ISOBUTYL: NOMENKLATUR, BILDNING, STRUKTUR OCH EGENSKAPER - KEMI - 2025

Den isobutyl eller isobutyl betecknar en radikal eller alkylgrupp med ursprung från alkan isobutan, en av de strukturella isomerer av butan C ₄ H ₁₀ . Således integrerar isobutyl butylgrupperna, de andra är butyl, tert-butyl och sec-butyl. Dess strukturformel är -CH ₂ CH (CH ₃ ) ₂ .

Bilden nedan illustrerar isobutyl- eller isobutylgruppen. R är en sidokedja, som kan vara vilket kolskelett som helst, med tanke på definitionen, är alifatisk och därför saknar aromatiska ringar. R kan likaledes representera resten av molekylstrukturen för en given förening, med isobutyl endast ett segment av nämnda struktur.

Isobutylgrupp. Källa: Pngbot via Wikipedia.

Isobutylgruppen är lätt att identifiera i strukturformler eftersom den liknar en Y.

När detta Y omfattar en stor del av strukturen sägs föreningen vara ett isobutylderivat; medan i de fall där denna Y ser liten ut jämfört med resten av strukturen, sägs isobutylen då vara något annat än en alkylsubstituent.

Isobutylalkohol, (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ OH, med en högre molekylmassa men med olika egenskaper än isopropylalkohol, (CH ₃ ) ₂ CHOH, är ett exempel på en förening där isobutyl segmentet utgör nästan hela molekylstrukturen .

Nomenklatur och träning

Strukturformel för isobutan. Källa: Gabriel Bolívar via Mol View.

Denna grupp är känd mycket mer med sitt vanliga namn, 'isobutyl', än av IUPAC-nomenklatornamnet '2-metylpropyl'. Den senare, mindre använda, är mer trogen på det faktum att isobutyl härrör från isobutan (toppbild).

Observera att isobutan har fyra kol, varav tre är terminal; dessa är kolatomerna numrerade 1, 3 och 4 (CH ₃ ). Om en av dessa tre kolatomer förlorade något av dess väten (i röda cirklar) skulle isobutyl- eller 2-metylpropylradikal bildas, vilket skulle binda till en R-sidokedja för att bli en isobutylgrupp eller substituent.

Observera att resultatet är oberoende av mängden väte som tas bort. De behöver inte nödvändigtvis vara de som är inneslutna i de röda cirklarna, så länge det inte är de i kol 2, i vilket scenario det skulle ge upphov till en annan butylsubstituent: tert-butyl eller tert-butyl.

Struktur och egenskaper

Isobutyl är en alkylsubstituent, så den saknar omättnader och består endast av CC- och CH-bindningar. Dess vanliga namn beror i första hand på härledningen från isobutan, som i sin tur är känd som sådan eftersom den har en symmetrisk struktur; det vill säga, det är detsamma oavsett hur du tittar på det eller roterar det.

Isobutyl är också symmetrisk, eftersom om den är uppdelad i två halvor är den ena "reflektionen" av den andra. Denna grupp, liksom de andra alkylsubstituenterna, är hydrofob och icke-polär, så dess närvaro i en förening antyder att dess karaktär inte kommer att vara för polär.

Förutom dessa egenskaper är det en relativt skrymmande och grenad grupp, särskilt när alla dess väteatomer beaktas. Detta påverkar effektiviteten i intermolekylära interaktioner. Ju fler av dessa grupper det finns i en förening, det är möjligt att dra slutsatsen att smält- och kokpunkterna är lägre.

