Den propionsyra är en mättad fettsyra med kort kedja som innefattar etan bunden till kolet av en karboxigrupp. Dess formel är CH 3 -CH 2 -COOH. Den CH3CH2COO- anjon samt salter och estrar av propansyra är kända som propionater (eller propanoater).
Det kan erhållas från trämassarester genom jäsningsprocess med användning av bakterier av släktet propionibacterium. Den är också tillverkad av etanol och kolmonoxid med användning av en bortrifluoridkatalysator (O'Neil, 2001).
Figur 1: Struktur av propansyra
Ett annat sätt att erhålla propansyra är genom oxidation av propionaldehyd i närvaro av kobolt- eller manganjoner. Denna reaktion utvecklas snabbt vid temperaturer så låga som 40-50 ° C:
2CH 3 CH 2 CHO + O 2 → 2CH 3 CH 2 COOH
Föreningen är naturligt närvarande i låga nivåer i mejeriprodukter och produceras vanligtvis, tillsammans med andra kortkedjiga fettsyror, i mage-tarmkanalen hos människor och andra däggdjur som slutprodukt av mikrobiell matsmältning av kolhydrater.
Den har en betydande fysiologisk aktivitet hos djur (Human Metabolome Database, 2017).
Fysiska och kemiska egenskaper
Propanoic Acid är en färglös, oljig vätska med en skarp, obehaglig, harsk lukt. Dess utseende visas i figur 2 (National Center for Biotechnology Information, 2017).
Figur 2: utseendet av propansyra.
Propansyra har en molekylvikt av 74,08 g / mol och en densitet av 0,992 g / ml. Dess frys- och kokpunkter är -20,5 ° C respektive 141,1 ° C. Propansyra är en svag syra vars pKa är 4,88.
Föreningen är mycket löslig i vatten och kan lösa upp 34,97 gram förening för varje 100 ml lösningsmedel. Det är också lösligt i etanol, eter och kloroform (Royal Society of Chemistry, 2015).
Propansyra har fysikaliska egenskaper mellan de mindre karboxylsyrorna, myrsyra och ättiksyra och de större fettsyrorna.
Den visar de allmänna egenskaperna hos karboxylsyror och kan bilda amid-, ester-, anhydrid- och kloridderivat. Det kan genomgå alfa-halogenering med brom i närvaro av PBr3 som en katalysator (HVZ-reaktionen) för att bilda CH3CHBrCOOH.
Reaktivitet och faror
Propansyra är ett brandfarligt och brännbart material. Det kan antändas av värme, gnistor eller lågor. Ångor kan bilda explosiva blandningar med luft och kan resa till antändningskälla och explodera.
De flesta ångor är tyngre än luft. De kommer att spridas längs marken och samlas i låga eller trånga områden (avlopp, källare, tankar). Ångseksplosionsrisk inomhus, utomhus eller i avlopp.
Ämnen betecknade med (P) kan polymerisera explosivt vid uppvärmning eller inneslutet i en eld. Behållare kan explodera vid uppvärmning (PROPIONIC ACID, 2016).
Föreningen bör hållas borta från värme eller antändningskällor. När den värms upp till sönderdelning avger den skarp rök och irriterande ångor.
Propansyra är irriterande för hud, ögon, näsa och hals men ger inte akuta systemiska effekter och har ingen påvisbar genotoxisk potential. Vid kontakt bör den tvättas med mycket vatten (Material Safety Data Sheet Propionic acid, 2013).
Biokemi
Den konjugerade basen av propansyra, propionat, bildas som det terminala tre-kolfragmentet (aktiverat med koenzym A som propionyl-CoA) vid oxidationen av udda numrerade kolfettsyror och oxidationen av sidokedjan av kolesterol.
Experiment med radioaktiva isotoper av propionat injicerat i fastande råttor indikerar att det kan förekomma i glykogen, glukos, mellanprodukter i citronsyrecykeln, aminosyror och proteiner.
Banan för propansyrametabolism involverar interaktion med koenzym A, karboxylering för att bilda metylmalonyl-koenzym A och omvandling till bärnstenssyra, som går in i citronsyracykeln.
Propansyra kan oxideras utan att bilda ketonkroppar och, i motsats till ättiksyra, införlivas den i ett kolhydrat såväl som en lipid (Bingham, Cohrssen, & Powell, 2001).
Propionsyra är en av de vanligaste organiska syrorna, en sjukdom som omfattar många olika störningar.
Resultatet av patienter födda med propionsyra-surhet är dåligt i intellektuella utvecklingsmönster, med 60% som har en IQ mindre än 75 och som kräver specialundervisning.
Framgångsrika lever- och / eller njurtransplantationer hos några få patienter har resulterat i en bättre livskvalitet, men har inte nödvändigtvis förhindrat innveckling och neurologiska komplikationer.
Dessa resultat betonar behovet av permanent metabolisk övervakning, oavsett den terapeutiska strategin.
tillämpningar
Propansyra inhiberar bakterie- och mögeltillväxt i nivåer mellan 0,1 och 1 viktprocent. Som ett resultat konsumeras det mesta av den producerade propansyran som ett konserveringsmedel för både foder och livsmedel som konsumtion som spannmål och spannmål.
Konservering av foder, spannmål och livsmedel utöver produktion av kalcium- och natriumpropionater, vilket motsvarar nästan 80% av den globala konsumtionen av propansyra under 2016, jämfört med 78,5% 2012.
Cirka 51% av den globala konsumtionen av propansyra går till djurfoder och spannmålskonservering, medan nästan 29% används för produktion av kalcium- och natriumpropionater, som också används i livsmedels- och fodersektorn. .
Andra viktiga marknader för propansyra är herbicid och dietylketonproduktion. Lägre volymapplikationer inkluderar tillverkning av cellulosaacetatpropionat, läkemedel, lösningsmedelestrar, smakämnen och dofter, mjukgörare, färgämnen och textil-, läder- och gummihjälpmedel.
Efterfrågan på propansyra är mycket beroende av foder- och spannmålsproduktion, följt av förpackade livsmedel och bageriprodukter.
De globala tillväxtutsikterna för propansyra och dess salter i djurfoder / spannmålskonservering och livsmedel är betydande (IHS Markit, 2016).
Andra snabbväxande marknader inkluderar propionatestrar för lösningsmedel, såsom n-butyl och pentylpropionat; Dessa estrar används alltmer som ersättare för lösningsmedel listade som farliga luftföroreningar.
referenser
- Bingham, E., Cohrssen, B., & Powell, C. (2001). Pattys Toxicology Volumes 1-9 5th ed. New York: John Wiley & Sons.
- EMBL-EBI. (2016, 14 oktober). propionsyra. Återställd från ChEBI: ebi.ac.uk.
- Human Metabolome Database. (2017, 2 mars). Propionsyra. Återställd från hmdb.ca: hmdb.ca.
- IHS Markit. (2016, december). Kemisk ekonomi Handbok Propionsyra. Återställd från ihs: ihs.com.
- Säkerhetsdatablad Propionsyra. (2013, 21 maj). Återställd från sciencelab: sciencelab.com.
- National Center for Biotechnology Information. . (2017, 22 april). PubChem Compound Database; CID = 1032. Återställs från pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- O'Neil, M. (. (2001). Merck Index - En encyklopedi av kemikalier, läkemedel och biologiska. 13: e upplagan. New Jersey: Merck and Co., Inc.
- PROPIONSYRA. (2016). Återställdes från kamokemikalier: kamokemikalier.noaa.gov.
- Royal Society of Chemistry. (2015). Propionsyra. Återställd från chemspider: chemspider.com.