PALMITOLSYRA: STRUKTUR, FUNKTIONER, DÄR DEN FINNS - BIOLOGI - 2025

Den palmitoleinsyra , cis -9-hexadekensyra, cis -palmitoleico syra, (Z) -9-hexadecensyra eller hexadek-9-ensyra, en monoomättad fettsyra 16 kolatomer som hör till gruppen av fettsyror omega 7, kännetecknad av att ha en dubbelbindning (omättnad) i det läge som motsvarar kolatom nummer 7 från dess ω ände.

Det finns olika typer av omega (ω) fettsyror, varav omega-3, omega-9 och omega-12 sticker ut, vilka är fleromättade fettsyror (med mer än en dubbelbindning). Gruppen av enomättade fettsyror omega 7 är emellertid inte välkänd.

Struktur av palmitolsyra (Källa: Edgar181 via Wikimedia Commons)

Av denna grupp är vaccinsyra och palmitoleinsyra de vanligaste i naturen. Det senare är en icke-essentiell fettsyra som finns i en mängd olika fetter av animaliskt och vegetabiliskt ursprung, liksom de som produceras av marina organismer.

Hos människor kan palmitolinsyra produceras från koenzym A-estern av dess respektive mättade fettsyra (palmitoyl-CoA) genom reaktioner katalyserade av enzymet desaturas, som tillhör mono-oxygenasenzymsystemet som finns i endoplasmatisk retikulum för hepatocyter och adipocyter.

Denna och andra omättade fettsyror i cis-konfiguration har viktiga kroppsfunktioner, eftersom de bidrar till att öka fluiditeten hos reserv triglycerider och fosfolipidmembran som kännetecknar alla cellulära organismer.

I däggdjur kan dessutom dessa fettsyror fungera som föregångare för eikosanoider såsom prostaglandiner, prostacykliner, leukotriener, etc.

Struktur av palmitolsyra

Struktur av palmitolsyra representerad med 3D-kulor. Jynto och Ben Mills

Palmitoleinsyra är en enomättad fettsyra, det vill säga den har förlorat en väteatom och har två av sina kolatomer kopplade samman genom en dubbelbindning, även känd som "omättnad".

Det kännetecknas av en längd av 16 kolatomer, som inkluderar den i listan över långkedjiga fettsyror. Den har en molekylvikt av 254 408 g / mol, en smältpunkt av 3 ° C (vilket gör den flytande vid rumstemperatur) och en densitet av cirka 0,894 g / ml.

Eftersom positionen för dess dubbelbindning är vid kolatom nummer 7 från ω-änden av dess kolkedja (metylgruppen längst från karboxyländen) sägs palmitoleinsyra tillhöra familjen av omega-fettsyror. 7, som alla är enomättade.

Struktur av palmitolsyra (Källa: Jü via Wikimedia Commons)

Den kemiska formeln för denna fettsyra är CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 7COOH (C16H30O2) och dubbelbindningen i position 7 är i en cis-konfiguration (en av de vanligaste bland naturliga omättade fettsyror), så Detta introducerar en "vikning" på cirka 30 ° i sin molekylstruktur, vilket gör molekylen något instabil.

Även om transkonfigurationen är mindre vanlig kan den också metaboliseras av djur och syntetiskt sett kan samverkan mellan båda formerna uppnås kemiskt, termiskt eller enzymatiskt.

Funktioner

Cellmembranfluiditet

Som är sant för de flesta omättade fettsyror, är palmitolinsyra involverad i cellmembranens fluiditet, eftersom vinkeln på dubbelbindningen mellan dess kolhydrater 7 och 8 minskar packningen mellan fettsyrakedjorna i lipider.

Ämnesomsättning

Baserat på resultaten från experimentella studier tros palmitoleinsyra ha positiva effekter på kolesterolmetabolism, hemostas och insulinkänslighet hos människor.

