Den ribos är en fem - kol socker som är närvarande i ribonukleosider, ribonukleotider och dess derivat. Det kan hittas under andra namn såsom β-D-ribofuranose, D-ribose och L-ribose.
Nukleotider är beståndsdelarna "byggstenar" i ribonukleinsyra (RNA) ryggraden. Varje nukleotid består av en bas som kan vara adenin, guanin, cytosin eller uracil, en fosfatgrupp och en socker, ribos.
Fishers projektion för D- och L-Ribose (Källa: NEUROtiker via Wikimedia Commons)
Denna typ av socker förekommer särskilt i muskelvävnader, där den är förknippad med ribonukleotider, särskilt adenosintrifosfat eller ATP, vilket är viktigt för muskelfunktion.
D-ribos upptäcktes 1891 av Emil Fischer, och sedan dess har mycket uppmärksamhet ägnats åt dess fysisk-kemiska egenskaper och dess roll i cellulär metabolism, det vill säga som en del av skelettet av ribonukleinsyra, ATP och olika koenzymer.
Till en början erhölls detta endast från hydrolys av jäst-RNA, tills det under 1950-talet lyckades syntetiseras från D-glukos i mer eller mindre tillgängliga mängder, vilket möjliggjorde industrialisering av dess produktion.
egenskaper
Ribos är en aldopentos som vanligen extraheras som en ren kemisk förening i form av D-ribos. Det är en organisk substans som är löslig i vatten med ett vitt och kristallint utseende. Eftersom det är ett kolhydrat har ribos polära och hydrofila egenskaper.
Ribos överensstämmer med den vanliga kolhydratregeln: den har samma antal kol- och syreatomer och två gånger så mycket i väteatomer.
Genom kolatomerna i positionerna 3 eller 5 kan detta socker binda till en fosfatgrupp, och om det binder till en av kvävebaserna av RNA bildas en nukleotid.
Det vanligaste sättet att hitta ribos i naturen är som D-ribos och 2-deoxy-D-ribose, dessa är komponenter i nukleotider och nukleinsyror. D-ribos är en del av ribonukleinsyra (RNA) och 2-deoxy-D-ribos av deoxyribonukleinsyra (DNA).
Strukturella skillnader mellan Ribose och Deoxyribose (Källa: Genomics Education Program via Wikimedia Commons)
Vid nukleotider är båda typerna av pentos i p-furanosform (sluten femkantig ring).
I lösning är fri ribos i jämvikt mellan aldehydformen (öppen kedja) och den cykliska p-furanosformen. RNA innehåller emellertid endast den cykliska formen p-D-ribofuranos. Den biologiskt aktiva formen är vanligtvis D-ribos.
Strukturera
Ribos är ett socker härrörande från glukos som tillhör gruppen av aldopentoser. Dess molekylformel är C5H10O5 och har en molekylvikt av 150,13 g / mol. Eftersom det är ett monosackaridsocker, separerar dess hydrolys molekylen i dess funktionella grupper.
Den har, som dess formel antyder, fem kolatomer som kan hittas cykliskt som en del av fem- eller sexledade ringar. Detta socker har en aldehydgrupp vid kol 1 och en hydroxylgrupp (-OH) vid kolatomer från position 2 till position 5 i pentosringen.
Ribosmolekylen kan representeras i Fisher-projektionen på två sätt: D-ribos eller L-ribos, varvid L-formen är stereoisomeren och enantiomeren i D-formen och vice versa.
Klassificeringen av D- eller L-formen beror på orienteringen av hydroxylgrupperna i den första kolatomen efter aldehydgruppen. Om denna grupp är orienterad mot höger sida motsvarar molekylen som representerar Fisher D-ribose, annars om den är mot vänster sida (L-ribose).
Haworth-projektionen av ribos kan representeras i två ytterligare strukturer beroende på orienteringen av hydroxylgruppen på kolatomen som är anomer. I ß-läget orienteras hydroxylen mot den övre delen av molekylen, medan α-läget orienterar hydroxylen mot botten.
Haworth-projektion för Ribopyranose och Ribofuranose (Källa: NEUROtiker via Wikimedia Commons)
Enligt Haworth-projektionen kan det således fyra möjliga former: ß-D-ribos, α-D-ribos, ß-L-ribose eller α-L-ribose.
När fosfatgrupper är bundna till ribos, benämns de ofta α, β och Ƴ. Hydrolysen av nukleosidtrifosfat tillhandahåller den kemiska energin för att driva en mängd olika cellreaktioner.
