GALLINSYRA: STRUKTUR, EGENSKAPER, ERHÅLLANDE, ANVÄNDNING - KEMI - 2026

Den gallussyra är en organisk förening med molekylformeln C ₆ H ₂ (OH) ₃ COOH tillhör den kategori av polyfenoler. Det känns igen som ett kristallint pulver med en vit färg nära ljusgul.

Det är en trihydroxibensoesyra som bildas av en bensenring till vilken en sur karboxylgrupp (-COOH) och 3 hydroxylgrupper (-OH) ligger i positionerna 3, 4 och 5 i ringen.

Molekylstruktur av gallinsyra (3,4,5-trihydroxibensoesyra). Vchorozopoulos. Källa: Wikipedia Commons

I naturen sprids den bredt, eftersom det är en produkt som bildas i betydande mängder inom växter och svampar. Det finns fritt eller fäst vid tanninerna hos de flesta växtarter, där valnötter, druvor, divi-divi-växter, ekbark, granatäpple eller dess rötter, sumacplantor och te sticker ut.

Ekbark. Rob Mitchell. Källa: Wikipedia Commons

Det finns också i honung, kakao, olika bär, mango och andra frukter och grönsaker, och i vissa drycker som vin- och teinfusioner.

I växtvävnader är det i form av en ester eller gallate. Den mängd som den hittas beror på yttre stimuli, till exempel mängden UV-strålning som anläggningen har fått, kemisk stress och mikrobiella infektioner.

När det gäller druvor och vin beror det på druvan, bearbetning och lagring. I grönt te är halten av gallater hög, men kakao innehåller mer än grönt te och rött vin.

Kemiskt uppträder det som ett reduktionsmedel. Det är ansträngande och antioxidant. Det har också använts i blått skrivfärger och används vanligtvis inom läkemedelsindustrin.

Det har stor potential i medicinska tillämpningar, eftersom de olika egenskaperna hos gallinsyra och dess derivat gör det till ett lovande terapeutiskt medel i förebyggande medicin.

Strukturera

Gallinsyra kristalliseras från absolut metanol eller från kloroform i form av vita nålar. Den kristalliserar i vatten i form av silkeslenka från dess monohydrat.

Nomenklatur

- Gallinsyra.

- 3,4,5-trihydroxibensoesyra.

Egenskaper

Fysiskt tillstånd

Fasta, kristallina nålar.

Molekylvikt

170,12 g / mol.

Smältpunkt

Den sönderdelas vid 235-240 ºC och alstrar pyrogallol och CO ₂

Densitet

1,694 g / cm ³

löslighet

I vatten: måttligt lösligt.

- 1 g i 87 ml vatten

- 1 g i 3 ml kokande vatten

I etanol: 1 g i 6 ml alkohol.

I dietyleter: 1 g i 100 ml eter.

I glycerol: 1 g i 10 ml glycerol.

I aceton: 1 g i 5 ml aceton.

Praktiskt taget olöslig i bensen, kloroform och petroleumeter.

Dissociation konstant

K ₁ 4,63 x ^10-3 (vid 30 ° C).

K ₂ 1,41 x ^10-9

Kemiska egenskaper

Gallinsyralösningar, särskilt alkalimetallsalter, absorberar syre och blir bruna när de utsätts för luft.

Gallinsyra är ett starkt reduktionsmedel som kan reducera guld- eller silversalter till metallen. Det är oförenligt med klorater, permanganat, ammoniak, blyacetat, alkalihydroxider, alkalikarbonater, silversalter och oxidationsmedel i allmänhet.

Med järn (II) -salter bildar gallinsyra ett djupblått komplex.

I gallinsyra är hydroxylgruppen (-OH) i 4-positionen den mest kemiskt reaktiva.

Andra egenskaper

Det måste skyddas mot ljus eftersom det fotokemiskt försämrar det.

Det är en mild lokalirritation. Inandning av damm kan påverka näsa och hals och kontakt med ögon och hud orsakar irritation.

Toxicitetsstudier på möss indikerar att gallic syra inte är giftigt för dessa djur, intaget upp till en nivå av 5000 mg / kg. Det anses vara en låg toxicitet och bekräftar säkerheten vid användning.

Erhållande

Gallinsyra erhålls genom alkalisk eller sur hydrolys av tanninerna av nötter eller växtmaterial som är rika på dessa föreningar.

Hydrolys kan också utföras enzymatiskt med användning av muggodlingsbuljonger som Penicillium glaucum eller Aspergillus niger, som innehåller tannas, ett enzym som bryter eller spjälker tanninmolekylen.

Ett annat sätt att erhålla gallsyra är från p-hydroxibensoesyra, genom sulfonering och alkalisk fusion, med vilken tillsatsen av de andra två -OH-grupperna i molekylen uppnås.

tillämpningar

- Färger och färgämnen

Gallinsyra används vid tillverkning av anthragalol och pyrogallol, som är mellanprodukter vid framställning av färgämnen, såsom gallocyanin och galoflavin. I sin tur är det ett råmaterial i syntesen av oxazinderivat, som också används som färgämnen.

Eftersom det bildar ett blått komplex med järn är gallinsyra mycket viktigt vid framställningen av skrivfärger. Dessa tryckfärger innehåller huvudsakligen en blandning av gallussyra, ferrosulfat (FeSO ₄ ) och gummi arabicum.

Järn gallinsyrafärger har varit oumbärliga material för att skriva dokument, rita planer och förbereda skriftligt material.

