MYRISTINSYRA: STRUKTUR, EGENSKAPER, ERHÅLLANDE, ANVÄNDNING - KEMI - 2025

Den myristinsyra är en organisk förening långkedjig syra, vars kemiska formel är Ci ₁₄ H ₂₈ O ₂ . Det är också känt som tetradekansyra. Det är en rak kedja monokarboxylmättad fettsyra, med en ryggrad med 14 kolatomer och med en karboxylgrupp –COOH i ena änden.

Det är allmänt distribuerat i växt- och djurfetter och oljor. Dess rikliga närvaro i palmolja, kokosnötolja, muskotolja och smör sticker ut.

Myristinsyra. Författare: Marilú Stea.

Myristinsyra är en del av biokemiska processer som förekommer i organismen hos levande varelser, särskilt de som är relaterade till cellmembranet. Det finns också till exempel i membranen hos mänskliga celler.

Av denna anledning har dess tillämpning studerats mot cancertumörer, bakterie- och svampinfektioner, liksom ett medel för att hålla vissa livsmedel fria från bakterier.

Även om det intas i stora mängder kan det vara skadligt för hjärt-kärlsystemet, men dess intag i mycket små doser är fördelaktigt för balansen av fetter hos människor.

Det har vissa användningsområden inom tvål- och kosmetikindustrin eller också som råmaterial för matsmaker och arom.

Strukturera

Myristinsyra har en linjär kedja av 14 kol som är mättad, dvs den har inte dubbelbindningar, och kolet i ena änden tillhör en karboxylgrupp -COOH, bildad av en karbonylgrupp -C = O och en hydroxylgrupp -OH.

Det sägs vara en fettsyra eftersom den har en lång kolvätekedja, vilket ger den ett oljigt utseende. Kedjan är utsträckt linjärt men i en sicksackform på grund av de tetraedriska bindningsvinklarna av kol.

Struktur av myristinsyra. Edgar181. Källa: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Myristinsyra

- Tetradekansyra

Egenskaper

Fysiskt tillstånd

Oljig kristallin fast substans

Molekylvikt

228,37 g / mol

Smältpunkt

53,9 ºC

Kokpunkt

250,5 ºC vid 100 mm Hg

Specifik vikt

0,8622 g / cm ³ vid 54 ° C / 4 ° C

Brytningsindex

1,7423 vid 70 ºC

Dissociation konstant

pKa = 4,90 (betyder att den är svagare än till exempel ättiksyra)

löslighet

I vatten: 22 mg / l vid 30 ºC.

Löslig i etanol, metanol, petroleumeter, aceton, kloroform. Mycket löslig i bensen.

Lite lösligt i etyleter.

Biokemiska egenskaper

I biokemiska processer tillsätts myristinsyra till cellproteiner genom en amidbindning. Modifiering av proteinet sker genom en glycinrest. Denna mekanism kallas myristylering.

Enzymet som ansvarar för myristylering kallas N-myristyltransferas. Denna process är avgörande för tillväxt av celler och signalering av vissa proteiner.

Erhållande

Det kan erhållas genom fraktionerad destillation av kokosnötsolja och andra vegetabiliska oljor såsom palmkärnolja.

Terapeutiska användningar

Mot cancertumörer

Vissa forskare fann att myristinsyra har antitumoraktivitet på Ehrlich-cancer hos möss. De uppskattade att effekten kan härledas från det faktum att det fungerar som ett "tvättmedel" på tumörcellmembranet och därför förändrar eller förstör det.

Andra forskare fann att myristinsyra försenade melanomutbrott och dödlighet hos möss. Man tror att effekten antagligen beror på att denna syra främjar endocytos (processen genom vilken cellen innehåller partiklar, molekyler eller andra externa celler i sig själv) och även den intracellulära reaktionen på membrannivån.

Detta innebär att myristinsyra kan inducera aktivering av celler involverade i kroppens försvar, såsom makrofager, öka fagocytos.

macrophage Carolina Coelho. Källa: Wikipedia Commons.

Mot bakteriella och svampinfektioner

Myristinsyra utövar en skyddande effekt mot laboratorieinducerad infektion av Salmonella typhimurium hos möss genom att öka det naturliga försvaret som utövas av makrofager.

Salmonella typhimurium. Foto: Volker Brinkmann, Max Planck-institutet för infektionsbiologi, Berlin, Tyskland. Källa: Wikipedia Commons.

Effekten av myristinsyra har studerats mot Candida albicans, en opportunistisk svamp som kan infektera människor och har resistens mot olika svampdödande läkemedel.

Det konstaterades att myristinsyra starkt hämmar biofilmen i svampen och bildandet av dess hyfer (nätverk av filament som utgör svampens struktur).

Myristinsyrans förmåga att reagera och neutralisera vissa proteiner som är involverade i olika angreppssekvenser av svampen, såsom syntes och metabolism av vissa nyckelföreningar, multiresistens mot läkemedel och oxidativ stress, har fått forskare att föreslå det för behandling av Candida albicans.

Myristinsyrans verkningsmekanism gör att svampen inte kan generera resistens och gör den effektiv även om Candida albicans redan har resistens mot andra svampdödande läkemedel.

Skyddande effekter mot dålig kost i vissa näringsämnen

I tester utförda på råttaprover har myristinsyra visat sig skydda mot njurskador (skada på njurarna), såsom tubulär nekros, orsakad av en diet som är bristfällig i medel som ger metylgrupper, såsom några av vitaminerna i B-grupp.

