KVÄVEBASER: KLASSIFICERING OCH FUNKTIONER - BIOLOGI - 2025

De kvävehaltiga baser är organiska föreningar heterocykliskt rika på kväve. De är en del av byggstenarna för nukleinsyror och andra molekyler av biologiskt intresse, såsom nukleosider, dinukleotider och intracellulära budbärare. Med andra ord är kvävebaser en del av enheterna som utgör nukleinsyror (RNA och DNA) och de andra nämnda molekylerna.

Det finns två huvudgrupper av kvävebaser: purin- eller purinbaser och pyrimidin- eller pyrimidinbaser. Adenin och guanin tillhör den första gruppen, medan tymin, cytosin och uracil är pyrimidinbaser. Dessa baser betecknas vanligtvis med deras första bokstav: A, G, T, C och U.

Olika kvävebaser i DNA och RNA.
Källa: Användare: Sponktranslation: Användare: Jcfidy

Byggstenarna för DNA är A, G, T och C. I denna beställning av baser kodas all information som är nödvändig för konstruktion och utveckling av en levande organisme. I RNA är komponenterna desamma, endast T ersätts av U.

Struktur och klassificering

Kvävebaser är plana molekyler av den aromatiska och heterocykliska typen, som vanligen härrör från puriner eller pyrimidiner.

Pyrimidinring

Pyrimidins kemiska struktur.

Pyrimidinringen är sex-ledade heterocykliska aromatiska ringar med två kväveatomer. Atomerna är numrerade medurs.

Purinring

Kemisk struktur av purin.

Purinringen består av ett tvåringssystem: den ena är strukturellt lik pyrimidinringen och den andra liknar imidazolringen. Dessa nio atomer smälts samman i en enda ring.

Pyrimidinringen är ett platt system, medan purinerna avviker något från detta mönster. En lätt veck eller rynka har rapporterats mellan imidazolringen och pyrimidinringen.

Egenskaper hos kvävebaser

aromatisk

I organisk kemi definieras en aromatisk ring som en molekyl vars elektroner från dubbelbindningarna har fri cirkulation inom den cykliska strukturen. Rörligheten hos elektronerna i ringen ger stabilitet till molekylen - om vi jämför den med samma molekyl- men med elektronerna fixerade i dubbelbindningarna.

Den aromatiska karaktären hos detta ringsystem ger dem förmågan att uppleva ett fenomen som kallas keto-enol tautomerism.

Det vill säga puriner och pyrimidiner finns i tautomera par. Keto tautomerer är dominerande vid neutralt pH för baserna uracil, tymin och guanin. Däremot är enolformen dominerande för cytosin vid neutralt pH. Denna aspekt är väsentlig för bildandet av vätebindningar mellan baserna.

UV-absorption

En annan egenskap hos puriner och pyrimidiner är deras förmåga att starkt absorbera ultraviolett ljus (UV-ljus). Detta absorptionsmönster är en direkt följd av aromatisiteten hos dess heterocykliska ringar.

Absorptionsspektrumet har maximalt nära 260 nm. Forskare använder denna standard för att kvantifiera mängden DNA i sina prover.

Vattenlöslighet

Tack vare den starka aromatiska karaktären hos kvävebaserna är dessa molekyler praktiskt taget olösliga i vatten.

Kvävebaser av biologiskt intresse

Även om det finns ett stort antal kvävebaser, hittar vi bara ett fåtal naturligt i cellulära miljöer hos levande organismer.

De vanligaste pyrimidinerna är cytosin, uracil och tymin (5-metyluracil). Cytosin och tymin är de pyrimidiner som vanligtvis återfinns i DNA-dubbelhelix, medan cytosin och uracil är vanliga i RNA. Observera att den enda skillnaden mellan uracil och tymin är en metylgrupp vid kol 5.

På liknande sätt är de vanligaste purinerna adenin (6-amino purin) och guanin (2-amino-6-oxy purin). Dessa föreningar finns i både DNA- och RNA-molekyler.

Det finns andra derivat av puriner som vi hittar naturligt i cellen, bland dem xantin, hypoxantin och urinsyra. De två första finns i nukleinsyror, men på ett mycket sällsynt och specifikt sätt. Däremot hittas aldrig urinsyra som en strukturell komponent i dessa biomolekyler.

