Den ribulos är en monosackarid socker eller kolhydratinnehållande fem kolatomer och keton funktionell grupp i sin struktur, så att den ingår i den grupp av ketopentoser.
De ketoser med fyra och fem kol som benämns genom att infoga infixen "ul" i namnet på motsvarande aldos. Så D-ribulosa är ketopentosen som motsvarar D-ribos, en aldopentos.
Fishers projektion för Ribulose (Källa: NEUROtiker via Wikimedia Commons)
Detta socker deltar i D-ribulosformen som en mellanhand i olika metaboliska vägar, som till exempel i Calvin-cykeln. Även om endast i vissa bakterier av släktingar, såsom Acetobacter och Gluconobacter, erhålls L-ribos som den slutliga metaboliska produkten. Av denna anledning används dessa mikroorganismer för sin syntes på industriell nivå.
Vissa föreningar härledda från ribulosa är en av de huvudsakliga mellanföreningarna i pentosfosfatvägen. Denna väg är avsedd att generera NADPH, en viktig kofaktor som fungerar i nukleotidbiosyntes.
Det finns industriella mekanismer för att syntetisera L-ribulosa som en isolerad förening. Den första isoleringsmetoden med vilken den erhölls bestod av Levene och La Forge-isoleringsmetoden för ketoser från L-xylos.
Trots de stora framstegen inom industriella metoder för syntes och rening av kemiska föreningar erhålls inte L-ribulosa som en isolerad monosackarid, erhålles i kombinerade fraktioner av L-ribos och L-arabinos.
Metoden för att erhålla L-ribulosa som mest används för närvarande är rening från G luconobacte frateurii IFO 3254. Denna art av bakterier kan överleva under sura förhållanden och har en oxidationsväg från ribitol till L-ribulosa.
egenskaper
Ribulosa som ett syntetiserat, extraherat och renat reagens som ofta finns som L-ribulosa, är en fast, vit, kristallin organisk substans. Liksom alla kolhydrater är denna monosackarid löslig i vatten och har typiska egenskaper för polära substanser.
Som är vanligt för resten av sackariderna, har ribulosa samma antal kol- och syreatomer, och två gånger denna mängd i väteatomer.
Den vanligaste formen där ribulosa kan hittas i naturen är i förening med olika substituenter och bildar komplexa strukturer, vanligen fosforylerade, såsom ribulosa 5-fosfat, ribulosa 1,5-bisfosfat, bland andra.
Dessa föreningar fungerar generellt som mellanhänder och transportörer eller "fordon" för fosfatgrupper i de olika cellulära metaboliska vägarna i vilka de deltar.
Strukturera
Ribulosamolekylen har ett centralt skelett med fem kolatomer och en ketongrupp på kolet i C-2-läget. Som tidigare nämnts positionerar denna funktionella grupp den inom ketoser som ketopentos.
Den har fyra hydroxylgrupper (-OH) bundna till de fyra kol som inte är bundna till ketongruppen och dessa fyra kol är mättade med väteatomer.
Ribulosamolekylen kan representeras enligt Fisher-projektionen i två former: D-ribulosa eller L-ribulosa, varvid L-formen är stereoisomer och enantiomer av D-formen och vice versa.
Klassificeringen av D- eller L-formen beror på orienteringen av hydroxylgrupperna i den första kolatomen efter ketongruppen. Om denna grupp är orienterad mot höger sida motsvarar molekylen som representerar Fisher D-ribulosa, annars om den är mot vänster sida (L-ribulosa).
I Haworth-projektionen kan ribulos representeras i ytterligare två strukturer beroende på orienteringen av hydroxylgruppen i den anomera kolatomen. I ß-läget är hydroxylen orienterad mot den övre delen av molekylen; medan positionen a orienterar hydroxylen mot botten.
Enligt Haworth-projektionen kan det således fyra möjliga former: ß-D-ribulosa, α-D-ribulosa, ß-L-ribulosa eller α-L-ribulosa.
Haworth-projektion för Ribulofuranose (Källa: NEUROtiker via Wikimedia Commons)
Funktioner
Pentosfosfatväg
De flesta celler, särskilt de som konstant och snabbt delar sig, såsom benmärg, tarmslemhinna och tumörceller, använder ribulosa-5-fosfat, som isomeriseras till ribos-5-fosfat i den oxidativa vägen för pentosfosfat, för att producera nukleinsyror (RNA och DNA) och koenzymer såsom ATP, NADH, FADH2 och koenzym A.
Denna oxidativa fas av pentosfosfat inkluderar två oxidationer som omvandlar glukos 6-fosfat till ribulosa 5-fosfat, vilket reducerar NADP + till NADPH.
Dessutom aktiverar ribulos-5-fosfat indirekt fosfofruktkinas, ett viktigt enzym i den glykolytiska vägen.
Calvin cykel
Calvin-cykeln är kolfixeringscykeln som äger rum i fotosyntetiska organismer efter de första reaktionerna från fotosyntesen.
Det har visat sig genom markeringsmetoder i tester utförda av olika forskare, att genom att markera kolet i C-1-positionen för ribulos-1,5-bisfosfat fixas koldioxid i denna mellanprodukt under Calvin-cykeln härrör från två 3-fosfoglyceratmolekyler: en märkt och en omärkt.
RuBisCO (Ribulose 1,5-bisfosfatkarboxylas / oxygenas) anses vara det vanligaste enzymet på planeten och använder ribulosa 1,5-bisfosfat som ett underlag för att katalysera införlivandet av koldioxid och produktionen av 1,3-difosfoglycerat. i Calvin-cykeln.
Nedbrytningen av detta instabila mellanprodukt, 1,3-difosfoglycerat, av sex kolatomer, katalyseras också av RuBisCO, vilket är det som förmedlar bildningen av två molekyler med 3 kolatomer (3-fosfoglycerat).
Funktioner i bakterier
Enol-1-O-karboxifenylamino-1-deoxiribulosafosfat deltar som en mellanliggande metabolit i biosyntesen av tryptofan från chorismat i bakterier och växter. I detta steg frisätts en molekyl koldioxid och en av vatten, vilket också producerar en molekyl indol-3-glycerol-fosfat.
Bakterier använder L-ribulosa också i de vägar som används för etanolmetabolism. Vidare har dessa mikroorganismer ett enzym känt som L-arabinos-isomeras, vilket modifierar arabinos till att syntetisera L-ribulosa.
L-ribulosakinasfosforylerar denna nedströmsmetabolit för att bilda L-ribulos-5-fosfat, som kan komma in i pentosfosfatvägen för produktion av socker för nukleinsyras ryggben och andra viktiga molekyler.
referenser
- Ahmed, Z. (2001). Produktion av naturliga och sällsynta pentoser med hjälp av mikroorganismer och deras enzymer. Electronic Journal of Biotechnology, 4 (2), 13-14.
- Ahmed, Z., Shimonishi, T., Bhuiyan, SH, Utamura, M., Takada, G., & Izumori, K. (1999). Biokemisk beredning av L-ribos och L-arabinos från ribitol: en ny metod. Journal of bioscience and bioengineering, 88 (4), 444-448
- Finch, P. (red.). (2013). Kolhydrater: strukturer, synteser och dynamik. Springer Science & Business Media.
- Murray, R., Bender, D., Botham, KM, Kennelly, PJ, Rodwell, V., & Weil, PA (2012). Harpers Illustrated Biochemistry 29 / E. Ed Mc Graw Hill LANGE, Kina
- Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Lehninger-principerna för biokemi. Macmillan.
- Stick, RV (2001). Kolhydrater: livets söta molekyler. Elsevier.