SULFANILINSYRA: STRUKTUR, EGENSKAPER, SYNTES, ANVÄNDNINGAR - KEMI - 2025

Den sulfanilsyra är en kristallin förening, vars molekyl är bildad av en bensenring till vilken är ansluten samtidigt en basisk grupp (-NH ₂ ) och en syragrupp (-SO ₃ H). Dess kemiska formel är NH ₂ C ₆ H ₄ SO ₃ H.

Det är också känt som 4-aminobensensulfonsyra. Den framställs genom sulfonerande anilin i para-läget. Kristallerna är vita eller gråvita. Dess beteende är mer liknande den av ett salt än den hos en organisk förening med grupperna NH ₂ eller -SO ₃ H. Därför det är olösligt i de flesta organiska lösningsmedel.

Molekylär formel av sulfanilsyra eller 4-aminobensensulfonsyra. Klaus Hoffmeier. Källa: Wikipedia Comons

En av dess huvudsakliga användningsområden är syntesen av färgämnen, eftersom det lätt bildar en diazo-förening som är ett råmaterial för denna applikation.

Både sulfanilinsyra och dess derivat har använts som antibakteriella medel. Det används i syntesen av mukolytiska föreningar, eftersom de har förmågan att minska viskositeten hos slem eller mycket viskösa biologiska vätskor.

Det används också inom pappersindustrin och i formler för graveringar eller litografier. Det är en del av hartserna som används i betong- eller murblandningar för att tillåta dem att bibehålla sin flytbarhet under lång tid utan att påverka den slutliga inställningstiden.

Det är en xenobiotisk metabolit, det betyder att den inte produceras naturligt av levande varelser. Det är irriterande för hud, ögon och slemhinnor. Dessutom kan det förorena miljön.

Strukturera

Sulfanilinsyra har vita kristaller bildade av ortorombiska eller monokliniska ark. Dess monohydrat kristalliseras i vatten i form av ortorombiska ark. Om kristallisationen fortskrider mycket långsamt, kristalliseras dihydratet. Monohydratet blir vattenfritt när det är nära 100 ° C.

Nomenklatur

- Sulfanilinsyra.

- p-aminobensensulfonsyra.

- 4-Aminobensensulfonsyra.

Egenskaper

Fysiskt tillstånd

Vitt eller benvitt kristallint fast ämne.

Molekylvikt

173,19 g / mol.

Smältpunkt

Den sönderdelas vid cirka 288 ° C utan att smälta. Det rapporteras också vid> 320 ºC.

Densitet

1,49 g / cm ^{^}

löslighet

Nästan olösligt i vatten: 10,68 g / L vid 20 ºC.

Olöslig i etanol, bensen och eter. Lite lösligt i varm metanol.

Löslig i vattenhaltiga lösningar av baser. Olöslig i vattenhaltiga lösningar av mineralsyror. Löslig i koncentrerad saltsyra.

Kemiska egenskaper

Dess egenskaper skiljer sig från egenskaperna hos andra amino- eller sulfonerade föreningar, liknar de hos ett salt. Detta beror på att dess struktur faktiskt innehåller grupperna –NH ₃ ⁺ och –SO ₃ ^- , vilket ger den egenskaperna hos en dipoljon.

Den innehåller en sur grupp och en basgrupp vid motsatta poler av samma molekyl. Men vätejonen är bunden till kväve i stället för syre eftersom -NH ₂ -grupp är en starkare bas än -SO ₃ ^{- grupp} .

Eftersom det är en zwitterjonisk jon, har den en hög smältpunkt och olöslighet i organiska lösningsmedel.

Sulfanilsyra är löslig i alkalisk lösning, eftersom den hydroxidjon OH ^- , är starkt basiska, avlägsnar en vätejon (H ⁺ ) från den svaga basiska gruppen -NH ₂ , som bildar den jon p-aminobenzenesulfonate, som är löslig i vatten.

I syra-lösning förändras inte strukturen hos sulfanilinsyra, därför förblir den olöslig.

Andra egenskaper

När den värms upp till sönderdelning avger den giftiga ångor av kväveoxider och svaveloxider.

Exponering för sulfanilinsyra kan leda till symtom som hudirritation, ögon och slemhinnor. Det är en frätande förening.

Syntes

Det framställs genom att reagera anilin med svavelsyra (H ₂ SO ₄ ) vid höga temperaturer. Ursprungligen bildas syraaniliniumsulfatsaltet, som vid upphettning till 180-200 ° C omorganiseras för att bilda den substituerade ringen i parapositionen, eftersom det är den mest stabila produkten.

Att förbereda den med en hög grad av renhet, sulfonering av en blandning av anilin och sulfolan med H ₂ SO _{4 utföres} vid 180-190 ° C.

tillämpningar

Inom färgämnesindustrin

Sulfanilinsyra används vid syntes eller beredning av olika färgämnen, såsom metylorange och tartrazin. För detta är det diazotiserat, vilket genererar diazotiserad sulfanilinsyra.

Det är viktigt att notera att tartrazin har använts som färg i mat. Men när den intas genererar den vissa metaboliter i människokroppen, inklusive sulfanilsyra, som eventuellt är ansvariga för bildandet av reaktiva syrearter. Dessa kan påverka vävnader i njurar (njurar) eller lever (lever).

Godisar med gul färg. David Adam Kess. Källa: Wikipedia Commons

I analytisk kemi

Det används som ett reagens för bestämning av olika kemiska föreningar, inklusive nitriter.

Inom medicin som antibakteriellt medel

Sulfanilamid, härrörande från sulfanilic acid, har tillämpning inom läkemedelsindustrin eftersom den har antibakteriell aktivitet.