Blå bläckpenna. Butterflylunch. Källa: Wikipedia Commons

- I medicinska tillämpningar

Det används som ett ansträngande tarmsystem och ett blödningsstoppmedel (styptiskt). Gallinsyra är råmaterialet för att erhålla rufigalol, som är ett antimalariämne.

På grund av dess kemiska reducerande kapacitet används gallinsyra vid tillverkning av farmaceutiska produkter.

- Vid potentiella medicinska tillämpningar

Mot cancer

Gallinsyra har identifierats som den huvudansvariga för cancerframkallande egenskaper hos olika växtekstrakter.

I motsats till dess speciella antioxidantverkan har det visat sig att det kan presentera pro-oxidantegenskaper vid induktion av apoptos av cancerceller. Apoptos är en ordnad förstörelse av skadade celler orsakade av samma organisme.

Apoptos av en cell. Ltumanovskaya V. Nagibin. Källa: Wikipedia Commons

Det finns bevis för att gallinsyra och gallater inducerar selektiv apoptos i snabbt växande tumörceller, vilket lämnar friska celler intakt. Dessutom har det rapporterats att det bromsar angiogenes, och följaktligen, cancerinvasion och metastaser.

Gallinsyra-cancerframkallande aktivitet har hittats i leukemi, prostata, lunga, mage, bukspottkörtel- och tjocktarmscancer, bröst-, livmoderhalscancer och matstrupscancer.

Mot olika patologier

I flera studier har det visats att det har svampdödande, antibakteriell, antiviral, antiallergisk, antiinflammatorisk, antimutagenisk, anti-kolesterol, antiobesitet och immunmodulerande aktivitet.

Gallinsyra är en bra kandidat för att kontrollera periodontal sjukdom (tandköttssjukdom).

Det uppvisar också neuroprotective, cardioprotective, hepatoprotective och nefrototective potential. Till exempel har olika studier av hjärtvävnader hos råttor bekräftat att gallinsyra utövar en skyddande effekt på myokardiet mot oxidativ stress.

Som ett cellulärt anti-aging medel

Den gallussyra ger ett effektivt skydd mot oxidativ skada som orsakas av reaktiva species som ofta återfinnes i biologiska system, såsom hydroxylradikaler (OH ^. ), Superoxid (O ₂ ^. ) Och peroxylen (ROO ^. ).

Det har visat sig absorberas snabbare av matsmältningskanalen än de flesta polyfenoler. Och det är en av dem med den högsta antioxidantkapaciteten.

Dessutom hävdar vissa forskare att gallinsyra kan transporteras med niosomer för att öka dess anti-aging-aktivitet. Niosomen är ett molekylsystem för kontrollerad frisättning av läkemedel i kroppen som kräver det.

Dessa egenskaper ger det en hög potential mot cellåldring.

- Vid veterinärbruk

Det har använts som ett ansträngande tarm hos djur.

- I olika applikationer

Gallinsyra används vid tillverkningen av dess estrar, såsom metylgallat, propylgallat, oktylgallat och laurylgallat.

Dessa derivat används ofta som antioxidanter och konserveringsmedel i bearbetade livsmedel, i livsmedelsförpackningsmaterial, för att förhindra harskhet och oxidativ försämring. De nämnda derivaten används också inom kosmetika.

Gallinsyra används som fotografisk utvecklare och vid tillverkning av papper. Dessutom används det i stor utsträckning för stabilisering av kollagen i läderbrunprocessen.

Som ett analytiskt reagens är gallinsyra idealisk som standard för att bestämma fenolinnehållet i växtekstrakter, och resultaten uttrycks som gallinsyraekvivalenter.

Det används också i tester för bestämning av fria mineralsyror, dihydroxyaceton och alkaloider.

- Användbarhet i naturliga vattenmiljöer

Gallinsyra, som är naturligt närvarande i akviferer i växtmaterial, är en av dem som är ansvariga för näringstillgängligheten av Fe (II) som är nödvändig för tillväxt av akvatiska arter.

Detta beror på att det kan upprätthålla höga halter av upplöst järn (II) -koncentration under aeroba förhållanden. Detta beror på att det bildar ett komplex med Fe (II) som är resistent mot oxidation.

Vattenarter: Öring. Bild av John French. Källa: Pixabay

referenser

1. Sajid, M. et al. (2019). Nanopartikelbaserad leverans av fytomediciner: utmaningar och möjligheter. I nytt utseende till fytomedicin. Kapitel 23. Återställs från sciencedirect.com.
2. Windholz, M .; Budavari, S .; Blumetti, RF och Otterbein, E. (redaktörer) (1983). Merck-indexet. Tionde upplagan. Merck & CO., Inc.
3. CRC-handbok för kemi och fysik. 75: ^e 1994. CRC Press, Inc.
4. Ullmanns encyklopedi för industriell kemi. (1990). Femte upplagan. Volym A13. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
5. Badhani, B; Sharma, N. och Kakkar, R. (2015). Gallinsyra: En mångsidig antioxidant med lovande terapeutiska och industriella tillämpningar. RSC Advances. Återställdes från rsc.org.
6. Zanwar, Anand A., et al. (2014). Gallinsyra roll vid hjärt-kärlsjukdomar. I polyfenoler i människors hälsa och sjukdom. Kapitel 80. Återställs från sciencedirect.com.
7. Nowak, R. et al. (2014). Plantera polyfenoler som kemopreventiva medel. I polyfenoler i människors hälsa och sjukdom. Kapitel 97. Återställs från sciencedirect.com.