TRIKLORÄTTIKSYRA: STRUKTUR, EGENSKAPER, SYNTES, ANVÄNDNINGAR, EFFEKTER - KEMI - 2025

Den triklorättiksyra är en fast organisk förening med den kemiska formeln C ₂ HCl ₃ O ₂ eller CCl ₃ -COOH. Det är också känt som trikloretansyra och som TCA. Det är en monokarboxylsyra där vätgaserna i den andra kolatomen har ersatts med klor. Kristallerna är färglösa till vita.

TCA är mycket lösligt i vatten och alstrar mycket sura lösningar. Det kan fälla ut proteiner från en vattenlösning. Långvarig kontakt med triklorättiksyra kan orsaka hudbrännskador.

Kristaller av triklorättiksyra CCl ₃ COOH. Leiem. Källa: Wikipedia Commons.

Detta har emellertid använts med fördel för att behandla hudsjukdomar, eftersom det används i utspädd lösning och på ett mycket väl kontrollerat sätt. TCA används också ofta i en så kallad kemisk skal för hudföryngring.

Å andra sidan, eftersom det är en organoklorförening som finns i miljön i små proportioner, har den skyltts som en möjlig orsak till skador på skogar.

Trots dess innehåll av klorelementet finns det inga data som bekräftar om triklorättiksyra är cancerframkallande eller inte.

Strukturera

Triklorättiksyra är en monokarboxylsyra, det vill säga den innehåller en enda-COOH-grupp. Skelettet innehåller endast 2 kolatomer. Det är liknande till ättiksyra CH ₃ -COOH men istället för metylgruppen -CH ₃ , den har en -CCl ₃ -grupp , det vill säga, är dess formel CCl ₃ -COOH.

Struktur av molekylen av triklorättiksyra CCl ₃ -COOH. Benjah-bmm27. Källa: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Triklorättiksyra

- Trikloretansyra

- 2,2,2-triklorättiksyra

- TCA (triklorättiksyra)

Egenskaper

Fysiskt tillstånd

Färglös till vit kristallin fast substans. Dess kristaller är romboedrala

Molekylvikt

163,38 g / mol

Smältpunkt

57,5 ºC

Kokpunkt

195,5 ºC

Densitet

1,6 g / cm ^{^}

löslighet

Mycket god löslighet i vatten: 120 g / 100 ml vid 25 ° C.

Löslig i etanol CH ₃ CH ₂ OH och i dietyleter CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ . Lite lösligt i CCl ₄ koltetraklorid .

pH

PH för en vattenlösning med 0,1 mol / L är 1,2.

Dissociation konstant

pK _a = 0,51 (medel det är en starkare syra än ättiksyra)

Kemiska egenskaper

Triklorättiksyra är en hygroskopisk fast substans, den absorberar fukt från luften och bildar en viskös vätska. Har en skarp eller skarp lukt.

När det upplöses i vatten sker frigörandet av värme. Det är frätande mot metaller som järn, zink och aluminium och mot biologiska vävnader. Det är extremt frätande för människors hud vid långvarig kontakt.

Det har egenskapen att fälla ut proteiner i lösning.

Vid uppvärmning med alkalier för sönderdelning avger den giftiga ångor av kloroform CH ₃ Cl, saltsyra HCl, koldioxid CO ₂ och kolmonoxid CO.

I de konsulterade källorna finns det ingen enighet om huruvida den är cancerframkallande eller inte.

Syntes

Den är beredd på en industriell nivå genom klorering ättiksyra CH ₃ COOH med klor Cl ₂ i närvaro eller inte av katalysatorer.

Syntes av triklorättiksyra CCl ₃ COOH. Författare: Marilú Stea.

Använd i proteinanalys

Triklorättiksyra används ofta för bestämning av proteiner, såsom albumin. Det är ett mycket effektivt medel för dess fällning, särskilt från utspädda proteinlösningar.

Utfällning sker på ett specifikt och kvantitativt sätt, vilket gör att de kan separeras från andra icke-proteinsubstanser, såsom polysackarider, katjoner bundna till proteiner och salter, och tillåter att denaturera proteaser (enzymer som tillåter nedbrytning av proteiner).

Enligt den litteratur som konsulterats är inte mycket känt om utfällningsmekanismen. Det har föreslagits att den dominerande formen kan vara den hydrofoba aggregeringen, eftersom det finns ett intervall, cirka 15% trifluorättiksyra, i vilket optimal utfällning sker.

Terapeutiska användningar

Utspädda TCA-lösningar har använts framgångsrikt vid behandling av akut yttre otit (öronsmärta i området före trumhinnan eller yttre hörselkanalen).

TCA inaktiverar inflammatoriska celler genom att ändra deras egenskaper, torka det inflammerade området, minska ödem och snabbt lindra smärta. Det tolereras också mycket väl av patienter, både barn och vuxna.

