KINONER: EGENSKAPER, KLASSIFICERING, BEREDNING, REAKTIONER - KEMI - 2026

De kinoner är organiska föreningar med en aromatisk bas, såsom bensen, naftalen, antracen och fenantren; de anses emellertid konjugerade diacetoncykliska molekyler. De härrör från oxidation av fenoler, och därför oxideras C-OH-grupperna till C = O.

De är i allmänhet färgade föreningar som tjänar som färgämnen och färgämnen. De fungerar också som bas för utvecklingen av många mediciner.

Källa: Michał Sobkowski, från Wikimedia Commons

Ett av derivaten av 1,4-bensokinon (övre bild) är en beståndsdel av ubikinon eller koenzym Q, närvarande i alla levande varelser; därmed namnet "allestädes närvarande."

Detta koenzym är involverat i funktionen av den elektroniska transportkedjan. Processen sker i det inre mitokondriella membranet och är förenat med oxidativ fosforylering, i vilken ATP produceras, den viktigaste energikällan för levande varelser.

Kinoner finns i naturen i form av pigment i växter och djur. De finns också i många örter som traditionellt används i Kina, såsom rabarber, kassia, senna, comfrey, jätteknog, polygonum och aloe vera.

Kinoner som använder fenolgrupper som auxokromer (hydroxikinoner), har olika färger såsom gul, orange, rödbrun, lila, etc.

Fysiska och kemiska egenskaper

Följande beskriver de fysikaliska och kemiska egenskaperna hos 1,4-bensokinon. Men med tanke på den strukturella likheten som finns mellan alla kinoner, kan dessa egenskaper extrapoleras till andra som vet deras strukturella skillnader.

Fysiskt utseende

Gulaktigt kristallint fast ämne.

Odör

Kliande irriterande.

Kokpunkt

293 ° C

Smältpunkt

115,7 ° C (240,3 ° F). Därför är kinoner med högre molekylmassa fasta ämnen med smältpunkter högre än 115,7 ºC.

sublime

Du kan sublimera även vid rumstemperatur.

löslighet

Mer än 10% i eter och etanol.

Vattenlöslighet

11,1 mg / ml vid 18 ° C. Kinoner i allmänhet är mycket lösliga i vatten och polära lösningsmedel på grund av deras förmåga att acceptera vätebindningar (trots den hydrofoba komponenten i deras ringar).

Densitet

3,7 (relativt luft taget som 1)

Ångtryck

0,1 mmHg vid 77 ° C (25 ° C).

självantändning

1040 ° F (560 ° C).

Förbränningsvärme

656,6 kcal / g. mol)

Lukt (tröskel)

0,4 m / m ³ .

Klassificering av kinoner

Det finns tre huvudgrupper av kinoner: bensokinoner (1,4-bensokinon och 1,2-bensokinon), naftokinoner och antrakinoner.

bensokinoner

De har alla gemensamt en bensenring med C = O-grupper. Exempel på bensokinoner är: embelin, rapanon och primin.

naftokinoner

Den strukturella basen för naftokinoner är, som deras namn antyder, den naftenringen, dvs de är härledda från naftalen. Exempel på naftokinoner är: plumbagin, lawona, juglone och lapachol.

antrakinoner

Antrakinoner kännetecknas av att antracenringen har en strukturell bas; det vill säga en uppsättning av tre bensenringar kopplade till deras sidor. Exempel på antrakinoner är: barbaloin, alizarin och krysofanol.

Erhållande

bensokinon

-Bensokinon kan erhållas genom oxidation av 1,4-dihydrobensen med natriumklorat, i närvaro av divanadiumpentoxid som katalysator, och svavelsyra som lösningsmedel.

-Bensokinon erhålls också genom oxidation av anilin med mangandioxid eller kromat som oxidationsmedel i en syra-lösning.

-Bensokinon produceras genom oxidationsprocesserna av hydrokinon, till exempel vid reaktion av bensokinon med väteperoxid.

naftokinon

Naftokinon syntetiseras genom oxidation av naftalen med kromoxid i närvaro av alkohol.

antrakinon

-Antrakinon syntetiseras genom kondensation av bensen med ftalsyraanhydrid i närvaro av AlCl ₃ (Friedel-Crafts-acylering), generering av O-bensoyl bensoesyra, som genomgår en acylering process bildande antrakinon.