Å andra sidan bidrar dess högre molekylmassa jämfört med isopropylgruppen till Londons spridningskrafter. Detta är till exempel fallet med kokpunkterna för isopropyl (82,5 ° C) och isobutyl (108 ° C) alkoholer.

exempel

Föreningar härledda från isobutyl erhålles när i formeln RCH ₂ CH (CH ₃ ) ₂ R är ersatt av någon heteroatom eller organisk funktionell grupp. Å andra sidan, om detta inte räcker för att beskriva strukturen hos en förening, betyder det att isobutylen bara uppträder som en substituent.

halogenider

Isobutylhalogenider erhålls när R ersätts av en halogenatom. Sålunda, för fluor, klor, brom och jod, kommer vi att ha respektive isobutyl fluorid, FCH ₂ CH (CH ₃ ) ₂ , isobutylklorid, CLCH ₂ CH (CH ₃ ) ₂ , isobutylbromid, BrCH ₂ CH (CH ₃ ) ₂ , och isobutyl-jodid, ICH ₂ CH (CH ₃ ) ₂ .

Av dem alla, är den vanligaste CLCH ₂ CH (CH ₃ ) ₂ , som är ett klorerat lösningsmedel.

isobutylamin

Skelettformel av isobutylamin. Källa: Ryanaxp / Public domain.

Nämndes ovan isobutylalkohol, (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ OH. Nu, om i stället för OH-gruppen har vi NH ₂ -grupp , så är föreningen kommer att vara isobutylamin, (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ NH ₂ (övre bilden).

Notera hur Y av isobutylgrupper spännvidder nästan hela struktur, med NH ₂ är substituenten och inte den isobutyl självt. I de flesta av föreningarna där det finns i isobutyl förekommer det emellertid som en substituent.

Isobutil tyska

Liknande fallet isobutylamin, om i stället för NH _{2 Det} var gruppen GeH ₃ , då skulle vi ha isobutylgerman, (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ GeH ₃ .

Isovaleric acid

Isovalerinsyraformel. Källa: Edgar181 / Public domain

På bilden ovan har vi formeln för isovalerinsyra. Notera hur isobutyl känns lätt igen av Y av fyra kolatomer bundna till karboxylgruppen, CO ₂ H eller COOH, som ger upphov till denna syra, (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ COOH.

Isobutylacetat

Isobutylacetatformel. Källa: Emeldir / Public domain

I både det föregående exemplet och detta, börjar isobutyl ta en baksäte av betydelse på grund av de syresatta grupperna som den är kopplad till. Nu har vi isobutylacetat (ovan), en ester som finns i naturen som en del av den naturliga essensen av päron och hallon, och som också är ett mycket återkommande organiskt lösningsmedel i laboratorier.

Hittills har de citerade exemplen bestått av lösningsmedel eller flytande ämnen. De nästa två kommer därför att vara solida och bestå av läkemedel.

nisoldipin

Strukturformel för nisoldipin. Källa: Louisajb (diskussion) 16:05, 12 december 2011 (UTC) / Public domain.

I nisoldipin, ett läkemedel som sänker blodtrycket, ses isobutyl som en enkel substituent (toppbild). Observera att det nu bara är ett molekylfragment med en mycket större struktur.

Carfilzomib

Strukturformel för carfilzomib. Källa: Vaccinationist / Public domain

I carfilzomib, ett läkemedel som används för att bekämpa multipelt myelom, har isobutyl ännu mindre strukturell relevans (toppbild). Observera att det lätt och direkt identifieras av närvaron av två Y på vänster sida av strukturen. Även här är isobutyl bara en bråkdel av molekylstrukturen.

Som i exemplen på nisoldipin och karfilzomib finns det andra läkemedel och föreningar där isobutyl, som vanligt, endast förekommer som en substituentalkylgrupp.

referenser

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10: ^e upplagan.) Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
3. Morrison och Boyd. (1987). Organisk kemi. (Femte upplagan). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Steven A. Hardinger. (2017). Illustrerad ordlista över organisk kemi: Isobutyl. Återställdes från: chem.ucla.edu
5. Elsevier BV (2020). Isobutyl Group. Science. Återställd från: sciencedirect.com
6. Wikipedia. (2020). Butyl Group. Återställd från: en.wikipedia.org
7. James Ashenhurst. (11 december 2019). Var inte futyl, lära dig butylerna. Återställd från: masterorganicchemistry.com