Hur parar de sig?

Strukturen av DNA klargjordes av forskarna Watson och Crick. Tack vare deras studie var det möjligt att dra slutsatsen att DNA är en dubbel spiral. Det består av en lång kedja av nukleotider kopplade till fosfodiesterbindningar, i vilka fosfatgruppen bildar en bro mellan hydroxylgrupperna (-OH) i sockerresterna.

Strukturen som vi just beskrev liknar en stege tillsammans med dess respektive ledstång. Kvävebaserna är analogerna till trappan, som grupperas i dubbel spiralen med vätebindningar.

I en vätebro delar två elektronegativa atomer en proton mellan baserna. För bildandet av en vätebindning är deltagandet av en väteatom med en liten positiv laddning och en acceptor med en liten negativ laddning nödvändig.

Bron bildas mellan en H och en O. Dessa bindningar är svaga, och de måste vara, eftersom DNA måste öppnas lätt för att replikera.

Chargaff regel

Basparna bildar vätebindningar enligt följande paringsmönster av purin-pyrimidin, känd som Chargaffs regel: guaninpar med cytosin och adeninpar med tymin.

GC-paret bildar tre vätgasbehållare till varandra, medan AT-paret endast är kopplat av två broar. Således kan vi förutsäga att ett DNA med högre GC-innehåll kommer att vara mer stabilt.

Var och en av kedjorna (eller ledstängerna i vår analogi) kör i motsatta riktningar: en 5 5 → 3 ′ och den andra 3 ′ → 5 ′.

Funktioner

Byggstenar av nukleinsyror

Organiska varelser presenterar en typ av biomolekyler som kallas nukleinsyror. Dessa är betydande polymerer som består av upprepande monomerer - nukleotider, tillsammans med en speciell bindningstyp, kallad en fosfodiesterbindning. De klassificeras i två grundtyper, DNA och RNA.

Varje nukleotid består av en fosfatgrupp, en socker (deoxiribos typ i DNA och ribos i RNA) och en av de fem kvävebaserna: A, T, G, C och U. När fosfatgruppen inte är närvarande , molekylen kallas en nukleosid.

I DNA

DNA är det genetiska materialet från levande varelser (med undantag för vissa virus som huvudsakligen använder RNA). Med hjälp av 4-basskoden har DNA sekvensen för alla proteiner som finns i organismer, liksom element som reglerar deras uttryck.

DNA-strukturen måste vara stabil, eftersom organismer använder den för att koda information. Det är emellertid en molekyl som är benägen till förändringar, kallade mutationer. Dessa förändringar i det genetiska materialet är det grundläggande materialet för evolutionär förändring.

I RNA

Liksom DNA är RNA en nukleotidpolymer, med undantag för att basen T ersätts av U. Denna molekyl är i form av ett enda band och uppfyller ett stort antal biologiska funktioner.

I cellen finns det tre huvudsakliga RNA. Messenger RNA är en mellanhand mellan DNA och proteinbildning. Det ansvarar för att kopiera informationen i DNA och ta den till proteinöversättningsmaskineriet. Ribosomal RNA, en andra typ, är en strukturell del av detta komplexa maskineri.

Den tredje typen, eller överförings-RNA, är ansvarig för att bära lämpliga aminosyrarester för syntes av proteiner.

Förutom de tre "traditionella" RNA: erna finns det ett antal små RNA som deltar i regleringen av genuttryck, eftersom alla gener som kodas i DNA inte kan uttryckas konstant och i samma storlek i en cell.

Organismer måste ha vägar för att reglera sina gener, det vill säga för att avgöra om de uttrycks eller inte. På liknande sätt består det genetiska materialet endast av en ordbok med spanska ord, och den reglerande mekanismen möjliggör bildandet av ett litterärt verk.

Byggstenar av nukleosidtrifosfater

Kvävebaser är en del av nukleosidtrifosfater, en molekyl som, liksom DNA och RNA, är av biologiskt intresse. Förutom basen består den av en pentos och tre fosfatgrupper kopplade samman med högenergibindningar.

Tack vare dessa bindningar är nukleosidtrifosfater energirika molekyler och är den viktigaste produkten av metaboliska vägar som söker frisättning av energi. Bland de mest använda är ATP.

