STEROLER: STRUKTUR, FUNKTIONER OCH EXEMPEL - KEMI - 2026

De steroler är en klass av steroider, lipider oförtvålbara ämnen, som kännetecknas genom alkohol OH funktionell grupp. Sammanfattning: de är alkoholhaltiga steroider. De är en del av biokemin för nästan alla levande varelser, flercelliga eller encelliga, eftersom de finns i djur, växter, svampar, bakterier och alger.

Som steroider representerar de utgångsmaterialen för syntesen av steroidhormoner och vitaminer som är solubiliserade i fetter. De härrör från tre huvudtyper: zoosterolerna, som finns i djur och särskilt hos däggdjur; fytosteroler, i växter eller grönsaker; och mykosteroler, som finns i mikroorganismer.

Kolesterol, som finns i korv, ost och rött kött, är den mest kända sterolen av alla. Källa: Pexels.

Namnet 'sterol' låter konstigt för öronen i allmänhet; men det är inte detsamma när de hör ordet "kolesterol". Och det är att kolesterol faktiskt är en sterol. Det är den viktigaste sterolen i djurceller, så många livsmedel som härrör från dem, såsom korv eller svartpudding, är rika på kolesterol.

En av de viktigaste och mest intressanta funktionerna hos steroler är att göra lipiden i skikt av cellmembran mer flexibel. På detta sätt blir de mer dynamiska och uppträder som om det var en vätska som flyter på ett ordnat sätt (vapen eller vågtyp).

Strukturer av steroler

Allmän struktur för steroler och deras derivat. Källa: Vaccinationist

I bilden ovan har vi den grundläggande strukturen för steroler. De har fyra ringar, varav tre är sexkantiga och en femkantig, som tillsammans får det specifika namnet cyklopentaneperhydrofenantren; strukturella skelett av steroider och denna familj av lipider.

I C-3 har vi hydroxylgruppen, OH, som ger molekylen alkoholhalt. I den andra änden, vid C-17, finns en sidokedja R, som kommer att skilja olika typer av steroler från varandra, liksom närvaron av substituenter på andra kolatomer.

Steroler sägs vara amfipatiska molekyler eftersom de har helt lokaliserade polära och apolära regioner i sin struktur. OH-gruppen blir det hydrofila polära huvudet eller regionen; medan resten av kolkroppen är svansen eller den apolära regionen, hydrofob.

Sterolstrukturen kan initialt ge ett falskt intryck av att vara helt platt; men i verkligheten liknar det ett blad med små veck.

Såvida det inte finns dubbelbindningar, är ringarna inte helt plana, eftersom deras kol är sp ^3- hybridiserade . Sterolerna är emellertid laminariska för att "smyga" in i de trånga utrymmena i cellmembranen.

Kolesterol

Struktur av kolesterol. Källa: BorisTM via Wikipedia.

Även om den visade första strukturen är den mest allmänna av allt, är kolesterolet praktiskt taget grunden för att jämföra strukturerna hos andra viktiga steroler; det vill säga de är väldigt lika, men med extra dubbelbindningar, eller med andra ytterligare alkylsubstituenter såsom metyl- eller etylgrupper.

Funktioner

Syntes av fettlösliga vitaminer

Steroler är utgångsmaterial för fyra viktiga vitaminer för kroppen: A, D, E och K. Därför hjälper indirekt steroler att förbättra synen, säkerställa en frisk hud, stärka ben och immunsystemet och ge antioxidanter mot kroppen.

Steroidhormonsyntes

Som tidigare nämnts är kolesterol den största sterolen hos djur. Deltar i syntesen av gallsyror (galla) i levern, som hjälper till att assimilera näringsämnen och lösa fett. Det representerar det organiska materialet för syntes av vitamin D i vår kropp och för konstruktion av cellmembran.

På samma sätt behöver vår kropp kolesterol för syntes av steroidhormoner; såsom aldosteron, kortisol, testosteron och östrogen. Följaktligen spelar steroler en viktig roll i cellsignaleringen, så att avlägsna organ kommunicerar genom att utbyta molekyler.

Stabilitet hos cellmembran

Lipiddubbelskiktet i cellmembran är inte styvt, utan rör sig eller bockas delvis och har således fluiditet, vilket är väsentligt för celler att reagera effektivt på externa stimuli eller signaler. Membranet antar en rörelse som liknar den hos en våg, som om det var en vätska som rinner på ett ordnat sätt.

Steroler reglerar membranernas dynamik så att de inte är för styva och inte heller flyter ur funktion. De inför således en beställning. De gör detta genom att sammanfoga mellan de polära svansarna i lipid-tvåskiktet, interagera med dem genom spridande krafter och tvinga dem att röra sig eller stoppa.

Dessa membran motsvarar inte bara de som skiljer cytoplasma från den extracellulära miljön, utan också de som anpassar mitokondrierna och endoplasmatisk retikulum.

Det finns studier som faktiskt undersöker effekten av sterolsubstituenter på membranens fluiditet. om det finns en ökning eller höjning av deras dynamik i händelse av att substituenterna är alkyl och grenad, eller polära grupper, såsom OH och NH ₂ .

Exempel på steroler

Hos djur

Kolesterol är den överlägset viktigaste djursterolen. Bland andra zoosteroler kan vi också nämna kolestenol, koprastenol och demosterol.

I växter

Fram till nu har ingen nämnts någon fytosterol eller växtsterol, som är lika viktiga för vår konsumtion, eftersom de marknadsförs som näringstillskott för att minska höga kolesterolnivåer för att undvika deras absorption.

Bland de fytosteroler vi har: campesterol, sitosterol, stigmasterol, avenasterol och brassicaesterol, de första tre är de viktigaste fytosterolerna som finns i olika arter av växter och vegetabiliska oljor (majs, solros, sojabönor, palm, etc.).

Kolesterol är också en del av de steroler som finns i växter. Återigen är det acceptabelt att tro att en del av sterolerna härleds på något sätt från kolesterol, eftersom deras strukturer är mycket lika, förutom att de har ytterligare metyl- eller etylgrupper.

I svamp

Den huvudsakliga sterolen i svampar kallas ergosterol, vanligtvis förkortad till ERG:

Struktur av ergosterol. Källa: Mysid via Wikipedia.

Ergosterol skiljer sig lite mer från kolesterol genom att ha två extra dubbelbindningar, varav en ligger i R-sidokedjan längst till höger. Denna sterol hjälper till att skydda svampar från verkan av vissa antibiotika.

I bakterier

Och slutligen har vi hopanoiderna, som betraktas som primitiva steroler och gör att bakterier kan motstå fientliga förhållanden med temperatur, tryck, surhet eller mycket salthaltiga miljöer. Hopanoider är inte ens strukturellt baserade på de fyra kondenserade ringarna, utan består snarare av fem ringar.

referenser

1. Morrison, RT och Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. 5: e upplagan. Redaktionell Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10: e upplagan.) Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Sterol. Återställd från: en.wikipedia.org
5. Elsevier BV (2019). Steroler. Science. Återställd från: sciencedirect.com
6. Dufourc EJ (2008). Steroler och membrandynamik. Journal of chemical biology, 1 (1-4), 63–77. doi: 10.1007 / s12154-008-0010-6
7. William W. Christie. (2019). Steroler 3. Steroler och deras konjugat från växter och lägre organismer. Lipidväven. Återställd från: lipidhome.co.uk