PROPYLENGLYKOL: STRUKTUR, EGENSKAPER, SYNTES OCH ANVÄNDNINGAR - KEMI - 2026

Den propylenglykol är en alkohol med den kemiska formeln C ₃ H ₈ O ₂ eller CH ₃ CHOHCH ₂ OH. Den består av en färglös, luktfri, smaklös, viskös vätska, liknande sirap. Den har stor löslighet i vatten, vilket ger den egenskapen att vara hygroskopisk och fuktig.

Vidare är propylenglykol en relativt stabil och kemiskt inert förening, som har gjort det möjligt att använda det som ett utspädningsmedel vid intravenös administrering av ett flertal läkemedel och vid topisk och oral behandling av olika sjukdomar, t ex iktos.

Strukturformel för propylenglykol. Källa: Jü

Dess strukturella formel visas ovan, vilket möjliggör ett tydligt glimt av hur dess molekyl ska vara. Observera att den har två hydroxylgrupper på intilliggande kol, och att dess kolskelett härrör från kolvätepropanen; det vill säga den har tre kolatomer.

Andra namn för denna alkohol är 1,2-propandiol (som IUPAC rekommenderar) och 1,2-dihydroxypropan, bortsett från vissa inte så vanliga.

Propylenglykol används industriellt vid framställning av olika livsmedel och drycker, och uppfyller funktionerna för ett fuktighetsbevarande medel, stabilisator, antioxidant, antimikrobiellt, förbättrar verkan av andra tillsatser etc.

Inom det industriella området har det många användningsområden, bland annat: frostskyddsmedel, lösningsmedel, produktion av hartser och plast, polyestertyg, färgämnen och färgämnen.

Även om det betraktas som en säker förening kan det under vissa förhållanden vara giftigt och hälsofarligt, vilket kan leda till hjärtstopp. Det är emellertid mer miljövänligt jämfört med etylenglykol, vilket ersätter det senare som bil frostskyddsmedel.

Struktur av propylenglykol

Propylenglykolmolekyl. Källa: Karlhahn

I den första bilden visades strukturformeln för propylenglykol; Ovanför har du dess molekylstruktur representerad av en sfär- och stångmodell. De röda sfärerna motsvarar syreatomerna i de två OH-grupperna.

Alla bindningar som kan observeras i strukturen har förmågan att rotera på sin egen axel, vilket ger molekylen flexibilitet; och i sin tur påverkar det deras vibrationslägen.

Från synen på deras intermolekylära interaktioner, tack vare de två OH så nära varandra, tillåter de propylenglykol att bilda flera vätebindningar. Som en konsekvens av dessa broar uppvisar denna alkohol en kokpunkt högre än vatten (187,6 ° C), trots att den är tyngre.

stereoisomerer

Stereoisomerer av propylenglykol. Källa: Jü

I molekylstrukturen, kolatomen i mitten (C ₂ är) asymmetrisk, eftersom den har fyra olika substituenter: OH, H, CH ₃ och CH ₂ OH.

På bilden ovan kan du också se ovanstående. Till vänster är strukturformeln, och till höger de två stereoisomererna av propylenglykol:

Observera att nämnda par stereoisomerer är spegelbilder, det vill säga att de inte kan överlagras; och därför är de enantiomerer.

Om stereoisomeren på extrem höger (av konfiguration R) är "vänd" kommer den att ha samma formel som sin partner (av konfiguration S); med skillnaden, att din H-atom kommer att peka ut från planet, mot läsaren, och inte bakom planet.

Egenskaper

Kemiska namn

-Propylenglykol eller a-propylenglykol

-1,2-propandiol (föredraget av IUPAC)

-1,2-dihydroxipropan

-Methylethylglycol.

Molekylvikt

76,095 g / mol

Smältpunkt

-60 ° C

Kokpunkt

187,6 ° C

antändningspunkt

-104 ° C

-99 ºC (stängd kopp).

Vattenlöslighet

10 ⁶ mg / l vid 20 ° C; det är praktiskt taget blandbart i någon proportion.

Löslighet i organiska vätskor

Löslig i etanol, aceton och aceton. Förutom vatten är det också blandbart med aceton och kloroform. Löslig i eter.

Densitet

1,0361 g / cm ³ vid 20 ° C.

