VAD ÄR DERIVAT AV BENSEN? - KEMI - 2025

De derivat av bensen är enligt till systemet enligt International Union of Pure and Applied Chemistry (lUPAC), aromatiska kolväten. Figur 1 visar några exempel.

Även om vissa föreningar uteslutande hänvisas till av IUPAC-namn, betecknas vissa oftare med vanliga namn (Viktiga benzenderivat och grupper, SF).

Figur 1: några derivat av bensen.

Historiskt kallades ämnen av bensen typ aromatiska kolväten eftersom de hade distinkta aromer. Idag är en aromatisk förening varje förening som innehåller en bensenring eller har vissa bensenliknande egenskaper (men inte nödvändigtvis en stark aroma).

Du kan känna igen aromatiska föreningar i denna text genom närvaron av en eller flera bensenringar i deras struktur.

På 1970-talet upptäckte forskare att bensen är cancerframkallande. Detta betyder dock inte att föreningar som innehåller en bensenring som en del av deras struktur också är cancerframkallande.

Det är en vanlig missuppfattning att om en förening används för att producera en viss kemikalie, förblir riskerna förknippade med det samma.

I själva verket, när bensen reageras för att producera olika derivat, är det inte längre föreningen bensen, och de kemiska egenskaperna hos produkterna kan ofta vara helt annorlunda.

Därför är närvaron av en bensenring i strukturen hos en förening inte en automatisk orsak till oro, i själva verket innehåller ett stort antal föreningar som finns i vår mat en bensenring någonstans i deras struktur. (Struktur och nomenklatur för aromatiska föreningar, SF).

Nomenklatur av bensenderivat

Bensenderivat har isolerats och använts som industriella reagens i över 100 år och många av namnen är förankrade i de historiska kemistraditionerna.

Föreningarna som nämns nedan har de vanliga historiska namnen och oftast inte de IUPAC-systemiska namnen (Benzene Derivatives, SF).

-Fenol är också känt som benzenol.

-Toluen är också känt som metylbensen.

-Anilin är också känt som benzenamin.

-Anisol är också känt som metoxibensen.

-IUPAC-namnet på styren är vinylbensen.

-Acetophenon är också känt som metylfenylketon.

-IUPAC-namnet på bensaldehyd är bensenkarbaldehyd.

-Bensoesyra har IUPAC-namnet på bensenkarboxylsyra.

Enkla derivat

När bensen endast innehåller en substituentgrupp kallas de enkla derivat. Nomenklaturen för detta fall kommer att vara namnet på derivat + bensen.

Figur 2: klorobensen = klor + bensen.

Till exempel skulle klor (Cl) bundet till en fenylgrupp kallas klorbensen (klor + bensen). Eftersom det bara finns en substituent på bensenringen behöver vi inte ange dess position på bensenringen (Lam, 2015).

Disubstituerade derivat

När två av positionerna på ringen har ersatts med en annan atom eller grupp atomer, är föreningen en disubstituerad bensen.

Du kan numera kolatomerna och namnge föreningen i förhållande till dem. Det finns dock en separat nomenklatur för att beskriva de relativa positionerna.

Med användning av toluen som ett exempel är ortoorienteringen 1,2-förhållandet; målet är 1,3 och para är 1,4. Det bör noteras att det finns två orto- och målpositioner.

Substituenter benämns i alfabetisk ordning såvida det inte finns en viktig eller namngivande en för molekylen, till exempel fenol.

Figur 3: orto-, meta- och parapositioner relativt toluenmolekylen.

Notationen för orto-, meta- och parapositioner kan förenklas med bokstäverna o, m respektive p (i kursiv stil).

Ett exempel på denna typ av nomenklatur visas i figur 4 med molekylerna av o-brometylbensen, m-nitrobensoesyra och p-bromonitrobensen (Colapret, SF).

Bild 4: struktur av o-brometylbensen (till vänster), m-nitrobensoesyra (cent.) Och p-bromonitrobensen (till höger).

