VINSYRA: STRUKTUR, APPLIKATIONER OCH EGENSKAPER - KEMI - 2024

Den vinsyra är en organisk förening, vars molekylformel är COOH (CHOH) ₂ COOH. Den har två karboxylgrupper; det vill säga, det kan frigöra två protoner (H ⁺ ). Med andra ord är det en diprotinsyra. Det kan också klassificeras som en aldarsyra (syrasocker) och ett derivat av bärnstenssyra.

Saltet är känt sedan urminnes tider och utgör en av biprodukterna från vinframställning. Detta kristalliseras som ett vitt sediment döpt som "vindiamanter", som samlas i kork eller i botten av fat och flaskor. Detta salt är kaliumbitartrat (eller kaliumsyratartrat).

Saltet av vinsyra är en av de sekundära ingredienserna i vinframställningen

Salterna av vinsyra har gemensamt närvaron av en eller två katjoner (Na ⁺ , K ^+, NH ₄ ⁺ , Ca ^{2 +} , etc.), eftersom, när frigöra dess två protoner, den förblir negativt laddade med en laddning av -1 (som med bitartratsalter) eller -2.

I sin tur har denna förening varit föremål för studier och undervisning av organiska teorier relaterade till optisk aktivitet, mer exakt med stereokemi.

Var ligger den?

Vinsyra är en komponent i många växter och livsmedel, som aprikoser, avokado, äpplen, tamarinds, solrosfrön och druvor.

I vinåldringsprocessen kombineras denna syra - vid kalla temperaturer - med kalium för att kristallisera som tartrat. I röda viner är koncentrationen av dessa tartrater lägre, medan de i vita viner är rikligare.

Tartrater är salter av vita kristaller, men när de förorsakar föroreningar från den alkoholhaltiga miljön, får de röda eller lila toner.

Strukturera

I den övre bilden är molekylstrukturen för vinsyra representerad. Karboxylgrupperna (-COOH) är belägna vid de laterala ändarna och är separerade av en kort kedja av två kolatomer (C ₂ och C ₃ ).

I sin tur är var och en av dessa kolatomer kopplade till en H (vit sfär) och en OH-grupp. Denna struktur kan rotera C ₂ -C ₃ -bindning , vilket genererar olika konformationer som stabiliserar molekylen.

Det vill säga, molekylens centrala bindning roterar som en roterande cylinder, varandra i tur och ordning alternerar det rumsliga arrangemanget av grupperna –COOH, H och OH (Newman-projektioner).

Till exempel pekar de två OH-grupperna i bilden i motsatta riktningar, vilket betyder att de är i antipositioner mot varandra. Samma sak händer med –COOH-grupperna.

En annan möjlig konformation är den för ett par förmörkade grupper, i vilka båda grupperna är orienterade i samma riktning. Dessa konformationer skulle inte spela en viktig roll i strukturen av föreningen om alla C ₂ och C ₃ kolgrupper var lika.

Eftersom de fyra grupperna är olika i denna förening (–COOH, OH, H och den andra sidan av molekylen), är kolerna asymmetriska (eller chirala) och uppvisar den berömda optiska aktiviteten.

Det sätt grupperna är anordnade vid C ₂ och C ₃ kolatomer av vinsyra bestämmer några olika strukturer och egenskaper för samma förening; det vill säga att det tillåter existens av stereoisomerer.

tillämpningar

Inom livsmedelsindustrin

Det används som en stabilisator av eulsioner i bagerier. Det används också som en ingrediens i jäst, sylt, gelatin och kolsyrade drycker. Den utför också funktioner som ett surgörande, surt och jonbindande medel.

Vinsyra finns i dessa livsmedel: kakor, godis, choklad, fizzy vätskor, bakverk och viner.

I produktionen av vin används det för att göra dem mer balanserade ur en smaksynpunkt genom att sänka deras pH.

Inom läkemedelsindustrin

Det används i skapandet av piller, antibiotika och brusande piller, liksom i läkemedel som används för behandling av hjärtsjukdomar.

Inom den kemiska industrin

Det används både i fotografering och elektroplätering och är en idealisk antioxidant för industriella fetter.

Det används också som metalljonavfallare. Hur? Rotera dess bindningar på ett sådant sätt att den kan lokalisera syreatomerna i karbonylgruppen, rik på elektroner, runt dessa positivt laddade arter.

Inom byggbranschen

Det bromsar härdningsprocessen för gips, cement och gips, vilket gör hanteringen av dessa material mer effektiv.

Egenskaper

- Vinsyra marknadsförs som ett kristallint pulver eller något ogenomskinliga vita kristaller. Det har en behaglig smak, och den här egenskapen är ett tecken på ett vin av god kvalitet.

- Den smälter vid 206 ºC och bränner vid 210 ºC. Det är mycket lösligt i vatten, alkoholer, basiska lösningar och borax.

- Dess densitet är 1,79 g / ml vid 18 ° C och har två surhetskonstanter: pKa ₁ och pKa ₂ . Det vill säga var och en av de två sura protonerna har sin egen tendens att släppas ut i det vattenhaltiga mediet.

- Eftersom den har –COOH- och OH-grupper, kan den analyseras med infraröd spektroskopi (IR) för dess kvalitativa och kvantitativa bestämningar.

- Andra tekniker som masspektroskopi och kärnmagnetisk resonans gör det möjligt att utföra tidigare analyser av denna förening.

Stereo

Vinsyra var den första organiska föreningen som utvecklade enantiomerupplösning. Vad betyder det här? Det betyder att dess stereoisomerer kunde separeras manuellt tack vare forskningsarbetet från biokemisten Louis Pasteur 1848.

Och vad är stereoisomererna av vinsyra? Dessa är: (R, R), (S, S) och (R, S). R och S är de spatiala konfigurationer av C ₂ och C ₃ kolatomer .

Vinsyra (R, R), den mest "naturliga", roterar polariserat ljus till höger; vinsyra (S, S) roterar den till vänster, moturs. Och slutligen roterar vinsyra (R, S) inte polariserat ljus, eftersom det är optiskt inaktivt.

Louis Pasteur, med hjälp av ett mikroskop och pincett, hittade och separerade vinsyra-kristaller som visade "högerhänt" och "vänsterhänt" mönster, som på bilden ovan.

Således är "högerhänt" kristaller de som bildas av (R, R) enantiomeren, medan "vänsterhänder" kristaller är de av (S, S) enantiomeren.

Vinsyra-kristaller (R, S) skiljer sig emellertid inte från de andra, eftersom de uppvisar både högerhänta och vänsterhändiga egenskaper samtidigt; därför kunde de inte "lösas".

referenser

1. Monica Yichoy. (7 november 2010). Sediment i vin. . Återställd från: flickr.com
2. Wikipedia. (2018). Vinsyra. Hämtad 6 april 2018 från: en.wikipedia.org
3. PubChem. (2018). Vinsyra. Hämtad den 6 april 2018 från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
4. Förstå vin tartrater. Hämtad 6 april 2018 från: jordanwinery.com
5. Acipedia. Vinsyra. Hämtad 6 april 2018 från: acipedia.org
6. Pochteca. Vinsyra. Hämtad 6 april 2018 från: pochteca.com.mx
7. Dhaneshwar Singh et al. (2012). Om ursprunget till den optiska inaktiviteten för meso-vinsyra. Institutionen för kemi, Manipur University, Canchipur, Imphal, Indien. J. Chem. Pharm. Res., 4 (2): 1123-1129.