LAURINSYRA: STRUKTUR, EGENSKAPER, ANVÄNDNINGSOMRÅDEN, FÖRDELAR, EFFEKTER - KEMI - 2025

Den laurinsyra är en mättad fettsyra med medellång kedja 12 kol. Det består av ett vitt fast eller ljust vitt pulver, med en karakteristisk lukt från babyoljor. Det är praktiskt taget olösligt i vatten, men det är mycket lösligt i organiska lösningsmedel; speciellt i etanol, metanol och aceton.

Det är en av komponenterna i triglycerider. Kokosmjölk är mycket rik på denna fettsyra (cirka 50% av fettsyrorna). Det finns också i kokosnötsolja och palmkärnolja. I bröstmjölk utgör den 6,2% av de totala lipiderna.

Kokosolja, en av de viktigaste källorna till laurinsyra. Källa: Phu Thinh Co

Laurinsyra metaboliseras för att ge upphov till monolaurin, en förening till vilken aktivitet mot stora-negativa bakterier, virus, svampar och protozoer tillskrivs.

Laurinsyra har visat sig vara användbar vid behandling av akne, eftersom den har aktivitet mot Propionibacterium acnes-bakterierna, relaterade till de inflammatoriska processerna som ses i störningen.

På samma sätt har den använts experimentellt i cellkulturer i tjocktarmscancercancer, för att kunna inducera apoptos av dessa celler; vilket kan öppna dörren för användning av laurinsyra i en alternativ terapi för denna typ av cancer

Sammanfattningsvis har laurinsyra många hälsofördelar och används också vid tillverkning av kosmetika, dofter, tvålar, schampon etc.

Struktur av laurinsyra

Struktur av laurinsyra. Källa: Ben Mills

Den övre bilden visar molekylstrukturen hos laurinsyra med hjälp av en sfär- och stångmodell.

Det kan räknas att i sin kol "svans" finns elva kolatomer eller svarta sfärer; det utgör den apolära eller hydrofoba änden av strukturen. Och till höger, det polära huvudet med COOH-gruppen, med dess röda sfärer. Det finns tolv kolatomer totalt.

COOH-gruppen kan donera en H ⁺ -jon och bilda lauratsalter. I dessa ersätts väte i OH-gruppen, som ligger i slutet av höger, av metallkatjoner.

Den apolära svansen i laurinsyra är fri från omättnader. Vad betyder det? Bristande dubbelbindningar (C = C). Om det gjorde det skulle det ha veck, kännetecknande för omättade fetter. Alla kolatomer är bundna till det maximala antalet tillåtna väte, och det är därför detta fett är av mättad typ.

Intermolekylära interaktioner

Strukturen i allmänhet presenterar en alltför uppenbar form: en sicksack. Inte bara det, det är också en flexibel sicksack, som kan anordna sina kolatomer på ett sådant sätt att de perfekt matchar de tomma utrymmena i svansen på en angränsande molekyl.

En bra analogi för att förstå det är att jämföra samverkan mellan två laurinsyramolekyler med den för två hopfällbara stolar som är staplade ovanpå varandra för att bilda en kolonn; Samma sak händer med dessa molekyler: deras mättade natur tillåter dem att gruppera sig och fälla ut i ett mer olösligt fett.

De apolära svansarna samverkar därför av Londons spridande styrkor. Samtidigt bildar polära huvuden vätebindningar mellan dem, vilket ytterligare stärker deras svansar.

Således kopplas molekylerna på ett ordnat sätt tills de bildar en vit kristall med en triklinisk struktur.

Dessa feta laurinsyrakristaller är inte särskilt värmebeständiga eftersom de smälter vid 43 ° C. Den ökade temperaturen frigör svansen som ett resultat av deras atomer; de börjar glida över varandra, vilket ger upphov till laurinsyraolja.

Egenskaper

Kemiska namn

Laurinsyra, n-dodekansyra, dodecylsyra, dodekansyra, volvinsyra och dodecylkarboxylat.