Funktioner
Det har föreslagits att ribosfosfat, produkt av sönderdelningen av ribonukleotider, är en av de viktigaste föregångarna till furan och tiofenoler, som är ansvariga för den karakteristiska lukten av kött.
I celler
Den kemiska plasticiteten hos ribos gör molekylen involverad i de allra flesta biokemiska processer inuti cellen, till exempel översättning av DNA, syntes av aminosyror och nukleotider, etc.
Ribos fungerar ständigt som en kemisk bärare inuti cellen, eftersom nukleotider kan ha en, två eller tre fosfatgrupper kovalent kopplade till varandra genom vattenfria bindningar. Dessa är kända som nukleosider, mono-, di- och trifosfat.
Bindningen mellan ribos och fosfat är av estertypen, hydrolysen av denna bindning frisätter cirka 14 kJ / mol under standardbetingelser, medan den för var och en av anhydridbindningarna frisätter cirka 30 kJ / mol.
I ribosomer, till exempel, kan 2'-hydroxylgruppen av ribos bilda en vätebindning med olika aminosyror, en bindning som tillåter proteinsyntes från tRNA i alla kända levande organismer.
Giften för de flesta ormar innehåller ett fosfodiesteras som hydrolyserar nukleotider från 3'-änden som har en fri hydroxyl, vilket bryter bindningarna mellan 3'-hydroxyl av ribos eller deoxiribos.
Inom medicin
I medicinska sammanhang används det för att förbättra prestanda och träningskapacitet genom att öka muskel energi. Kroniskt trötthetssyndrom behandlas också med denna sackarid, liksom fibromyalgi och vissa sjukdomar i kranskärlen.
I förebyggande termer används det för att förhindra muskeltrötthet, kramper, smärta och stelhet efter träning hos patienter med den ärvda störningen av myoadenylatdeaminasbrist eller AMP-deaminasbrist.
referenser
- Alberts, B., Johnson, A., Lewis, J., Morgan, D., Raff, M., Roberts, K., & Walter, P. (2015). Cellens molekylärbiologi (6: e upplagan). New York: Garland Science.
- Angyal, S. (1969). Sammansättningen och sammansättningen av sockerarter. Angewandte Chemie - International Edition, 8 (3), 157–166.
- Foloppe, N., & Mackerell, AD (1998). Konformationsegenskaper för deoxiribos och ribosdelar av nukleinsyror: En kvantmekanisk studie, 5647 (98), 6669-6678.
- Garrett, R., & Grisham, C. (2010). Biokemi (4: e upplagan). Boston, USA: Brooks / Cole. CENGAGE Learning.
- Guttman, B. (2001). Nukleotider och nukleosider. Academic Press, 1360–1361.
- Mathews, C., van Holde, K., & Ahern, K. (2000). Biokemi (3: e upplagan). San Francisco, Kalifornien: Pearson.
- Mottram, DS (1998). Smaksättning i kött och köttprodukter: en recension. Food Chemistry, 62 (4), 415-424.
- Nechamkin, H. (1958). Några intressanta etymologiska härledningar av kemisk terminologi. Chemical Terminology, 1–12.
- Nelson, DL, & Cox, MM (2009). Lehninger principer för biokemi. Omega Editions (5: e upplagan). https://doi.org/10.1007/s13398-014-0173-7.2
- Shapiro, R. (1988). Prebiotic ribos syntes: En kritisk analys. Origins of Life and Evolution of the Biosphere, 18, 71–85.
- Merck Index online. (2018). Hämtad från www.rsc.org/Merck-Index/monograph/m9598/dribose?q=unauthorize
- Waris, S., Pischetsrieder, M., & Saleemuddin, M. (2010). DNA-skada av ribos: Hämning vid höga riboskoncentrationer. Indian Journal of Biochemistry & Biophysics, 47, 148-156.
- WebMD. (2018). Hämtad 11 april 2019 från www.webmd.com/vitamins/ai/ingredientmono-827/ribose
- Wulf, P., & Vandamme, E. (1997). Mikrobiell syntes av D-ribos: Metabolisk deregulering och fermenteringsprocess. Advances in Applied Microbiology, 4, 167–214.
- Xu, Z., Sha, Y., Liu, C., Li, S., Liang, J., Zhou, J., & Xu, H. (2016). L-ribosisomeras och mannos-6-fosfatisomeras: egenskaper och tillämpningar för L-rosproduktion. Tillämpad mikrobiologi och bioteknik, 1–9.