Ång-densitet

2.62 (i förhållande till luft taget som 1).

Ångtryck

0,13 mm Hg vid 25 ° C

Stabilitet

Vid låga temperaturer är det stabilt i tätt slutna behållare. Men i öppna behållare och vid höga temperaturer tenderar den att oxidera och producera propionaldehyd, mjölksyra, pyruvinsyra och ättiksyra.

Propylenglykol är kemiskt stabilt när den blandas med 95% etanol, glycin eller vatten.

Viskositet

0,581 cPoise vid 20 ° C

Förbränningsvärme

431 kcal / mol.

Förångningsvärme

168,6 kal / g (vid kokpunkten).

Specifik värme

0,590 kal / g vid 20 ° C

Formationsvärme

-116,1 kcal / mol vid 25 ° C

Brytningsindex

1.431 - 1.433 vid 20 ° C

pKa

14,9 vid 25 ° C

Syntes

Från propenoxid

Industriellt produceras propylenglykol av propylenoxid (som är en epoxid). Vissa tillverkare använder inte katalysatorer med denna metod och utför reaktionen vid höga temperaturer mellan 200 och 220 ºC.

Andra tillverkare använder å andra sidan metaller som katalysatorer och temperaturen som används är något lägre än de tidigare, mellan 150 ° C och 180 ° C, med närvaro av ett jonbytesharts och små mängder svavelsyra eller alkali.

Reaktionen visas i följande kemiska ekvation, där praktiskt taget kolet i triangelns övre topp är hydratiserat i ett surt medium:

Syntes av propylenglykol från propenoxid. Källa: Jü

Slutprodukten innehåller 20% propylenglykol och kan dessutom renas upp till 99,5%.

Från glycerol

Syntesen av propylenglykol kan också utföras från glycerol med användning av katalysatorer; såsom Raney Ni-katalysatorn.

Glycerol har tre OH-grupper, så du måste bli av med en, samtidigt som du behöver väte för att tillåta denna transformation och vatten frigörs i en hydrolysreaktion.

risker

Även om användningen av propylenglykol i livsmedel anses vara säker av US Food and Drug Administration (1982) finns det rapporter om negativa effekter. Bland dem har hyperosmolalitet, hemolys, hjärtarytmi och mjölksyraos uppstått.

En 15 månader gammal pojke som fick stora doser C-vitamin, suspenderad i propylenglykol, har haft episoder av svarslös stimulans, takypné, takykardi, diaphores och hypoglykemi.

Förekomsten av attacker, relaterade till intaget av D-vitamin, med användning av propylenglykol som administreringsmedel har rapporterats. Dessutom har ett tillstånd av hyperosmolalitet rapporterats hos små barn som konsumerade multivitaminer innehållande propylenglykol.

Hos vuxna kan intravenös administrering av stora doser propylenglykol orsaka njursvikt och leverdysfunktion. Dessutom inkluderar toxiska effekter hyperosmolalitet, metabolisk acidos (mjölksyraos) och septiskt syndrom.

Snabb intravenös injektion av läkemedel som innehåller propylenglykol har associerats med nervdepression, hypotoni, stroke, arytmi, medvetslöshet och så småningom hjärtstopp.

WHO (1974) rekommenderade en maximal dos propylenglykol på 25 m / kg / dag i mat. Vissa studier fann toxiska effekter av propylenglykol när serumkoncentrationen överstiger 25 mg / dL.

tillämpningar

-Doctors

Spädningsmedel i läkemedel

Vissa konstgjorda rivpreparat, som Systane, använder propylenglykol som ingrediens.

Det används som ett utspädningsmedel för intravenös administrering av många mediciner, inklusive: diazepam, digoxin, lorazepam, ferritoin, etomidat, nitroglycerin, natriumfenobarbital, etc.

Propylenglykol har använts i alkoholbaserade handrensningsmedel med fuktgivande åtgärder för att förhindra torra händer.

Hygroskopiskt medel

Propylenglykol sättes till andningsinhalatorer för att minska viskositeten för bronkialsekretion, som är fallet vid astmatisk sjukdom.

Antiseptisk

Det används som ett antiseptiskt medel med en verkan som liknar etanol; men att vara lite mindre effektiv än etanol. Den topiska appliceringen av propylenglykol vid en vattenhaltig utspädning av 40-60%.