Polysubstituerade derivat

När det finns mer än två substituenter på bensylringen måste siffror användas för att skilja dem.

De börjar numera vid kolatomen till vilken en av grupperna är bunden och räknar mot kolatomen som leder till den andra substituentgruppen efter den kortaste vägen.

Substituenternas ordning är alfabetisk och substituenterna namnges föregås av kolantalet i vilket allt detta finns följt av ordet bensen. Figur 5 visar exemplet på 1-bromolekylen, 2,4 dinitrobensen.

Figur 5: struktur av 1-brom, 2,3-dinitrobensen.

Om en grupp tillhandahåller ett speciellt namn, anger molekylens namn som ett derivat av den föreningen och om ingen grupp tillhandahåller ett speciellt namn, listar det i alfabetisk ordning och ger dem den lägsta uppsättningen siffror.

Figur 6 visar TNT-molekylen, enligt denna typ av nomenklatur bör denna molekyl kallas 2, 4, 6 trinitrotoluen.

Figur 6: 2, 4, 6 trinitrotoluenmolekyl.

Några viktiga derivat av bensen

Ett antal av de substituerade bensenderivaten är välkända och kommersiellt viktiga föreningar.

En av de mest uppenbara är polystyren, framställd genom polymerisation av styren. Polymerisation involverar reaktionen av många mindre molekyler för att bilda långa kedjor av molekyler.

Flera miljarder kilogram polystyren produceras per år, och dess användning innefattar plastbestick, livsmedelsförpackningar, skumförpackningsmaterial, datorhöljen och isoleringsmaterial (Net Industries and its Licensors, SF).

Andra viktiga derivat är fenoler. Dessa definieras som bensenmolekyler med OH (hydroxid) -grupper bundna till dem.

De beskrivs som färglösa eller vita fasta ämnen i sin renaste form. De används för att göra epoxier, hartser och filmer.

Toluen definieras som en bensenmolekyl med en grupp av en kolatom och tre väteatomer bundna till den. Det är "en klar, färglös vätska med en distinkt lukt."

Toluen används som lösningsmedel, även om denna användning gradvis slutar eftersom toluen kan orsaka huvudvärk, förvirring och minnesförlust. Det används också för produktion av vissa typer av skum.

Anilin är en bensenmolekyl med en aminogrupp (-NH ₂ ) fäst vid den. Anilin är en färglös olja, men den kan bli mörkare vid exponering för ljus. Det används för att framställa färgämnen och läkemedel (Kimmons, SF).

Bensoesyra är ett livsmedelskonserveringsmedel, det är ett utgångsmaterial för syntes av färgämnen och andra organiska föreningar och används för att härda tobak.

De mer komplexa bensenbaserade molekylerna har tillämpningar inom medicinen. Du kanske känner till Paracetamol, som har det kemiska namnet acetaminophen, som vanligtvis används som smärtstillande medel för att lindra smärta och huvudvärk.

Faktum är att ett stort antal medicinska föreningar troligen har en bensenring någonstans i sin struktur, även om dessa föreningar ofta är mer komplicerade än de som visas här.

referenser

1. Andy Brunning / Compound Interest. (2015). Bensenderivat i organisk kemi. Återställs från compoundchem.com.
2. Bensenderivat. (SF). Återställs från chemistry.tutorvista.com.
3. Colapret, J. (SF). Benzen och dess derivat. Återställs från colapret.com.utexas.edu.
4. Viktiga bensenderivat och grupper. (SF). Återställdes från colby.edu.
5. Kimmons, R. (SF). Lista över benzenerivat. Återställd från hunker.com.
6. Lam, D. (2015, 16 november). Nomenklatur över bensenderivat.
7. Net Industries och dess licensgivare. (SF). Benzen - Benzen derivat. Återställs från science.jrank.org.
8. Struktur och nomenklatur för aromatiska föreningar. (SF). Återställdes från saylordotorg.github.io.