ISOPROPYL: EGENSKAPER, STRUKTUR OCH EXEMPEL - KEMI - 2026

Den isopropyl eller isopropyl är en alkylgrupp eller substituent, en av de vanligaste och enkel finnas i organisk kemi. Det är en av de strukturella isomerer av propyl, CH ₃ CH ₂ CH ₂ -, en grupp härledd från propån, CH ₃ CH ₂ CH ₃ . Dess skelett kunde skrivas som (CH ₃ ) ₂ CH-, vilket visar att den också har tre kol.

Isopropyl när det finns i stora molekyler förenklas med symbolen iPr; även om det i små föreningar inte är nödvändigt och det är mycket lätt att identifiera det. En mängd organiska föreningar kan erhållas från den, även om de är enkla i utseende, är mångsidiga för olika tillämpningar; inklusive isopropylalkohol, (CH ₃ ) ₂ CHOH.

Isopropylgruppsskelett. Källa: Wostr

Ovan visas kolskelettet i isopropylgruppen. Notera att vi i mitten har den ”sekundära” kol, som är bunden till två metylgrupper, CH ₃ , en väte och en okänd segment representeras av sinuosities; Dessa kan vara en heteroatom, funktionell grupp, alifatisk kedja (R), aromatisk ring (Ar), etc.

Om det observeras liknar isopropylgruppen en Y, en egenskap som är nödvändig för att känna igen den vid första anblicken när man överväger någon molekylstruktur. Den mindre isopropylen jämförs med molekylen som den är en del, det sägs att den fungerar helt enkelt som en substituent, vilket är fallet i många föreningar.

egenskaper

Genom att involvera lite mer den kemiska karaktären hos isopropylgruppen kan vi lägga till att förutom att det är alkyl (och alifatisk), det vill säga endast består av kol- och väteatomer, är det apolärt. Detta beror på att alla dess bindningar, CH och CC, har låg polaritet, så det finns inga elektronrika eller elektronfattiga regioner (dipoler).

Apopariteten hos isopropyl betyder inte att den är dålig i elektroner; tvärtom, som substituent ger det dem till de mer elektronegativa atomerna. Det är därför vi kommer att veta att den har gett elektronisk densitet till omgivningen varhelst vi ser Y i en molekyl. även om slutresultatet är att vara en zon som saknar en dipol.

Isopropyl sägs också vara alifatisk eftersom det saknar aromatisitet, som finns i ringar med konjugerade dubbelbindningar (bensen-typ).

När det gäller namnet förklaras iso-prefixets ursprung i nästa avsnitt. Emellertid, kommer dess lUPAC namn för att vara en-metyletyl, eftersom i det andra kolet i etyl kedjan, -CH ₂ CH ₃ , vi ersätter en H för en metylgrupp, -CH (CH ₃ ) CH ₃ , vilken burk skrivs också som -CH (CH ₃ ) ₂ .

Strukturera

Struktur för isopropylgruppen. Källa: Gabriel Bolívar via Mol View.

Strukturen för isopropylgruppen visas ovan, representerad av en sfär- och stångmodell. I det uppskattar vi igen Y; men det är inte platt som man kan tro först. Den vita rutan fungerar som sinuositeterna i den första bilden och döljer molekylens andra segment oavsett förening.

Alla kolatomer har kemisk hybridisering av Sp ³ , så det är inte möjligt för dem att bo i samma plan. CC-länkarna har en ungefärlig vinkel på 109,5º, vilket deformerar Y-ändarna lite under eller över dess hypotetiska plan.

Detta perspektiv på dess struktur är mycket användbart eftersom det gör det ännu lättare att känna igen när man tittar på andra molekylära modeller.

Om ett plan som fungerar som en spegel togs i mitten av CH-kolet skulle det ses att metylgrupperna "reflekteras" på båda sidorna av spegeln. Därför denna plana delar sig gruppen -CH (CH ₃ ) ₂ i två identiska halvor; ett faktum som inte skulle hända med propyl, eftersom det är rak kedja. Därför kommer prefixet iso-, för "lika", som används för denna alkylsubstituent.

