SORBINSYRA: STRUKTUR, EGENSKAPER, ANVÄNDNINGAR, REAKTIONER - KEMI - 2026

Den sorbinsyra är en fast organisk förening, vars kemiska formel är C ₆ H ₈ O ₂ eller CH ₃ - (CH) ₄ -CO ₂ H. monokarboxylsyra är en alfa, beta-omättad och också sägs vara en fettsyra poly omättad. Det är också känt som hexadiensyra. Det är en karboxylsyra med två C = C-dubbelbindningar.

Det finns naturligtvis i bergsaska, rönnbär (Sorbus aucuparia) och magnolia vinbär. Sorbinsyra har antimikrobiella egenskaper, varför den ofta används som tillsatsmedel i livsmedelsprodukter för att förhindra spridning av svampar, jästar och bakterier.

Sorbinsyra Författare: Marilú Stea

Det används vanligtvis som kalium, natrium eller kalciumsorbat. Dess verkningsform mot mikroorganismer involverar infiltration av cellväggar och hämning av vissa viktiga enzymer, ibland orsakar skada på genetiskt material.

Det finns emellertid mikrober som blir resistenta mot dess verkan genom att förbli i vilande tillstånd som aktiveras när förhållandena blir gynnsamma igen. Sorbinsyra och sorbater anses inte vara giftiga för människor och djur. Dock undersöks säkerheten fortfarande.

Produkterna från dessa reaktioner har studerats för att bestämma deras potentiella skada på människor, och vissa av dem har visat sig vara säkra och andra är mutagena och genotoxiska.

Eftersom det är en fleromättad förening tenderar den att reagera med nukleofila föreningar som finns i livsmedel, såsom nitriter, sulfiter och aminer.

Strukturera

Sorbinsyra har ett linjärt skelett med 6 kolatomer i vilka det finns 2 C = C kol-kol-dubbelbindningar eller bindningar och en karboxylgrupp –COOH.

C = C-dubbelbindningarna finns på det andra och fjärde kolet (C-2 och C-4) och är i deras trans-transform.

Struktur av sorbinsyra där trans-trans-arrangemanget av C = C-dubbelbindningarna observeras. Capaccio. Källa: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Sorbinsyra

- 2,4-hexadiensyra

- (2E, 4E) -hexa-2,4-dienonsyra

- trans, trans -2,4-hexadiensyra

- 2-propenyllakrylsyra.

Egenskaper

Fysiskt tillstånd

Färglös eller vit kristallin fast substans. Det kristalliseras från vatten eller alkohol i form av nålar.

Sorbinsyrapulver. Indiamart. Källa: Wikipedia Commons.

Molekylvikt

112,13 g / mol

Smältpunkt

134,5 ºC (börjar sublimera över 60 ºC)

Kokpunkt

228 ºC, kokar med sönderdelning.

Flampunkt

127 ºC (metod med stängd kopp).

Densitet

1,2 g / cm ^{^}

löslighet

Svagt lösligt i vatten, 1,56 g / L vid 20 ºC. Löslig i etanol. Mycket löslig i eter.

Dissociation konstant

pK _a = 4,76 vid 25 ° C

Kemiska egenskaper

Som en di-omättad förening tenderar den att genomgå autooxidation i närvaro av syre. I sin torra kristallina fasta form är den emellertid mycket stabil.

Dess auto-oxidation i vattenlösning beror på många faktorer, inklusive pH. Vid lågt pH (surt) tenderar det att oxidera lättare än vid högt pH (alkaliskt), vilket verkar bero på att det vid alkaliskt pH konverterar till dess sorbatjon, vilket är mindre benäget för oxidation.

Systemet med konjugerade dubbelbindningar (det vill säga bindningar som delar elektroner) betyder att det kan reagera med många nukleofila medel (atomer som har överskott av elektroner så att de letar efter en atom med få elektroner).

Bland sådana nukleofila medel, de R-SH-tioler, SO ₃ ^2- sulfiter , NO ₂ ^- nitriter och R-NH ₂ aminer sticker ut .