-Antrakinon produceras genom oxidation av antracen med kromsyra i svavelsyra vid 48%, eller genom oxidation med luft i ångfasen.

reaktioner

-Reducerande medel, såsom svavelsyra, tennklorid eller hydrojodsyra, verkar på bensokinon som reducerar den till hydrokinon.

-Också en lösning av kaliumjodid reducerar en lösning av bensokinon till hydrokinon, som kan oxideras igen med silvernitrat.

Klor och kloreringsmedel såsom kaliumklorat, i närvaro av saltsyra, bildar klorerade derivat av bensokinon.

-1,2-bensokinon kondenseras med O-fenyldiamin för att bilda kinoxaliner.

-Bensokinon används som ett oxidationsmedel vid organiska kemi-reaktioner.

-I Baily-Scholl-syntesen (1905) kondenseras antrakinon med glycerol för att bilda bezantren. I det första steget reduceras kinonet med koppar med svavelsyra som medium. En karbonylgrupp blir en metylengrupp och sedan tillsättes glycerolen.

Funktioner och användningar

Vitamin K

Vitamin K ₁ (fylkokinon), bildat genom sammanslagning av ett derivat av naftokinon med en sidokedja av ett alifatiskt kolväte, spelar en central roll i koagulationsprocessen; eftersom det ingriper i syntesen av protrombin, en koagulationsfaktor.

ubiquinone

Ubiquinon, eller cytokrom Q, bildas av ett derivat av pbenzokinon fäst vid en sidokedja av ett alifatiskt kolväte.

Det är involverat i den elektroniska transportkedjan under aeroba förhållanden tillsammans med syntesen av ATP i mitokondrierna.

bensokinoner

-Embelline är ett färgämne som används för att färga ullgult. Dessutom används alizarin (antrakinon) för färgning.

-En alkalisk lösning av 1,4-bensendiol (hydrokinon) och natriumsulfat används som ett utvecklingssystem som verkar på de aktiverade silverbromidpartiklarna, vilket reducerar dem till metalliskt silver som utgör ett negativt av fotona.

Plastoquinone

Plastokinon är en del av en elektrontransportkedja mellan fotosystem I och II, som är involverade i fotosyntes i växter.

naftokinoner

-Frotozoer från släkten Leishmania, Trypanosome och Toxoplasma visar känslighet för en naftokinon närvarande i solsken (D. lycoides).

-Plumbagin är en naftokinon som har använts för att lugna reumatisk smärta och även har antispasmodiska, antibakteriella och svampdödande verkningar.

-En naftokinon, kallad lapachol, har rapporterats ha antitumör, antimalaria och svampdödande aktivitet.

-2,3-dikloro-1,4-naftokinon har en svampdämpande aktivitet. Det hade tidigare använts i jordbruket för att kontrollera skadedjur och inom textilindustrin.

-Antibiotiska fumakinon har syntetiserats, vilket visar selektiv aktivitet mot grampositiva bakterier, särskilt med Streptomyces fumanus.

-Det finns naftokinoner som utövar en hämmande verkan på Plasmodium sp. Derivat av naftokinon har syntetiserats med en antimalariaeffektivitet fyra gånger högre än kinin.

-Lawsona är ett pigment som isolerats från blad och stam av henna. Den har en orange färg och används vid hårfärgning.

-Juglona, ​​erhållen från löv och skal av valnöt, används i färgning av trä.

referenser

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10: ^e upplagan.) Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2018). Kinon. Återställd från: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2018). Docebenon. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. John D. Robert och Marjorie C. Caserio. (2018). Quinones. Kemi LibreTexts. Återställd från: chem.libretexts.org
6. López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa, & García de la Cruz, Ramón Fernando. (2011). Naftokinoner: mer än naturliga pigment. Mexican Journal of Pharmaceutical Sciences, 42 (1), 6-17. Återställd från: scielo.org.mx