Behandling av Ichyyosis

Det har använts vid behandling av patienter med iktyos kopplad till X-kromosomen och med ichthyosis vulgaris. Dessa sjukdomar kännetecknas av en process med hudfläckar och våg.

Propylenglykol och andra icke-alkoholhaltiga geler orsakar en ökning av den keratolytiska effekten av salicylsyra. Denna kombination av kemiska föreningar kan vara användbar vid behandling av iktyos.

Övriga

Salvan, vars sammansättning är 70% propylenglykol, används med goda resultat i behandlingen av hornhinnødem.

-Industriell

I mat

Propylenglykol är en mycket användbar fuktighetsgivare i livsmedel. Dessutom fungerar det som ett konserveringsmedel som kan verka på patogener. Dessutom är det en lågreaktiv förening, så den reagerar inte med andra livsmedelskomponenter.

-Hygroskopicitet garanterar absorption av vatten och andra ämnen under optimala förhållanden. På detta sätt upprätthålls en kontroll av matens fuktighet för att undvika uttorkning och en acceleration av deras försämring.

-Det är en antioxidant som förlänger matens halveringstid och skyddar den mot den skada som syre kan ge i den.

-Det fungerar genom att lösa upp andra tillsatser som kan förekomma i livsmedelsförädlingen, såsom: färgämnen, smakämnen och antioxidanter.

-Används vid beredning av flytande sötningsmedel, krämig glass, vispad mjölk etc.

Antifreeze

Den uppfyller en funktion som liknar etylenglykol. Men användningen av propylenglykol har föredragits på grund av dess låga toxicitet. Etylenglykol kan bilda kalciumoxalatkristaller, vilket kan skada hjärtat, lungorna och njurarna.

Propylenglykol kan blockera bildningen av iskristaller och förhindra frysning. Dessutom sänker det vattenets fryspunkt och hindrar dess förekomst. Det används också för avisning av flygvingar.

Kosmetika och produkter för personlig vård

Det används för att upprätthålla hårets fukt. Dessutom hjälper det att mjukgöra huden och håret och kontrollerar bakterietillväxten.

Propylenglykol används vid tillverkning av många personliga vårdprodukter, såsom: deodoranter, solkräm, ansiktscremer, kroppslotioner och hjälpämne för att stabilisera skummet som används i rakkräm.

Det används också som en fuktighetskräm för att förhindra torr hud och händer.

Övriga

Propylenglykol används vid tillverkning av lim, tätare och beläggningar.

Det används i värmeöverföringsvätskor och i hydraul- och bromsvätskor. Dessutom används det för att undertrycka damm; i färgämnen och färgämnen: smörjmedel, dehydrering av naturgas, mjukgörare, ytaktiva ämnen och vaxer.

Det används inom textilindustrin för tillverkning av polyesterfibrer. Det används i färger och beläggningar för att skydda elementen; som lösningsmedel i tryckfärger och vid tillverkning av anpassningsbar plast.

-Andra användningar

Den amerikanska militären använder den för att producera en rök som fungerar som en gardin eller skärm för att dölja truppernas rörelser på slagfältet.

Det används också i skalmodeller av tåg och fartyg för att simulera utsläpp av rök genom små värmare.

Propylenglykol, tillsammans med glycerol, används i flytande patroner för e-cigaretter, vilket minskar de toxiska effekterna av att använda konventionella cigaretter.

referenser

1. Wikipedia. (2019). Propylenglykol. Återställd från: en.wikipedia.org
2. PubChem. (2019). Propylenglykol. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Dow Chemical Company. (2019). Propylenglykoler för industriella tillämpningar. Återställd från: dow.com
4. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10: ^e upplagan.) Wiley Plus.
5. Lim, TY, Poole, RL och Pagelen, NM (2014). Propylenglykoltoxicitet hos barn. J. Pediatr. Pharmacol Ther. 19 (4): 277-282.
6. Mandl Elise. (02 mars 2018). Propylenglykol i mat: Är det här tillsatsen säkert? Återställd från: heatline.com
7. Green Carolyn. (26 september 2017). Användningen av propylenglykol i det dagliga livet. Återställd från: bizfluent.com