Andra egenskaper

Det är flyktigt i närvaro av ånga utan att sönderdelas.

Smaken är svagt sur och sammandragande. Det har en nästan omöjlig lukt.

Administrering av salvor eller lokala läkemedel som innehåller sorbinsyra kan orsaka hudkontaktallergier hos vissa känsliga individer.

Att applicera sorbinsyra direkt på huden orsakar allvarlig irritation.

Användning inom livsmedelsindustrin

Sorbinsyra är ett antimikrobiellt medel som är effektivt mot ett brett spektrum av mikroorganismer, såsom svampar, bakterier och jästar, och har låg toxicitet för människor och djur, varför den används som konserveringsmedel för många ätbara eller livsmedelsprodukter.

Det är en hämmare av tillväxten av mikrober. Mängden eller koncentrationen av sorbinsyra som ska användas beror på typen av livsmedel, dess pH-värde, bakterierna eller svampen som ska bekämpas och myndigheternas regler om livsmedel och säkerhet.

Sorbinsyra används mest som kalium, natrium eller kalciumsorbat, som är mer lösliga i vattenhaltigt medium. Vissa källor rapporterar att dess verkan är mer effektiv i ett surt medium och att det fungerar bättre än bensoat (ett annat livsmedelskonserveringsmedel).

Enligt vissa studier metaboliseras sorbinsyra i människokroppen som andra fettsyror och förvandlas till CO ₂ och vatten. Av den anledningen samlas det inte i kroppen.

US Food and Drug Administration, eller FDA, har klassificerat det som "Generellt erkänt som säkert" eller GRAS (Generellt erkänt som säkert).

Det används ofta som konserveringsmedel i fruktjuicer, viner och andra drycker, margarin, mejeriprodukter som färsk ost, såser, pickles, fisk, desserter och bageriprodukter, bland många andra livsmedel.

Kommersiell dryck som antagligen innehåller sorbater. Författare: Miguel Andrade. Källa: Unsplash

Dess verkningsmekanism i mikrober beräknas baseras på hämning av enzymer i kolhydrat- och citronsyracykeln. Den deaktiverar sådana enzymer genom att bilda bindningar med sina –SH-grupper.

Å andra sidan påverkar det den elektrokemiska potentialen hos cellmembranen i mikroorganismer och infiltrerar dem och utövar dess verkan. I vissa fall stör det till och med bakteriens genetiska material (DNA och RNA).

Sorbinsyrareaktioner i maten

Olika föreningar kan återfinnas naturligt i livsmedel, inklusive aminerna R-NH ₂ , och andra tillsätts som tillsatsmedel, såsom nitriter NO ₂ ^- och sulfiter SO ₃ ^2- .

aminer

Sorbinsyra och kaliumsorbat kan genomgå nukleofila tillsatsreaktioner med enkla aminer, vilket genererar cykliska strukturer av typen dihydropyridon.

Dessa strukturer bildas genom dubbel tillsats av aminer till sorbat-dubbelbindningarna följt av cyklisering med dehydrering och förlust av en amin. Sådana reaktioner kan förekomma även under milda förhållanden, såsom de som uppstår under livsmedelsbearbetning (50-80 ° C).

nitriter

Nitritsalter NO ₂ ^- läggs till vissa livsmedel för att hämma tillväxten av vissa bakterier som Clostridium botulinum, en bacillus som genererar neurotoxiner och orsakar botulismsjukdom.

Sorbinsyra reagerar med nitriter och bildar 1,4-dinitro-2-metylpyrrol och etylnitrolinsyra. Detta inträffar under förhållanden som liknar de hos mänskliga magsäcken.

Livsmedel som antagligen innehåller nitriter. Författare: Robert Doetsch. Källa: Pixabay.

sulfiter

Sulfiter finns i vissa livsmedel eller drycker för deras konserveringsmedel, antimikrobiella och svampdödande egenskaper. En av dessa drycker är vin.

Sorbinsyra och sorbater reagerar med dessa sulfiter.

Biverkningar av dess intag

Enligt konsulterade källor är halterna av sorbinsyra eller kaliumsorbat som används i livsmedel mellan 100 och 2000 mg / L av maten.

