjukdomar. Framsteg inom experimentell medicin och biologi 2016; 928: 473-479. Återställs från ncbi.nlm.nih.gov.
4. Wang, S.-T. et al. (2017). Anti-melanogen effekt av urolithin A och urolin B, kolonmetaboliterna av ellaginsyra, i B16 melanomceller. J. Agric. Food Chem. 2017, 65, 32, 6870-6876. Återställs från pubs.acs.org.
5. Tomas-Barberan, FA och Yang, X. (2019). Te är en betydande dietkälla för ellagitanniner och ellaginsyra. J. Agric. Food Chem. 2019, 67, 19, 5394-5404. Återställs från pubs.acs.org.C
6. Ceci, C. et al. (2016). Ellaginsyra hämmar invasivitet för blåsårcancer och tumörtillväxt in vivo. Näringsämnen 2016, 8 (11), 744. Hämtad från ncbi.nlm.nih.gov.
7. Kabiraj, P. et al. (2014) Ellagic Acid Mitigates SON-PDI Induced Aggregation of Parkinson Biomarkers. ACS Chemical Neroscience 2014, 5, 12, 1209-1220. Återställs från pubs.acs.org.
8. Selhorst e Silva Beserra, AM et al. (2011). Gastroskyddande och magsårhälsande mekanismer för älgsyra i experimentella råttor. J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 13, 6957-6965. Återställs från pubs.acs.org.
9. Murugan, V. et al. (2009) Förbättrad oral biotillgänglighet och antioxidantprofil för älgsyra av fosfolipider. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 11, 4559-4565. Återställs från pubs.acs.org.
10. Lee, J.-H. och Talcott, ST (2004). Fruktmognad och juice extraktion Påverkar Ellagic acid Derivatives and Other Antioxidant Polyphenolics in Muscadine druvor. J. Agric. Food Chem. 2004, 52 (2): 361-6. Återställs från ncbi.nlm.nih.gov.
11. Ren, Y. et al. (2012). Syntes och antitumoraktivitet av Ellagic Acid Peracetate. ACS Medicinal Chemistry Letters 2012, 3, 631-636. Återställs från pubs.acs.org.