Hämning av apoptos

Det har också föreslagits att det kan delta i hämningen av apoptos inducerad av andra fettsyror eller av glukos i vissa bukspottkörtelceller.

Andra rapporter tyder på att denna fettsyra fungerar som ett "fettledigt lipidhormon" som stimulerar muskelverkan hos insulin och undertrycker hepatosteatos (fet lever) i fettsyrabindande proteinmissiga experimentmöss.

Minskning av blodtrycket

Även om det inte är en essentiell fettsyra verkar den också fungera för att sänka blodtrycket, för att bekämpa "central fetma" (undertrycker ansamling och produktion av fett) och kronisk inflammation etc.

Mättande effekt

En serie experiment genomförda av Yang och kollegor under 2012 visade att palmitoleinsyra har en "mättande" effekt när den administreras tillsammans med mat under korta tidsperioder i experimentella råttor.

Effekten av palmitolinsyra på dessa djur minskar deras intag av mat (särskilt när dessa resultat jämförs med de som erhålls med andra fettsyror som används som "kontroller"), vilket bevisar att det beror på en ökning i frisättningen av "mättnadshormoner" som kolecystokinin.

Negativa effekter

Trots dessa och många andra uppenbara fördelar med palmitoleinsyra anser vissa författare att det är ett "dubbelkantigt svärd", även om det kan vara mycket effektivt mot så allvarliga sjukdomar som cancer, vanligtvis naturliga källor och oljor Rika på denna omega 7-fettsyra är de också rika på palmitinsyra.

Till skillnad från palmitolsyra är palmitinsyra en fettsyra som bildar tjocka eller viskösa lösningar (palmolja är rik på palmitinsyra), och dess konsumtion anses öka benägenheten för vissa sjukdomar.

På samma sätt har palmitolinsyra visat sig vara en viktig produkt av endogen lipogenes och förhöjda nivåer av denna syra i plasmakolesterol hos barn med fetma har identifierats som index för fett och metabolsyndrom.

Var finns denna syra?

Även om palmitoleinsyra inte finns i stora mängder i många livsmedelskällor, är de viktigaste naturliga källorna till palmitoleinsyra växter och vissa marina organismer.

Oljan från makadamianötter (Macadamia integrifolia, där den representerar 17% av det totala fettet) eller från frön från havtornet (Hipophaë rhamnoides, från familjen Elaeagnaceae och av Rosales ordning) är rik på cis-isomeren av palmitolsyra Under tiden har mjölk och dess derivat transisomeren.

Denna omega 7-fettsyra finns också i vissa blågröna alger och i oljan som utvinns från vissa marina fiskarter och sälar.

referenser

1. Araujo Nunes, E., & Rafacho, A. (2017). Implikationer av palmitolinsyra (palmitoleat) på glukoshomeostas, insulinresistens och diabetes. Nuvarande läkemedelsmål, 18 (6), 619-628.
2. Bruice, PY (2016). Viktig organisk kemi.
3. Cunningham, E. (2015). Vad är n-7-fettsyror och finns det hälsofördelar i samband med dem? Journal of the Academy of Nutrition and Dietetics, 115 (2), 324.
4. Hernández, EM (2016). Specialoljor: funktionella och nutraceutical egenskaper. I funktionella dietlipider (s. 69-10.
5. Luckey, M. (2014). Membranstrukturbiologi: med biokemiska och biofysiska grunder. Cambridge University Press.
6. Okada, T., Furuhashi, N., Kuromori, Y., Miyashita, M., Iwata, F., & Harada, K. (2005). Plasmapalmitolsyrainnehåll och fetma hos barn. The American journal of clinical nutrition, 82 (4), 747-750.
7. Yang, ZH, Takeo, J., & Katayama, M. (2013). Oral administrering av omega-7 palmitoleinsyra inducerar mättnad och frisättning av aptitrelaterade hormoner hos hanråttor. Aptit, 65, 1-7.