Den metylsalicylat är en kemisk, en organisk natur, anses vara den mest toxiska föreningen känd bland salicylater, trots dess färglösa utseende och angenäm lukt med söt lätt beröring. Denna art är bättre känd under namnet vintergrön olja.
Den är i flytande tillstånd under standardbetingelser för temperatur och tryck (25 ° C och 1 atm), och utgör en organisk ester som förekommer naturligt i en mängd olika växter. Från observationen och studien av dess produktion i naturen var det möjligt att fortsätta till syntesen av metylsalicylat.
Denna syntes genomfördes med hjälp av en kemisk reaktion mellan estern från salicylsyra och dess kombination med metanol. På detta sätt är denna förening en del av salvia, vitt vin och frukter som plommon och äpplen, bland andra finns naturligt.
Syntetiskt används metylsalicylat vid framställning av aromämnen, liksom i vissa livsmedel och drycker.
Kemisk struktur
Den kemiska strukturen för metylsalicylat består av två huvudfunktionella grupper (en ester och en fenol fäst vid den), som visas på bilden ovan.
Det observeras att den består av en bensenring (som representerar ett direkt inflytande på föreningens reaktivitet och stabilitet), som kommer från salicylsyra från vilken den härrör.
För att namnge dem separat kan det sägas att en hydroxylgrupp och en metylester är fästa i orto (1,2) -positionen till den ovannämnda ringen.
Sedan OH-gruppen är bunden till bensenringen bildas en fenol, men den grupp som har den högsta "hierarkin" i denna molekyl är estern, vilket ger denna förening en viss struktur och därför ganska specifika egenskaper.
Således presenteras dess kemiska namn som metyl-2-hydroxibensoat, beviljat av IUPAC, även om det används mindre ofta när det hänvisas till denna förening.
Egenskaper
- Det är en kemisk art som tillhör gruppen salicylater, som är produkter av naturligt ursprung från metabolism av vissa växtorganismer.
- Det finns kunskap om de terapeutiska egenskaperna hos salicylater i medicinska behandlingar.
- Denna förening finns i vissa drycker som vitt vin, te, salvia och vissa frukter som papaya eller körsbär.
- Det finns naturligt i bladen på ett stort antal växter, särskilt i vissa familjer.
- Det tillhör den grupp organiska estrar som kan syntetiseras i laboratoriet.
- Det erhålls i flytande tillstånd, vars densitet är ungefär 1 174 g / ml under standardbetingelser för tryck och temperatur (1 atm och 25 ° C).
- Det bildar en färglös, gulaktig eller rödaktig vätskefas, anses löslig i vatten (som är ett oorganiskt lösningsmedel) och i andra organiska lösningsmedel.
- Dess kokpunkt är ungefär 222 ° C, vilket visar sin termiska sönderdelning omkring 340 till 350 ° C.
- Det har flera applikationer, allt från smakämnen i godisindustrin till smärtstillande medel och andra produkter inom läkemedelsindustrin.
- Dess molekylformel representeras som C 8 H 8 O 3 och har en molmassa av 152,15 g / mol.
tillämpningar
På grund av dess strukturella egenskaper, eftersom det är en metylester härledd från salicylsyra, har metylsalicylat ett stort antal användningar i olika områden.
En av de viktigaste (och mest kända) användningarna av detta ämne är som ett smakämne i olika produkter: från kosmetikindustrin som doft till livsmedelsindustrin som smakämne i godis (tuggummi, godis, glass, bland andra).
Det används också i kosmetikindustrin som ett uppvärmningsmedel och för muskelmassage i sportapplikationer. I det senare fallet fungerar det som en rubefacient; det vill säga det orsakar ytlig rodnad i huden och slemhinnorna vid kontakt med dem.
På samma sätt används det i en kräm för aktuell användning på grund av dess smärtstillande och antiinflammatoriska egenskaper vid behandling av reumatiska tillstånd.
En annan av dess applikationer inkluderar dess flytande användning i aromterapisessioner, på grund av dess eteriska oljeegenskaper.
Förutom att det används som skyddsmedel mot ultraviolett strålning i solskyddsmedel undersöks dess egenskaper mot ljus för tekniska tillämpningar, såsom produktion av laserstrålar eller skapandet av arter som är känsliga för lagring av information i molekyler.
Syntes
Först och främst bör det nämnas att metylsalicylat kan erhållas naturligt genom destillation av grenarna på vissa växter, till exempel vintergrön (Gaultheria procumbens) eller söt björk (Betula Slow).
Detta ämne extraherades och isolerades för första gången 1843 tack vare forskaren av franska ursprung som kallas Auguste Cahours; Från vintergrön fås den för närvarande genom syntes i laboratorier och till och med kommersiellt.
Reaktionen som sker för att erhålla denna kemiska förening är ett förfarande som kallas förestring, i vilket en ester erhålls genom reaktionen mellan en alkohol och en karboxylsyra. I detta fall förekommer det mellan metanol och salicylsyra, som visas nedan:
CH 3 OH + C 7 H 6 O 3 → C 8 H 8 O 3 + H 2 O
Det bör noteras att den del av salicylsyra-molekylen som är förestrad med hydroxylgruppen (OH) i alkoholen är karboxylgruppen (COOH).
Så, vad som händer mellan dessa två kemiska arter är en kondensationsreaktion, eftersom vattenmolekylen som finns mellan reaktanterna tas bort medan de andra reaktantarterna kondenseras för att få metylsalicylat.
Följande bild visar syntesen av metylsalicylat från salicylsyra, där två på varandra följande reaktioner visas.
referenser
- Wikipedia. (Sf). Metylsalicylat. Återställs från en.wikipedia.org
- Britannica, E. (nd). Metylsalicylat. Hämtad från britannica.com
- Europarådet. Expertkommittén för kosmetiska produkter. (2008). Aktiva ingredienser som används i kosmetika: säkerhetsundersökning. Återställs från books.google.co.ve
- Dasgupta, A. och Wahed, A. (2013). Klinisk kemi, immunologi och laboratoriekvalitetskontroll. Erhålls från books.google.co.ve
- PubChem. (sf) metylsalicylat. Återställs från pubchem.ncbi.nlm.nih.gov