STEARINSYRA (CH3 (CH2) 16COOH): STRUKTUR, EGENSKAPER, ANVÄNDNINGSOMRÅDEN - KEMI - 2026

Den stearinsyra är en fast organisk förening med den kemiska formeln CH ₃ (CH ₂ ) ₁₆ COOH. Det är en karboxylsyra som tillhör gruppen långkedjiga mättade fettsyror. Det är gulaktigt vitt och har en lukt som liknar talg eller animaliskt fett.

Det kallas en fettsyra eftersom den finns i många animaliska och vegetabiliska fetter och oljor. Det är en del av metabolismen hos de flesta levande saker och finns i allmänhet i form av glycerinestern.

Fast stearinsyra. Adam Rędzikowski. Källa: Wikimedia Commons.

Kakao har den i en hög andel liksom talgen av nötkreatur, fläskfett och smör. Det finns också i vegetabiliska oljor som majs. För att erhålla det hydrolyseras tristearin, det vill säga behandlas det med vatten och alkali.

Intag av stearinsyra med mat och dess effekt på hälsan är för närvarande tvivel för forskare. Det verkar som om det har mer skadliga effekter än gynnsamma.

Det är användbart vid framställning av läkemedel, vattenisolerande förpackning, paraffinljus, smörjfett, material för formning av figurer, kosmetika, salvor, krämer, bland många andra tillämpningar.

Strukturera

Stearinsyramolekylen har en linjär kedja med 18 kolatomer där den sista kolatomen är en del av en karboxylgrupp –COOH. Kolkedjan har endast enskilda CC-bindningar eftersom det är en mättad fettsyra.

Dess utvidgade formel är:

CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -COOH

Stearinsyramolekylstruktur. Du kan se dess långa mättade kedja och -COOH-gruppen i slutet. Wolfgang Schaefer. Källa: Wikimedia Commons.

Nomenklatur

-Stearinsyra

-Oktadekansyra

-Stearofansyra

Fysikaliska egenskaper

Fysiskt tillstånd

Vitt till svagt gult, kristallint fast material med en mild talgliknande lukt.

Molekylvikt

284,5 g / mol

Smältpunkt

69,3 ºC

Kokpunkt

383 ºC

Flampunkt

196 ºC (metod med stängd kopp).

Densitet

0,9408 g / cm ³ vid 20 ° C

löslighet

Olöslig i vatten och flyter på den. Lite lösligt i alkohol. Löslig i eter, aceton och kloroform.

Dissociation konstant

pK _a = 4,75

Kemiska egenskaper

Stearinsyra reagerar med natriumhydroxid (NaOH) och bildar natriumstearat som är en tvål. De flesta tvålar innehåller natriumstearat.

Stearinsyra och natriumstearat anses generellt vara säkra och icke-toxiska föreningar.

Plats i naturen

Stearinsyra är en av beståndsdelarna i många oljor och fetter av vegetabiliskt och animaliskt ursprung. Det är i allmänhet i form av dess glycerinester.

Ister. En av dess komponenter är stearinsyra. Rasbak. Källa: Wikimedia Commons.

Det finns i många fasta fetter, såsom talg, och i mindre utsträckning i halvfast fett såsom svamp, smör och i vegetabiliska oljor som majs och bomull.

Smör, mat som innehåller stearinsyra. Författare: Congerdesign. Källa: Pixabay.

Det är en viktig komponent i kakaosmör (38%) och shea (afrikansk träd som producerar en typ av nötter) (38,1%).

Kakao nibs. Kakaosmör är mycket rik på stearinsyra. Författare: Dghchocolatier. Källa: Pixabay.

Det är en del av metabolism av många levande saker, som växter, däggdjur, människor, kräftdjur och alger. Detta innebär att till exempel människor kan syntetisera det i sin kropp.

Effekt av intag av stearinsyra med livsmedel på människors hälsa

Stearinsyra, även om den förekommer naturligt i människokroppen, intas också med livsmedel som innehåller den både från dess källa och läggs till dess sammansättning.

Det bör noteras att bland industriellt bearbetade livsmedel har transfetter upphört eftersom de är mycket skadliga för människors hälsa. Dessa fetter ersattes av mättade fettsyror, bland dem stearinsyra.

Effekterna av denna substitution studeras fortfarande. I allmänhet ökar långkedjiga mättade fettsyror kolesterolnivån med låg densitet, vilket är relaterat till dödlighet från koronar- och hjärtsjukdomar.

Vissa studier indikerar emellertid att stearinsyra minskar kolesterol med låg densitet, vilket antyder att den har antiatherogena egenskaper, det vill säga att den inte genererar plackbildning i artärerna utan gynnar blodkärlets hälsa.