Exempel på föreningar med isopropyl

Isopropylalkohol

Kanske är isopropylalkohol den mest anmärkningsvärda isopropylderivatföreningen, eftersom det också är den enklaste sekundära alkoholen, som i stor utsträckning marknadsförs i plastflaskor på apotek som en antiseptisk lösning. Dess struktur är:

Molekylär struktur av isopropylalkohol. Källa: Jynto

Observera att i mitten, under OH-gruppen (röd), finner vi Y igen, vilket ger det falska utseendet att vara platt. Denna alkohol erhålls helt enkelt genom att ändra sinuositeterna eller den vita rutan som redan visas av OH-gruppen. Detsamma gäller för andra grupper eller heteroatomer.

Isopropylhalogenider

Anta att det nu inte är OH utan en halogenatom X (F, Cl, Br och I). I det fallet, får vi de isopropyl- halogenider, XCH (CH ₃ ) ₂ . Dessa organiska föreningar kännetecknas av att de är mycket flyktiga vätskor, eventuellt används som isopropylkällor i alkyleringsreaktioner (deras tillsats till andra molekyler).

Bland dessa halider har vi därför:

-Isopropyl fluorid, FCH (CH ₃ ) ₂

-Isopropyl klorid, CLCH (CH ₃ ) ₂

-Isopropyl bromid, BrCH (CH ₃ ) ₂

-Isopropyl jodid, ICH (CH ₃ ) ₂

Deras strukturer är identiska med isopropylalkohol och ändrar bara storleken på atomerna fästa vid det centrala eller sekundära kolet.

isopropylamin

Molekylär struktur av isopropylamin. Källa: Jynto

Nu är det inte den OH eller halogener, men den aminofunktionella gruppen, NH ₂ (övre bilden). Liksom med isopropylalkohol är isopropylamin en sekundär amin och en utgångspunkt för syntes av olika insekticider. Det marknadsförs inte på samma sätt, eftersom det är stinkigt och brandfarligt och därför är det en farlig sammansättning.

Lorcainida

Strukturformel för lorcainid. Källa: Fvasconcellos

Vi lämnade bakom derivaten av isopropyl och började se det som en enkel substituent. Lorcainide (ovan) är ett kontroversiellt läkemedel som används för att normalisera hjärtrytmer. Om du tittar på molekylen kommer det att vara enkelt på några sekunder att se Y till vänster, som representerar isopropyl.

I vissa formler används symbolen iPr istället för Y; men det används vanligtvis för ännu mer voluminösa och komplicerade molekyler.

Övriga

Slutligen citeras andra exempel med deras respektive formler eller strukturella modeller för att fungera som en övning för att lokalisera isopropyl:

Formel eller kemisk struktur för mazapertin. Källa: Ed (Edgar181)

Y för isopropyl finns nu på höger sida enligt denna representation av det antipsykotiska läkemedlet mazapertin.

Struktur av trisopropylfosfin. Källa: Smokefoot

Den här gången har vi tre isopropylgrupper, P (CH (CH ₃ ) ₂ ) ₃ , representerade av tre Y. Formeln kan också skrivas som PiPr ₃ eller P (iPr) ₃ .

Molekylär struktur av thujine. Källa: Edgar181

Och slutligen har vi monoterpen thuyen, vars struktur vid första anblicken kan orsaka förvirring om var isopropylen finns. Men efter att du tittat på det lugnt kommer du att märka att det är i toppen.

referenser

1. Morrison, RT och Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. 5: e upplagan. Redaktionell Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10: e upplagan.) Wiley Plus.
4. Steven A. Hardinger. (2017). Illustrerad ordlista över organisk kemi: Isopropyl. Återställdes från: chem.ucla.edu
5. Elsevier BV (2019). Isopropyl Group. Science. Återställd från: sciencedirect.com
6. Wikipedia. (2019). Kategori: Isopropylföreningar. Återställd från: en.wikipedia.org