Gynnsamma hälsoeffekter i låga mängder

Myristinsyra har en nackdel eller negativ punkt: det är en av de mättade fettsyrorna som har den största aterogena effekten.

Det betyder att det gör att fettavlagringar kan visas på väggarna i artärerna, vilket leder till förkalkning och förlust av elasticitet.

Arteriell vägg med förkalkning av aterosklerotisk plack. Författare: Kwz ~ commonswiki. Källa: Wikipedia Commons.

Vissa forskare har emellertid visat i erfarenheter med apor att när myristinsyra intas i små mängder har den en positiv lipideffekt och gynnar produktionen av docosahexensyra, vilket är användbart för fettbalansen.

Därför drog de slutsatsen att tillförseln av små mängder myristinsyra till kosten hjälper till att upprätthålla olika fysiologiska reaktioner och förordningar på ett hälsosamt sätt.

Dessa undersökningar bekräftades av andra humana studier där man drog slutsatsen att att ta myristinsyra i 1,8% av den totala intag av kalorierna är förknippad med en lägre risk för hjärt-kärlsjukdom.

Potentiell användning som konserveringsmedel i livsmedel

Myristinsyra visade sig vara ett potentiellt livsmedelskonserveringsmedel, eftersom den tillsattes till mejerimat inhiberade tillväxten av Listeria monocytogenes, en patogen mikroorganism med immunresistens mot många läkemedel.

Det bekräftades att det påverkade patogenens celldöd och inhiberade tillväxten när det förändrade morfologin och strukturen hos membranet hos nämnda bakterier, vilket accelererade celldöd. Myristinsyra bundet till cellulärt DNA och inducerade förändringar i dess konformation.

Kultur av Lysteria monocytogenes. James.folsom. Källa: Wikipedia Commons.

Använd som råmaterial för att syntetisera en korrosionsinhibitor

En miljövänlig korrosionsinhibitor för industriella tillämpningar syntetiserades med utgångspunkt från myristinsyra och dietylamin.

Det var effektivt att hämma korrosionen av lågkolstål i en 15% saltsyra (HCl) -lösning. Inhiberingseffektiviteten når 93%.

Forskarna fann att det finns en stark bindning mellan korrosionsinhibitionsmolekylerna och ytan på stålet och föreslår att skyddsmekanismen innebär barriäreffekten av den långa kolvätekedjan av myristinsyra.

Olika tillämpningar

Myristinsyra används som råmaterial för att syntetisera estrar som genererar smaker, arom och parfymer. Dessutom används dess derivatmyristiska aldehyd som en krydda i olika livsmedel.

Det används också vid beredning av tvålar, rakkrämer, kosmetika och liknande, där det till exempel fungerar som en emulgator och skumkontroll.

Det används för framställning av tillsatser av livsmedelskvalitet, såsom de som används i ost, mjölk, gelé, puddingar, köttprodukter, alkoholfria drycker och mjuka godisar, bland andra.

Det används också i maskinsmörjmedel och beläggningar för anodiserad aluminium.

referenser

1. US National Library of Medicine. (2019). Myristinsyra. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Chen, X., et al. (2019). Myristinsyras antimikrobiella potential mot Listeria monocytogenes i mjölk. Journal of Antibiotics. Springer Nature. Februari 2019. Återställs från europepmc.org.
3. Solomon, MM, et al. (2019). Myristinsyrabaserat imidazolinderivat som effektiv korrosionsinhibitor för stål i 15% HCl-medium. Journal of Colloid and Interface Science. 551 (2019) 47-60. Återställs från sciencedirect.com.
4. Vaysse-Boué, C. et al. (2007). Måttlig kostintag av myristiska och alfa-linolensyror ökar lecitin-kolesterolacyltransferasaktivitet hos människor. Lipider (2007) 42: 717-722. Återställs från aocs.onlinelibrary.wiley.com.
5. Dabadie, H., et al. (2005). Måttligt intag av myristinsyra i sn-2-position har gynnsamma lipideffekter och förbättrar DHA för kolesterylestrar i en interventionsstudie. Journal of Nutritional Biochemistry 16 (2005) 375-382. Återställs från sciencedirect.com.
6. Prasath, KG, et al. (2019). Proteomanalys upptäcker modulering av ergosterol, sfingolipid och oxidativ stressväg genom myristinsyra som hindrar biofilm och virulens hos Candida albicans. Journal of Proteomics. Augusti 2019. Sammanfattning hämtad från europepmc.org.
7. Monserrat, AJ, et al. (2000). Skyddande effekt av myristinsyra på njurnekros som uppträder hos råttor som matas med en metylbrist diet. Forskning i experimentell medicin. 199 (2000), sid. 195-206. Återställdes från iris.unito.it.
8. Galdiero, F., et al. (1994). Gynnsamma effekter av myristisk, stearinsyra eller oljesyra som en del av liposomer på experimentell infektion och antitumoreffekt i en musmodell. Life Science, vol. 55, nr 7, sid. 499-509, 1994. Återställdes från aocs.onlinelibrary.wiley.com.
9. Nishikawa, Y., et al. (1976). Kemiska och biokemiska studier på kolhydratestrar. II. Antitumöraktivitet av mättade fettsyror och deras esterderivat mot Ehrlich Ascites Carcinoma. Chem. Pharm. Tjur. 24 (3) 387-393 (1976). Återställs från scholar.google.co.ve.
10. Linder, ME (2010). Volym 1. N-myristoylering. I Handbook of Cell Signaling (andra upplagan). Återställs från sciencedirect.com.