Å andra sidan indikerar annan forskning att den har den högsta protrombotiska potentialen med långkedjiga mättade fettsyror, vilket innebär att det kan främja händelser i blodkärl.

Dessutom har höga halter stearinsyra i blodet visat sig vara giftiga för vissa celler i bukspottkörteln, vilket kan förvärra symtomen på diabetes typ 2. Denna sjukdom är vanligt hos personer som är mycket överviktiga.

Överviktig person. Det är inte tillrådligt att äta mat med stearinsyra eftersom det kan orsaka eller öka typ av diabetes 2. Författare: Sedatgunduz. Källa: Pixabay.

Det är av dessa skäl som dess effekter fortfarande undersöks eftersom det inte har varit möjligt att klargöra om dess verkan är gynnsam eller inte för den mänskliga organismens hälsa.

Erhållande

Den kan erhållas genom hydrolys av C ₃ H ₅ glycerin eller tristearin stearat (COOC ₁₇ H ₃₅ ) ₃ , i enlighet med följande kemiska reaktion:

Triestearin + Sodiumhydroxid → Sodiumstearat + Glycerin

För att producera det kommersiellt utförs hydreringen av omättade 18-kolatiska fettsyror, såsom de som finns i bomullsfrön och andra grönsaker.

Med andra ord tillsätts väte till C = C-dubbelbindningarna av omättade fettsyror, kvar som CC-bindningar, enligt följande:

–CH = CH– + H ₂ → –CH ₂ –CH ₂ -

tillämpningar

I olika applikationer

Stearinsyra är en viktig kommersiell kemisk förening.

Det används i läkemedelsindustrin för tillverkning av olika läkemedel, såsom suppositorier, belagda piller för tarmsjukdomar eller för att belägga bittera läkemedel, bland andra. Det är också en ingrediens i salvor eller salvor.

Eftersom det är olösligt i vatten, används det i livsmedelsindustrin för att isolera förpackningar och för beredning av olika typer av vattentäta material.

Det används också som ingrediens i gelé, puddingar, godis och alkoholfria drycker eftersom det ger dem en viss viskositet.

Det används vid tillverkning av stearinljus och tillsättes paraffinvax i små mängder. På grund av dess struktur används det också i formbara material som används för att skapa tredimensionella modeller.

Det fungerar också i beläggningar mot statisk elektricitet.

Dess natriumsalt är en tvål och används också för att härda tvålar. Eftersom det är en ofarlig förening för människor, används den för att tillverka kosmetika, som ett mjukgörande ämne eller en fettsyrare i krämer. Det tjänar också till att mjukgöra plast.

Tvål innehåller i allmänhet natriumstearat som är ett derivat av stearinsyra. Författare: Theresaharris10. Källa: Pixabay.

Kosmetiska krämer innehåller ofta stearinsyra. Författare: Photosforyou. Källa: Pixabay.

Stearinsyra används för att framställa andra kemiska föreningar såsom vissa metalliska stearater, till exempel aluminium, som används för att tillverka smörjfetter genom att förtjocka oljorna som utgör dem.

Dessutom är det en ingrediens i vissa bekämpningsmedel, används i lacktorkar och som en vulkaniseringsaktivator för syntetiskt gummi.

Att fånga sjukdomsbärande myggor

Stearinsyra har framgångsrikt använts i ultravioletta (UV) ljusfällor för att locka till dengue-överförande myggor.

Dess karakteristiska lukt liknar mjölksyra, som är den som finns på huden hos människor, så när den placeras i fällorna lockar den myggor, som fångas i enheten och dör.

referenser

1. Tvrzicka, E. et al. (2011). Fettsyror som bioföreningar: Deras roll i människans metabolism, hälsa och sjukdomar - En översyn. Del 1: Klassificering, kostkällor och biologiska funktioner. Biomed Pap Med Fac Univ Palacky Olomouc Tjeckisk repub. 2011 juni; 155 (2): 117-130. Återställdes från biomed.upol.cz.
2. Tseng, W.-H. et al. (2019). Secondary Freedom Lens Device Design med stearinsyra för ett myggfångande system med låg bländning med ultraviolett ljusemitterande dioder. Elektronik 2019, 8, 624. Återställs från mdpi.com.
3. Van Nostrands Encyclopedia of Chemistry (2005). Stearinsyra och stearater. Återställs från onlinelibrary.wiley.com.
4. US National Library of Medicine. (2019). Stearinsyra. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
5. Lu, H. et al. (2016). Förhöjd cirkulerande stearinsyra leder till en huvudsaklig lipotoxisk effekt på betaceller från pankreas i musen vid hyperlipidemi via en miR-34a-5p-medierad PERK / p53-beroende väg. Diabetologia 2016, 59 (6): 1247-57. Återställs från ncbi.nlm.nih.gov.