Det acceptabla dagliga intaget för människor har i flera år ställts till 25 mg / kg individuell vikt.

Även om sorbinsyra och sorbater har använts under många år och betraktas som icke-toxiska, har deras fullständiga harmlöshet ännu inte fastställts fullt ut. För närvarande genomförs många medicinsk-vetenskapliga studier för att förtydliga ämnet.

Effekter på djur

Graden av toxicitet av sorbinsyra och sorbater gentemot däggdjur är mycket låg. Studier har genomförts under en lång exponeringstid och även med intag så stora som 10% av kosten, utan negativa resultat.

Vissa gravida kaniner fick svår magirritation, minskad matförbrukning, ökade missfall och dödsfall. Men effekterna tillskrivs sorbinsyra som dödade den naturliga floran i tarmen, vilket ledde till undernäring.

I experiment med gravida råttor inträffade detta inte, men viktminskning observerades under graviditeten.

Ingen tumörbildning eller någon typ av cancerframkallande aktivitet hos dessa produkter har hittats i de studerade djuren.

Dess låga toxicitet kan förklaras eftersom däggdjurskroppen snabbt metaboliserar den på samma sätt som andra fettsyror och omvandlar den till CO ₂ och vatten.

Effekter på immunsystemet

Samma sak händer hos människor, sorbinsyra metaboliseras och ackumuleras inte i kroppen.

Vissa studier har emellertid funnit att sorbinsyra negativt kan reglera vissa biokemiska vägar som är relaterade till immunsystemets funktion.

Sorbinsyra undertrycker signifikant nedbrytning av tryptofan och produktion av neopterin i celler i immunsystemet, såsom monocyter. Båda effekterna involverar undertryckande av immunresponsen av Th1-typen.

Detta innebär att sorbinsyra och sorbater minskar en viss typ av mekanism i människokroppens immunsystem.

Även om testen utfördes med sorbinsyrakoncentrationer som knappast kan uppnås i blodsystemet, är det troligt att höga koncentrationer uppnås i mag-tarmkanalen.

Vissa källor rapporterar att det kan orsaka nässelfeber hos barn eller känsliga människor, vilket kan vara relaterat till immunsystemet.

Mutagena effekter av produkterna av deras reaktioner

Olika studier har visat att sorbinsyra och sorbater är icke-mutagena och icke-klastogena (orsakar inte kromosomavbrott) hos djur, men potentialen att orsaka cancer hos människor har inte utvärderats.

Vissa forskare studerade möjligheten att cykliska och linjära föreningar som bildas genom reaktion mellan aminer i livsmedel och sorbinsyra kan orsaka mutagenes (generera mutationer i cellens DNA) och genotoxicitet (orsaka gener).

I tester som utfördes med humana cellprover och med Salmonella typhimurium-kolonier konstaterades emellertid att reaktionsprodukterna mellan sorbinsyra eller sorbater och aminer inte tycks vara genotoxiska eller mutagena, även om deras säkerhet inte kan bekräftas.

Å andra sidan är reaktionsprodukterna mellan sorbinsyra med nitriter, 1,4-dinitro-2-metylpyrrol och etylnitrolinsyra mutagena. Dessa bildas under de sura förhållandena som finns i mänsklig mage (pH mellan 2 och 4,2).

Dessutom har det visats att vin innehållande SO ₂ och sorbinsyra kan producera mutagenes.

Billigt vin som antagligen innehåller sulfiter och sorbinsyra. Shalom. Källa: Wikipedia Commons.

Oxidationsprodukterna som bildas under lagring och under verkan av värme har också visat sig vara genotoxiska och har cellulär transformationskapacitet.

Alla dessa aspekter studeras fortfarande.

Potentiell åldrande effekt

Kaliumsorbat orsakar en dramatisk ökning av bildandet av reaktiva syresorter i cellerna i mikroorganismer, vilket kan generera fria radikaler.

Sådana arter kan skada mitokondriellt DNA, vilket kan leda till åldrande och celldöd. Detta inträffar i mikrober som utsätts för sorbatsverkan.