Molekylär formel

C ₁₂ H ₂₄ O ₂ och CH ₃ (CH ₂ ) ₁₀ COOH.

Molekylvikt

200.322 g / mol

Fysisk beskrivning

Massiv vit. Den kan också presenteras som färglösa nålar eller ett vitt kristallint pulver.

Odör

Karakteristisk för babyolja.

Smältpunkt

43,2 ° C (111 ° F).

Kokpunkt

297,9 ºC

Vattenlöslighet

Praktiskt taget olösligt i vatten:

-37 mg / l vid 0 ° C

-48,1 mg / l vid 50 ° C

-83 mg / l vid 100 ° C

Löslighet i organiska lösningsmedel

Ett gram laurinsyra löses i 1 ml etylalkohol och 2,5 ml propylalkohol. Det är mycket lösligt i bensen och eter, men svagt lösligt i kloroform.

Löslighet i aceton

60,5 g / 100 g vid 20 ºC

Löslighet i metanol

120 g / 100 g vid 20 ° C

Densitet

-1,007 g / cm ³ vid 24 ° C

-0,8744 g / cm ³ vid 41,5 ° C

-0,8679 g / cm ³ vid 50 ° C.

Ångtryck

-2,13 x 10 ^-6 kPa (25 ° C)

-0,42 kPa (150 ° C).

Viskositet

-6,88 cPoise (50 ºC)

-5,37 cPoise (60 ° C).

Förbränningsvärme

7,413,7 kJ / mol.

Ytspänning

26,6 mN / m vid 70 ° C.

Brytningsindex

1,4183 vid 82 ° C

Dissociation konstant

pKa = 5,3 vid 20 ° C

tillämpningar

Industriell

Laurinsyra reagerar med natriumhydroxid för att förtärva den och producerar natriumlaurat. Tvålar tillverkade med laurinsyra är skummiga och har förmågan att lösa lipider.

Fraktionerade fettsyror, inklusive laurinsyra, används för tillverkning av estrar, fettalkoholer, peroxider, dofter, ytbehandlingar, smörjmedel, kosmetika, djurfoder, papperskemi, plast, tvättmedel, agrokemikalier, hartser och beläggningar.

Molar massbestämning

Laurinsyra används för att bestämma en ämnes okända molmassa. Anledningen: den har en relativt hög smältpunkt (43,8 ºC). Laurinsyra och den andra substansen smälts, vilket bestämmer minskningen i den kryoskopiska punkten i blandningen och därmed molans massa.

jordbruk

Laurinsyra används i jordbruket som herbicid, insektsmedel, miticid och växttillväxtregulator. Mossor, alger, lavar, leverworter och andra ogräs används också i fodergrödor, prydnadsblommor och hushållsväxter.

Hälsofördelar

Vaskulära bypass-transplantat

Laurinsyra binder till peptiden gli-arg-gli-asp-ser (GRGDS) och underlättar dess införlivande i matrisen av poly (karbonat-urea) uretan (PCU), som används i transplantat för vaskulär förbikoppling.

Ökar verkan av vissa läkemedel

Det underlättar den transdermala penetrationen av läkemedlet fenazepam, vilket ökar läkemedlets antikonvulsiva verkan tre gånger. Det ökar också passagen genom fuktig hud på läkemedlen neutralt koffein och anjoniskt natriumsalicylat.

Bakteriedödande verkan

I en undersökning studerades bakteriedödande verkan av laurinsyra, både in vivo och in vitro, på bakterierna Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis och Propionabacterium acnes, bakterier som orsakar vaskulär inflammation.

En dos 15 gånger lägre av laurinsyra krävdes, jämfört med dosen bensoylperoxid (BPO), ett läkemedel som vanligtvis används vid behandling av akne, för att visa en terapeutisk effekt.

Av de studerade bakterierna var P. acnes den mest känsliga för laurinsyra. Dessutom visade laurinsyra inte en cytotoxisk effekt på humana sebocyter.

