DIMETYLANILIN: STRUKTUR, EGENSKAPER, SYNTES, ANVÄNDNINGAR - KEMI - 2026

Den dimetylanilin eller dimetylfenylamin är en organisk förening som innefattar en bensenring med en aminogrupp substituerad med två metylgrupper. Dess kemiska formel är Ci ₈ H ₁₁ N.

Det är också känt som N, N-dimetylanilin, eftersom det är ett derivat av anilin i vilket vätgaserna i aminogruppen ersätts av två metylgrupper. Detta gör det till en tertiär amin.

Struktur för N, N-dimetylanilin. Det finns ingen maskinläsbar författare. Mysid antog (baserat på upphovsrättsanspråk). . Källa: Wikipedia Commons.

N, N-dimetylanilin är en ljusgul till brun oljig vätska med den karakteristiska lukten av aminer. Det är en basisk förening och reagerar med salpetersyra för att bilda en nitrosoförening. När det utsätts för luft blir det brunt.

Det används vid tillverkning av färgämnen för färger. Det används också som en aktivator för polymerisationskatalysatorer och i blandningar som används för bildregistrering. I sin tur har den använts i syntesen av antibakteriella eller antibiotiska föreningar, såsom vissa cefalosporiner härledda från penicilliner. N, N-dimetylanilin är också en bas för att erhålla andra kemiska föreningar.

Det är en brännbar vätska och avger giftiga ångor vid uppvärmning till sönderdelning. Akut exponering för N för N, N-dimetylanilin kan leda till negativa effekter såsom huvudvärk, yrsel, minskat syre i blodet och blåaktig missfärgning av huden, bland andra symtom.

Strukturera

Följande figur visar den rumsliga strukturen för N, N-dimetylanilin:

Rumslig struktur av N, N-dimetylanilin. Aiskylos. Källa: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- N, N-dimetylanilin

- Dimetylanilin

- Dimetylfenylamin

- N, N-dimetylbensenamin

N, N placeras i namnet för att indikera att de två metylgrupper (-CH ₃ ) är fästa till kväve (N) och inte till bensenringen.

Egenskaper

Fysiskt tillstånd

Blekgul till brun vätska.

Molekylvikt

121,18 g / mol.

Smältpunkt

3 ° C

Kokpunkt

194 ° C

Flampunkt

63 ºC (metod med stängd kopp). Det är minimitemperaturen vid vilken det avger ångor som kan antändas om en låga passeras över den.

Ångtryck

0,70 mm Hg vid 25 ° C

Autoignitionstemperatur

371 ° C Det är minimitemperaturen vid vilken den brinner spontant vid atmosfärstryck utan en yttre värmekälla eller låga.

Densitet

0,9537 g / cm ³ vid 20 ° C.

Brytningsindex

1,5582 vid 20 ° C

löslighet

I vatten är det mycket dåligt lösligt: ​​1 454 mg / l vid 25 ºC.

Fritt lösligt i alkohol, kloroform och eter. Lösligt i aceton, bensen och i syrgaserade och klorerade lösningsmedel.

Basicitet konstant

K _b 11,7, vilket indikerar den lätthet med vilken denna förening accepterar en vätejon från vatten.

Kemiska egenskaper

N, N-dimetylanilin är en basisk förening. Reagerar med ättiksyra för att ge N, N-dimetylaniliniumacetat.

-N (CH den ₃ ) _2-grupp av N, N-dimetylanilin en kraftfull aktivator av aromatisk substitution i paraställning i bensenringen.

Reagerar med natriumnitrit (NaNOs ₂ ) i närvaro av klorvätesyra (HCl) som bildar p-nitroso-N, N-dimetylanilin. Även med salpetersyra alstrar den samma nitroserade förening i para-läget.

När N, N-dimetylanilin reagerar med bensenediazoniumklorid, i ett milt surt medium, produceras en azoförening av typen Ar - N = N - Ar ', där Ar är en aromatisk grupp. Molekyler med azogrupper är starkt färgade föreningar.

risker

När den upphettas till sönderdelning avger den mycket giftiga anilinångor och NO _x kväveoxider .

Det är en brännbar vätska.

Den sönderdelas långsamt i vatten som utsätts för solljus. Det bryts inte ned.

Det flyktar från våt jord och vattenytor. Den avdunstar inte från torr jord och rör sig genom den. Det samlas inte i fisk.

Det kan absorberas genom huden. Det absorberas också snabbt genom inandning. Mänsklig exponering för N, N-dimetylanilin kan minska syrehalten i blodet vilket resulterar i en blåaktig färg på huden.