Men hos människor har detta inte helt klargjorts.

Okontrollerad aspekt av dess användning mot mikrober

Nyligen (2019) fann vissa forskare att sorbinsyra kan främja induktionen av ett BVNC-tillstånd i bakterier.

BVNC-tillståndet (eller livskraftiga icke-odlingsbara bakterier) definieras som celler som kommer in i ett icke-odlingsbart tillstånd som svar på stressituationer, upprätthåller en reducerad ämnesomsättning, höga nivåer av ATP och bevarar cellintegritet, såsom innehållet i kromosomer. och cellmembranet.

Detta innebär att de minskar din andning, minskar transporten av näringsämnen, begränsar tillverkningen av vissa molekyler, lagrar energi och håller din cellvägg och dess innehåll i gott skick.

Genom att använda rutinmässiga laboratoriescreeningsprocedurer kan BVNC-kontaminering underskattas, vilket kan leda till förekomsten av patogener i livsmedel.

Celler i BVNC-tillståndet kan återgå till det odlingsbara tillståndet när det finns gynnsamma förhållanden, såsom närvaron av vissa näringsämnen.

Sorbinsyra kan inducera BVNC-status även vid lägre koncentrationer än de som används vid konservering av livsmedel.

Andra användningsområden

På grund av dess antimikrobiella verkan används sorbinsyra också i kosmetika, läkemedel och för konservering av tobak. Det läggs också till förpackningsmaterialet för livsmedelsprodukter.

Det är en mellanprodukt för att producera mjukgörare och smörjmedel. Det gör det möjligt att öka glansen för vissa alkydbeläggningar. Det används för att förbättra slipning av vissa tandkött.

referenser

1. Winkler, C. et al. (2006). Livsmedelskonserveringsmedel natriumsulfit och sorbinsyra undertrycker mitogen-stimulerade mononukleära celler i perifert blod. Food and Chemical Toxicology 44 (2006) 2003-2007. Återställs från sciencedirect.com.
2. Pérez-Prior, MT (2008). Reaktivitet hos vissa produkter bildade genom reaktion av sorbinsyra med natriumnitrit: Sönderdelning av 1,4-dinitro-2-metylpyrrol och etylnitrolinsyra. J. Agric. Food Chem. 2008,56, 11824-11829. Återställs från pubs.acs.org.
3. Ferrand, C. et al. (1998). Interaktioner mellan sorbinsyra-aminfunktioner. Food Additives and Contaminants, 1998, Vol. 15, No. 4, 487-493. Återställs från ncbi.nlm.nih.gov.
4. Ferrand, C. et al. (2000). Genotoxicitetsstudie av reaktionsprodukter av sorbinsyra. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 3605-3610. Återställs från pubs.acs.org.
5. US National Library of Medicine. (2019). Sorbinsyra. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Ogane, H. et al. (2019). Sorbinsyra med låg koncentration främjar införandet av Escherichia coli till en livskraftig men icke-odlingsbar stat. Biocontrol Science, 2019, vol. 14, nr 1, 67-71. Återställdes från jstage.jst.go.jp.
7. Okänd författare. (1998). Fett som eller i mat. Sorbinsyra. I Handbok för fetter och oljor. Återställs från sciencedirect.com.
8. Soltoft-Jensen, J. och Hansen, F. (2005). Nya kemiska och biokemiska hinder. In Emerging Technologies for Food Processing. Återställs från sciencedirect.com.
9. Pizzorno, JE (2016). Urticaria. I Clinician's Handbook of Natural Medicine (tredje upplagan). Återställs från sciencedirect.com.
10. Piper JD och Piper PW (2017). Bensoatsalt och sorbatsalter: En systematisk översyn av de potentiella farorna med dessa ovärderliga konserveringsmedel och det expanderande spektrumet för kliniska användningar för natriumbensoat. Omfattande recensioner inom livsmedelsvetenskap och livsmedelssäkerhet. Vol. 16, 2017. Återställs från onlinelibrary.wiley.com.