Rektal kolonbehandling

Laurinsyra studeras som en lovande tilläggsterapi vid behandling av tjocktarmscancer. Att notera att laurinsyra minskar användningen av glutation (GSH) och ger en oxidativ stress som inducerar apoptos av cancer i tjocktarmen.

Bekämpar infektioner och patogener

-Laurinsyra används för att behandla virusinfektioner, inklusive influensa och könsherpes orsakad av herpes simplex-virus (HSV). Dessutom används laurinsyra för att behandla genitala vårtor orsakade av papillomavirus (HPV).

-Det fungerar som föregångare till monolaurin, ett antimikrobiellt ämne som bekämpar patogener, såsom bakterier, virus och svampar.

-Ved sig själv eller i samband med eteriska oljor kan det bekämpa patogener som finns i maten. När det matas till husdjur kan det också förbättra kvaliteten på det foder som produceras av dem.

Övriga

-Det kan vara fördelaktigt vid behandling av torr hud, eftersom det kan hjälpa till i dess hydrering. Den här egenskapen kan användas för att förbättra sjukdomar som psoriasis.

Det har en antioxidantegenskap. Ökar nivåerna av högdensitetslipoprotein (HDL), som fungerar genom att avlägsna kolesterol deponerat i blodkärl, så att det kan gå ut ur kroppen.

- Minskar blodtrycket och hjärtfrekvensen. Dessutom minskar det oxidativ stress i hjärtat och njurarna.

Bieffekter

Laurinsyra är en mättad fettsyra, så man tror att den kan orsaka skada på hjärt-kärlsystemet. eftersom mättat fett orsakar en avsättning av kolesterol i blodkärlen.

Enligt en översyn 2016 är dock den skadliga verkan av laurinsyra på det kardiovaskulära systemets funktion inte avgörande. En liknande slutsats nåddes i en översyn som genomfördes 2003.

Eftersom laurinsyra är en karboxylsyra, kan den tillskrivas en uppsättning icke-specifika biverkningar. Reaktion med diazo, ditiokarbamat, isocyanat, merkaptan, nitrider och sulfider kan till exempel producera giftiga gaser.

Dessa är emellertid inte specifika biverkningar av laurinsyra, och det har inte heller visat sig vara inblandat i dessa reaktioner. I allmänhet har inga biverkningar hittats.

Men det är kända några skadliga effekter som kan uppstå under hantering. Kan vara skadligt vid inandning, förtäring eller direkt hudkontakt. I ångform är det irriterande för ögonen, slemhinnan, näsan och luftvägarna.

referenser

1. Nakatsuji, T., Kao, MC, Fang, JY, Zouboulis, CC (2009). Antimikrobiell egenskap hos Lauric Acid Against Propionibacterium Acnes: Dess terapeutiska potential för inflammatorisk akne vulgaris. Journal Investigative Dermatology 129 (10): 2480-2488.
2. Fauser, JK, Matthews, GS, Cummins, A. och Howarth, G. (2013). Induktion av apoptos med fettsyra Lauric i mediumkedjelängd i tjocktarmsceller på grund av induktion av oxidativ stress. Chemotheraphy 59 (3): 214-224.
3. Superfoodly. (06 oktober 2017). 25 Lauric Acid Foods & Olies: Höga källor att komplettera med. Återställd från: superfoodly.com
4. Tuscany diet. (2019). Laurinsyra: struktur, egenskaper och källor. Återställd från: tuscany-diet.net
5. R. Lomer. (1963). Kristall- och molekylstrukturen hos laurinsyra (form A). Acta Cryst. 16, 984.
6. National Center for Biotechnology Information. (2019). Laurinsyra. PubChem-databas. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. WebMD LLC. (2019). Laurinsyra. Återställs från: webmd.com
8. Schaefer Anna. (22 februari 2019). Vad är laurinsyra? Återställd från: healthline.com
9. Lama C. Siddhi. (12 april 2019). Lauric Acid fördelar för kroppen. Återställs från: livestrong.com