Den fenantren är ett kolväte (kol har i sin struktur och väte), vars både fysiska och kemiska egenskaper studeras genom organisk kemi. Det tillhör gruppen av så kallade aromatiska föreningar, vars grundläggande strukturella enhet är bensen.
Aromater inkluderar också fuserade polycykliska föreningar, som består av flera aromatiska ringar som delar en kol-kol-bindning. Fenantren är en av dessa, den har tre smälta ringar i sin struktur. Det anses vara en isomer av antracen, en förening som har sina tre ringar smält på ett linjärt sätt.
Den isolerades från antracenoljan av koltjära. Det erhålls genom destillation av trä, fordonsutsläpp, oljeutsläpp och andra källor.
Det är i miljön genom cigarettrök, och i steroidmolekyler utgör den den aromatiska basen i den kemiska strukturen, som visas i kolesterolmolekylen.
Kemisk struktur
Fenantren har en kemisk struktur som består av tre bensenringar sammansmält genom en kol-kolbindning.
Det betraktas som en aromatisk struktur eftersom den överensstämmer med Hückles lag för aromatisitet, som säger: ”En förening är aromatisk, om den har 4n + 2 delokaliserade och konjugerade (alternerande) pi (π) elektroner, med sigma (σ) elektroner från enkla länkar.
När Hückels lag tillämpas på fenantrenstrukturen och med hänsyn till att n motsvarar antalet bensenringar som strukturen har, visar det sig att 4n + 2 = 4 (3) +2 = 16 π elektroner. Dessa ses som dubbelbindningar i molekylen.
Fysiska och kemiska egenskaper
-Densitet 1180 kg / m3; 1,18 g / cm3
-Smältpunkt 489,15 K (216 ° C)
-Boiling point 613,15 K (340 ° C)
Egenskaperna hos en förening är de egenskaper eller egenskaper som gör det möjligt att skilja från andra. Egenskaperna som mäts till en förening är de fysikaliska egenskaperna och de kemiska egenskaperna.
Även om fenantren är den isomera formen av antracen, är dess egenskaper mycket olika, vilket ger fenantren större kemisk stabilitet på grund av vinkelläget hos en av dess aromatiska ringar.
tillämpningar
Farmakologi
Opioidläkemedel kan naturligt förekomma eller härledas från fenantren. Dessa inkluderar morfin, kodin och thebaine.
De mest representativa användningarna av fenantren erhålls när det är i oxiderad form; det vill säga som fenantrenokinon. På detta sätt kan det användas som färgämnen, mediciner, hartser, fungicider och för att hämma polymerisationen av vissa processer. 9,10 Bifenyldikarboxylsyra används för framställning av polyester och alkydharts.
Hälsoeffekter
Inte bara fenantren, utan alla polycykliska aromatiska kolväten, allmänt kända som PAH, är giftiga och hälsoskadliga. De finns i vatten, jord och luft som en produkt av förbränning, oljeutsläpp eller som en produkt av reaktioner i den industriella miljön.
Toxiciteten ökar när deras kedjor med smälta bensenringar blir större, även om det inte betyder att kortkedjiga PAH inte är det.
Eftersom bensen, som är den grundläggande strukturella enheten för dessa föreningar, är dess höga toxicitet och mutagena aktivitet i levande varelser redan känd.
Naftalen, som kallas mot mal, används för att kontrollera skadedjur som angriper klädduken. Antracen är ett mikrobicid som används i pillerform för att motverka dålig lukt orsakad av bakterier.
När det gäller fenantren, ackumuleras det i fettvävnaderna hos levande varelser, vilket ger toxicitet när individen utsätts för föroreningen under långa perioder.
Utöver dessa effekter kan följande namnges:
- Det är bränsle.
- Efter långa perioder med exponering för fenantren kan en individ utveckla hosta, andningsandnöd, bronkit, andningsirritation och hudirritation.
- Om den värms upp till sönderfall kan det orsaka irritation på huden och luftvägarna på grund av utsläpp av täta och kvävande ångor.
- Får reagera med starka oxidanter.
- I händelse av en brand med denna förening kan den kontrolleras med torr koldioxid, en halonsläckare eller med en vattenspray.
- Det ska förvaras på svala ställen, i hermetiska behållare och borta från oxiderande ämnen.
- Personligt skyddsmaterial (MMP), täckt sko, långärmad förkläde och handskar måste användas.
- Enligt National Institute for Occupational Health and Safety måste en halv ansiktsmask utrustad med antidimfilter och ett annat specifikt filter för kemiska ångor användas för att hantera föreningen.
- Vid irritation i ögonen och / eller huden rekommenderas att tvätta med mycket vatten, ta bort förorenade kläder eller tillbehör och i mycket allvarliga fall kontakta patienten för medicinsk hjälp.
referenser
- ScienceDirect, (2018), Phenanthrene, hämtat, arzo 26, 2018, sciencedirect.com
- Mastandrea, C., Chichizola, C., Ludueña, B., Sánchez, H., Alvarez, H., Gutiérrez, A., (2005). Polycykliska aromatiska kolväten. Hälsorisker och biologiska markörer, Acta Bioquímica Clínica Latinoamericana, vol 39, 1, scielo.org.ar
- Beyer, H., Wolfgang, W., (1987), Manual of Organic Chemistry, (E-Book), books.google.com.co
- Cheimicalbook, (sf), Phenanthrene, Phenanthrene Chemical Properties and safety information, Hämtad, 26 mars 2018, chemicalbook.com
- Fernández, P L., (1996), Farmakologisk behandling av smärta, opiatläkemedel härrörande från fenantren, UCM, Madrid ,, ucm.es, magasin.ucm.es
- Cameo Chemicals, (nd), Fenantren, Säkerhetsdatablad, Hämtad 27 mars 2018, comeochemicals.noaa.gov
- Morrison, R., Boyd, R., (1998), Organisk kemi (5: e upplagan), Mexiko, Fondo Educativo Interamericano, SA de CV
- Pine, S., Hammond, G., Cram, D., Hendrickson, J., (1982). Química Orgánica, (andra upplagan), Mexiko, McGraw-Hill de México, SA de CV
- Chemsketch. Programvara som används för att skriva formler och molekylstrukturer för de olika kemiska föreningarna. Skrivbordsapplikation.