ATP eller adenosintrifosfat består av kvävebasadenin, kopplat till kolet som är beläget i läge 1 i ett pentos-socker: ribos. I position fem av detta kolhydrat är alla tre fosfatgrupperna länkade.

Generellt sett är ATP cellens energivaluta, eftersom den kan användas och regenereras snabbt. Många vanliga metaboliska vägar bland organiska ämnen använder och producerar ATP.

Dess "kraft" är baserad på högenergibindningar, bildade av fosfatgrupper. De negativa laddningarna för dessa grupper är i ständig avvisning. Det finns andra orsaker som predisponerar hydrolys i ATP, inklusive resonansstabilisering och solvation.

autokoida

Även om de flesta nukleosider saknar betydande biologisk aktivitet är adenosin ett markant undantag hos däggdjur. Detta fungerar som en autacoid, analog med ett "lokalt hormon" och som en neuromodulator.

Denna nukleosid cirkulerar fritt i blodomloppet och verkar lokalt, med olika effekter på utvidgningen av blodkärl, sammandragningar av glatt muskel, neuronala utsläpp, frigörande av neurotransmitter och fettmetabolism. Det är också relaterat till hjärtfrekvensreglering.

Denna molekyl är också involverad i regleringen av sömnmönster. Adenosinkoncentrationen ökar och främjar trötthet. Det är därför koffein hjälper oss att hålla oss vakna: det blockerar neuronala interaktioner med extracellulärt adenosin.

Strukturella block av reglerande element

Ett betydande antal vanliga metaboliska vägar i celler har regleringsmekanismer baserade på nivåerna av ATP, ADP och AMP. Dessa två sista molekyler har samma struktur som ATP, men har förlorat en respektive två fosfatgrupper.

Som vi nämnde i föregående avsnitt är ATP en instabil molekyl. Cellen ska bara producera ATP när den behöver den, eftersom den måste använda den snabbt. ATP själv är också ett element som reglerar metaboliska vägar, eftersom dess närvaro för cellen indikerar att den inte borde producera mer ATP.

Däremot varnar dess hydrolyserade derivat (AMP) cellen att ATP tar slut och måste producera mer. Således aktiverar AMP metaboliska vägar för energiproduktion, såsom glykolys.

På liknande sätt medieras många hormonella signaler (såsom de som är involverade i glykogenmetabolismen) intracellulärt av cAMP-molekyler (c är för cyklisk) eller av en liknande variant men med guanin i dess struktur: cGMP.

Byggstenar av koenzym

Vid flera steg i metaboliska vägar kan enzymer inte verka ensamma. De behöver ytterligare molekyler för att kunna utföra sina funktioner; Dessa element kallas koenzym eller kosubstrat, varvid den senare termen är mer lämplig, eftersom koenzym inte är katalytiskt aktiva.

I dessa katalytiska reaktioner finns det ett behov av att överföra elektroner eller grupp atomer till ett annat substrat. Hjälpmolekylerna som deltar i detta fenomen är koenzym.

Kvävebaser är strukturella element i dessa kofaktorer. Bland de mest erkända är pyrimidinnukleotiderna (NAD ⁺ , NADP ⁺ ), FMN, FAD och koenzym A. Dessa deltar i mycket viktiga metaboliska vägar, såsom glykolys, Krebs-cykeln, fotosyntes, bland andra.

Till exempel är pyrimidinnukleotider mycket viktiga koenzym av enzymer med dehydrogenasaktivitet och ansvarar för transporten av hydridjoner.

referenser

1. Alberts, B., Bray, D., Hopkin, K., Johnson, AD, Lewis, J., Raff, M., … & Walter, P. (2013). Väsentlig cellbiologi. Garland Science.
2. Cooper, GM, & Hausman, RE (2007). Cellen: en molekylär strategi. Washington, DC, Sunderland, MA.
3. Griffiths, AJ (2002). Modern genetisk analys: integrering av gener och genom. Macmillan.
4. Griffiths, AJ, Wessler, SR, Lewontin, RC, Gelbart, WM, Suzuki, DT, & Miller, JH (2005). En introduktion till genetisk analys. Macmillan.
5. Koolman, J., & Röhm, KH (2005). Biokemi: text och atlas. Panamerican Medical Ed.
6. Passarge, E. (2009). Genetiktext och atlas. Panamerican Medical Ed.