I människokroppen förvirrar bakterier den med p-aminobensoesyra, som är en viktig metabolit. Denna substitution innebär att bakterierna inte reproduceras och dör.

Bakterie. Bild av Raman Oza. Källa: Pixabay

Ett annat derivat av sulfanilinsyra, erhållet genom kondensation med andra föreningar, har också antibakteriella egenskaper, som är baserade på dess förmåga att förskjuta folsyra (en medlem av vitamin B-komplexet).

Denna förening kan tas oralt, injiceras intravenöst eller appliceras externt i en salva.

Inom medicin som ett mukolytiskt medel

Ett derivat av sulfanilsyra har använts som har mukolytisk aktivitet. Detta är att det presenterar flytande aktivitet av slemet, för att lösa upp slemet eller mycket viskösa biologiska vätskor.

Föreningen kan användas för att producera flytning av slem som produceras av en vävnad på grund av patologiska tillstånd. Till exempel överbelastning i luftvägarna eller bland andra vaginalvägarna.

När det gäller flytning av slem i luftvägarna administreras produkten genom inandning, droppar i näsan, dimma, aerosoler eller nebulisatorer. Det är en behandling som är tillämplig på människor eller däggdjur. Det är en kraftfullare förening än de som är baserade på cystein.

Applicering av näsdroppar för förkylningar. Bild av Thorsten Frenzel. Källa: Pixabay

Det används också i laboratoriet när det är önskvärt att minska viskositeten för biologiska vätskor för att underlätta analytiska bestämningar.

I bioanalyslaboratorier

Diazotiserad sulfanilinsyra (ett derivat framställt genom omsättning av sulfanilinsyra med natriumnitrit) används för bestämning av bilirubin.

Bilirubin är ett gult pigment som finns i gallan. Överskott av bilirubin i blodet är en följd av leversjukdomar, hematologiska (eller blod) störningar eller störningar i gallvägarna.

För att mäta mängden bilirubin i blodet reageras diazo härledd från sulfanilinsyra med bilirubin för att bilda azobilirubinkomplexet, vars intensitet mäts med en kolorimeter eller en spektrofotometer. På detta sätt bestäms bilirubininnehållet i blodserum.

Inom pappersindustrin

Sulfanilinsyra gör det möjligt att syntetisera en papperspolish, det vill säga en förening som ger den en optisk glans eller vitt utseende, eftersom det neutraliserar den gula färgen på naturligt eller obehandlat papper.

Vitbok anteckningsbok. Källa: Pexels

Det har fördelen jämfört med andra föreningar genom att det kan användas i relativt höga koncentrationer för att behandla pappersmassa under låga pH-förhållanden utan att öka pappersgulheten.

Resultatet är uppenbart när papperet observeras med UV (ultraviolett) ljus, under vilket det lyser mycket mer än när andra föreningar används, och med synligt ljus observeras att graden av gulhet är mycket låg.

Det är mycket lösligt i vatten, vilket gör att det kan användas i mer koncentrerade lösningar. Det kan användas på alla typer av papper, inklusive papper framställt av slipat trämassa, sulfitmassa eller någon annan process.

I tryck, gravyr eller litografier

Sulfanilinsyra fungerar som en surgörare i koncentrerade litografilösningar utan att presentera problemen med andra syror som fosforsyra, är mindre giftiga och mindre förorenande än de senare.

I byggnadsmaterial

Sulfanilinsyramodifierade vattenhaltiga melamin-formaldehydhartslösningar har testats på betong (betong), murbruk eller cementpasta. Syftet har varit att minska vattenhalten och förhindra att blandningens fluiditet minskar över tiden utan att minska inställningstiden.

Betongen eller murbruk som framställts med dessa lösningar är mycket effektiv på sommaren, när minskningen av fluiditeten över tid är ett problem.

Med dessa lösningar kan cementkompositionen lätt hällas i formar eller liknande eftersom murbruk eller betong bereds och av vilken anledning som helst måste få vila, eftersom den inte har förlorat fluiditeten över tid.

Betong hälla. Bild av Igor Ovsyannykov. Källa: Pixabay

referenser

1. Windholz, M. et al. (redaktörer) (1983). Merck-indexet. En encyklopedi av kemikalier, läkemedel och biologiska. Tionde upplagan. Merck & CO., Inc.
2. Kirk-Othmer (1994). Encyclopedia of Chemical Technology. Volym 2. Fjärde upplagan. John Wiley & Sons.
3. National Library of Medicine. (2019). Sulfanilinsyra. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Urist, H. och Martin, GJ (1950). Sulfanilinsyraderivat. US-patent nr 2 504 471. Tilldelare till National Drug Company. 18 april 1950.
5. Villaume, Frederick G. (1964). Ljusmedelkomposition för papper härrörande från metanilinsyra och sulfanilinsyror. US patent nr 3,132,106. 5 maj 1964.
6. Martin, Tellis A. och Comer, William T. (1979). Bensoesyraderivat och bensensulfonsyramukolytisk process. US patent nr 4,132,802. 2 januari 1979.
7. Druker, LJ och Kincaid, RB (1979). Litografisk fontänskoncentrat. US patent nr 4 150 996. 24 april 1979.
8. Shull, Bruce C. (1983). Bilirubin-analys. US-patent nr 4 404 286. 13 september 1983.
9. Uchida, J. et al. (2001). Förfarande för framställning av en vattenhaltig lösning av sulfanilinsyramodifierat melamin-formaldehydharts och en cementkomposition. US patent nr 6 214 965 Bl. 10 april 2001.
10. Corradini, MG (2019). Volym 1. I Encyclopedia of Food Chemistry. Återställs från sciencedirect.com.