Akut inandning av denna förening kan leda till negativa effekter på centrala nervsystemet och cirkulationssystemet, med huvudvärk, cyanos och yrsel.

Syntes

Det kan produceras på flera sätt:

- Från anilin och metanol under tryck i närvaro av syrakatalysatorer, såsom H ₂ SO ₄ . Sulfat erhålls som omvandlas till basen genom att tillsätta natriumhydroxid till den.

Syntes av N, N-dimetylanilin. Werderkli - Eget arbete. Allmängods. Källa: Wikipedia Commons.

- Att leda en anilin ånga och dimetyleter över aktiverad aluminiumoxid.

- Värm en blandning av anilin, aniliniumklorid och metanol under tryck och destilleras sedan.

tillämpningar

Inom färgämnesindustrin

På grund av egenskapen att reagera med bensenediazoniumklorid för att bilda azoföreningar används N, N-dimetylanilin som en mellanprodukt vid framställning av färgämnen.

Det är ett råmaterial i syntesen av färgämnen i metylfiolettfamiljen.

Metylfiolett färgämne. Det finns ingen maskinläsbar författare. Shaddack antog (baserat på upphovsrättsanspråk). . Källa: Wikipedia Commons

Vid tillverkning av fotokurbara blandningar

N, N-dimetylanilin är en del av en fotokurerbar blandning som genomgår härdningsreaktionen som ett resultat av hög känslighet för synligt eller nära infrarött ljus, så att den kan användas för bildinspelning eller fotoresistmaterial.

N, N-dimetylanilin är en av komponenterna i blandningen som orsakar sensibilisering för våglängder, så att kompositionen härdas med ljus med vågor med låg energi.

Det uppskattas att rollen för N, N-dimetylanilin sannolikt kommer att undertrycka den radikala polymerisationsavslutningsreaktionen orsakad av syre.

Inom fiberglastillverkning

N, N-dimetylanilin används som katalytisk härdare i vissa glasfiberhartser.

Vid syntes av antibiotika

N, N-dimetylanilin deltar i syntesen av cefalosporiner från penicilliner.

Penicillinsulfoxider omvandlas till cefemderivat när de upphettas i närvaro av basiska katalysatorer såsom N, N-dimetylanilin.

Dessa cefalosporiner uppvisar antibakteriell aktivitet mot grampositiva och gramnegativa organismer såväl som mot penicillinresistenta stafylokocker.

antibiotika Alina Kuptsova. Källa: Pixabay.

Det bör emellertid noteras att N, N-dimetylanilin kvarstår i dessa antibiotika som en förorening.

Vid katalys av kemiska reaktioner

N, N-dimetylanilin används vid aktivering av olefinpolymerisationskatalysatorer.

Den används tillsammans med pentafluorofenol (C ₆ F ₅ OH), med vilken den bildar den joniska föreningen ^{+ -} . Denna joniska förening har en eller två aktiva protoner som aktiverar katalysatorn baserad på en övergångsmetall.

Vid tillverkning av hartser har dessutom N, N-dimetylanilin använts som en polymerisationsaccelerator eller promotor för bildning av polyesterhartser. Dess åtgärder genererar en snabb härdning av hartset.

I olika applikationer

Det används i syntesen av andra kemiska föreningar, till exempel vanillin, och som en mellanprodukt för farmaceutiska läkemedel.

Det används också som ett lösningsmedel, som ett alkyleringsmedel, som en stabilisator och för att tillverka färger och beläggningar.

referenser

1. S. National Library of Medicine. (2019). N, N-dimetylanilin. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Morrison, RT och Boyd, RN (2002). Organisk kemi. 6: e upplagan. Prentice-Hall.
3. (2000). N, N-dimetylanilin. Sammanfattning. Återställdes från epa.gov
4. Zanaboni, P. (1966). Omättad polyesterhartskomposition med hög stabilitet och snabb härdning vid låga temperaturer med användning av en blandning av dimetylanilin, trietanolamin och difenylamin. US patent nr 3 236 915. 22 februari 1966.
5. Nudelman, A. och McCaully, RJ (1977). Process för omarrangemang av penicilliner till cefalosporiner och mellanliggande föreningar därav. US patent nr 4 010 156. 1 mars 1977.
6. Kouji Inaishi (2001). Fotokurerbar komposition. US patent nr 6 171 759 Bl. 9 januari 2001.
7. Luo, L. et al. (2012). Jonisk bronsted syra. US-patent 8 088 952 B2. 3 januari 2012.