Dessutom återställer det det sura tillståndet i området och hämmar spridningen av bakterier och svampar i den akuta fasen av sjukdomen. Dess verkningsmekanism förhindrar att sjukdomen återkommer och fortskrider till den kroniska fasen.

Använd vid dermatologiska behandlingar

För hudsjukdomar

Det har använts vid behandling av aktinisk keratos, som är en hudsjukdom som kännetecknas av ett skaligt område som bildas i hudområden som kroniskt utsatts för UV-strålning i flera år, såsom ansikte, läder hårbotten eller underarmarna.

Aktinisk keratos Framtida FamDoc. Källa: Wikipedia Commons.

En liten procentandel av denna sjukdom leder till hudcancer, varför vikten av att behandla den tidigt.

Det används också för rosacea, seborrheic dermatit, akne, xanthelasmas (små godartade bulor av fett), vårtor, mullvader och hyperpigmentering.

Förfarandet kallas kemisk exfoliering eller kemisk peeling och trikoloättiksyra föredras framför andra kemiska föreningar för dess säkerhet, effektivitet och icke-systemiska toxicitet.

TCA förstör kemiskt epidermis och övre dermis i det behandlade området. Den nya överhuden migrerar från hudfästena under den förstörda vävnaden, varefter den överliggande cortexen tappas inom några dagar.

Dermal regenerering är uppenbar inom 2 till 3 veckor. Histologiska förändringar i huden är homogenisering av kollagenarkitekturen och en ökning av elastisk vävnad i dermis.

Dessa förändringar är permanenta. Dessutom avlägsnas de onormala cellerna och ersätts av normala epidermala celler.

För kosmetiska behandlingar

Förbränning eller skalning med triklorättiksyra används också i kosmetisk behandling av åldrig, skrynklig hud, fräknar, akneärr och tatueringar.

rynkor Författare: Kelsey Vere. Källa: Pixabay.

Det kan ge en relativt djup hudförbränning utan att ge systemisk toxicitet. Behandlingar bör alltid utföras av utbildad och erfaren personal.

Variablerna för att ta hänsyn till framgången för tekniken är den adekvata koncentrationen av syran beroende på hudtyp och tjocklek, appliceringstekniken, effektiviteten hos den tidigare beredningen av huden, densiteten och aktiviteten i talgkörtlarna och applicering av keratolytiska medel före behandling.

Varje patient måste utvärderas för att välja lämplig koncentration och undvika katastrofala resultat.

Effekt av TCA-kontaminering

Triklorättiksyra är en kemisk förening som finns i luften, regnet, vegetationen och marken. Av denna anledning har den antagits som ansvarig för negativa effekter på vissa skogar och djunglar.

Tallskog. Författare: Paul Gilmore. Källa: Unsplash

Det finns osäkerhet om källorna till TCA i miljön. Även om det finns enighet om att det kan komma från oxidation av klorerade lösningsmedel som finns i atmosfären, är koncentrationerna av TCA som finns i utfällning mycket högre än vad som skulle kunna förväntas från sådana lösningsmedel.

TCA kan också produceras i och nedbrytas i jord. Växter kan ta TCA från både luften och marken och transporteras från bladen till rötter och vice versa. Det uppskattas att det metaboliseras i bladverket.

I tester utförda av vissa forskare på plantor av en typ av tall behandlade med halter av triklorättiksyra liknande de som finns i luften i vissa områden i Europa, USA och Kanada, konstaterades det att det inte finns någon synlig skada på växterna eller förändringar i tillväxten av dessa på grund av TCA.

Endast en viss minskning av proteininnehållet hittades i TCA-behandlade växter, eventuellt på grund av triklorättiksyra att utfälla proteiner.

referenser

1. Novák, P. och Havlícek, V. (2016). Proteinekstraktion och utfällning. In Proteomic Profiling and Analytical Chemistry (Second Edition). Återställs från sciencedirect.com.
2. US National Library of Medicine. (2019). Triklorättiksyra. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Cape, NJ et al. (2003). Långvarig exponering av Sitka Granplantor för triklorättiksyra. Environ. Sci. Technol. 2003, 37, 2953-2957. Återställs från pubs.acs.org.
4. Brodland, DG et al. (1988). Triklorättiksyra Chemexfoliation (Chemical Peel) för omfattande premalignant aktinisk skada i ansiktet och hårbotten. Mayo Clin Proc 63: 887-896, 1988. Hämtad från ncbi.nlm.nih.gov.
5. Collins, PS (1989). Triklorättiksyra Peels Revisited. Dermatol. Surg. Oncol. 1989; 15: 933-940. Återställs från onlinelibrary.wiley.com.
6. Kantas, I. et al. (2007). Användning av triklorättiksyra vid behandling av akut yttre otit. Eur Arch Otorhinolaryngol (2007) 264: 9-14. Återställdes från ncbi.clm.nih.gov.