FÖRTVÅLNING: REAKTION OCH ÄMNEN SOM KAN ERHÅLLAS - KEMI - 2026

Den förtvålning är den basiska hydrolysen av en ester. Detta betyder att estern reagerar med en bas (NaOH eller KOH) irreversibelt och producerar alkohol och natrium- eller kaliumkarboxylater. Ordet betyder "tvålframställning" och i själva verket är det en av de äldsta kemiska reaktionerna som används av mänskligheten.

Under babyloniska tider, med hjälp av aska som samlats in från trä och växter och djurfetter, förbättrade de konsten att göra tvål. Varför djurfett? Anledningen beror på att den är rik på glycerol-triestrar (triglycerider) och träaska är en källa till kalium, basmetallen.

Annars fortsätter reaktionen med ett lägre utbyte, men tillräckligt för att återspegla dess effekter på färger och vissa ytor. Detta är fallet med oljefärger, där pigmenten blandas med olja (esterkälla).

Förtvålningsreaktion

Mekanism

Estrar har en acylgrupp (O = C - R), som är mottaglig för nukleofila attacker såsom OH ^- .

Eftersom syreatomerna "stjäl" elektrondensitet från kolatomen, befinner sig den med en delvis positiv laddning, ännu mer i fallet med estrar.

Följaktligen lockar denna positiva laddning till sig negativa arter som kan bidra med elektroner till kolatomen och orsakar nukleofil attack (bildens vänstra sida). Som ett resultat bildas en tetraedral mellanprodukt (den andra molekylen från vänster till höger).

Den negativa laddningen på syret i det tetraedriska mellanprodukten är en produkt av OH ^- omgivande. Denna negativa laddning delokaliseras sedan för att ge upphov till karbonylgruppen och sedan "tvinga" C-OR'-bindningen att bryta. Dessutom producerar denna delokalisering en karboxylsyra RCOOH och en alkoxidjon R'O ^- .

Slutligen, eftersom reaktionsmediet är basiskt, deprotonerar alkoxiden en vattenmolekyl och karboxylsyran reagerar med en annan OH ^- från mediet och alstrar förtvålningsprodukterna.

Kinetik

Förångningsreaktionens hastighet är proportionell mot koncentrationerna av reagensen. Med andra ord, genom att antingen öka koncentrationen av estern (RCOOR ') eller basen (NaOH) fortsätter reaktionen snabbare.

Detta översätts också på följande sätt: förtvålningsgraden är första ordningen relativt estern och första ordningen relativt basen. Ovanstående kan uttryckas med följande matematiska ekvation:

Hastighet = k

Där k är konstanten eller hastighetskoefficienten, som varierar som en funktion av temperatur eller tryck; det vill säga, ju högre värme, desto högre förtvålningshastighet. Av denna anledning utsätts mediet för kokning.

Eftersom båda reaktanterna är av den första kinetiska ordningen är den totala reaktionen av den andra ordningen.

I reaktionsmekanismen för förtvålning kräver bildningen av den tetraedrala mellanprodukten nukleofil attack, som involverar både estern och basen.

Således återspeglas kinetik av andra ordningen i detta faktum, eftersom de ingriper i reaktionsbestämningen (långsam).

Ämnen som kan erhållas genom förtvålning

De viktigaste produkterna av förtvålning är alkoholer och salter av karboxylsyror. I ett surt medium erhålls respektive RCOOH, erhållen genom förtvålning av fetter och oljor, som är kända som fettsyror.

Såpor består sålunda av salter av fettsyrorna som produceras genom förtvålning. Kommer du ut med vilka katjoner? De kan vara Na ⁺ , K ⁺ , Mg ²⁺ , Fe ³⁺ , etc.

Dessa salter är lösliga i vatten, men fälls ut genom verkan av NaCl tillsatt till blandningen, som dehydratiserar tvålen och separerar den från vattenfasen. Förtvålningsreaktionen för en triglycerid är som följer:

Glycerin är den alkoholhaltiga "E" och tvål är alla salter av de resulterande fettsyrorna. Här har varje -R sidokedja olika längder och omättnadsgrader. Följaktligen gör dessa kedjor skillnaden mellan vegetabiliska fetter och oljor.

Nyckeln till att göra tvål ligger då i valet av de bästa fettema och oljorna, eller mer specifikt, i valet av olika källor till triglycerider.

Den här såpa vita massan kan innehålla färgämnen och andra organiska föreningar i sin struktur, vilket ger den behagliga aromer och ljusa färger. Härifrån tämjas utbudet av möjligheter av konst och yrke inom denna handel.

Förtvålningsreaktionen är emellertid också en syntetisk väg för karboxylsyror och alkoholer som inte nödvändigtvis har att göra med glycerin eller tvålar.

Till exempel kommer basisk hydrolys av vilken ester som helst, såsom enkel etylacetat, att producera ättiksyra och etanol.

Tvålens lösningsmedel

Fettsyrasalter är lösliga i vatten, men inte på samma sätt som joner är solvatiserade; det vill säga omgiven av en vattnig sfär. När det gäller tvål, förhindrar deras -R sidokedjor teoretiskt dem från att upplösas i vatten.

För att motverka detta energiskt obekväma läge orienteras de på ett sådant sätt att dessa kedjor kommer i kontakt och bildar en apolär organisk kärna, medan de polära huvuden, änden (–COO ^- Na ⁺ ), interagerar med molekylerna i vatten och skapa ett "polärt skal".

Ovanstående illustreras i den övre bilden, där denna typ av struktur känd som en micelle visas.

De "svarta svansarna" motsvarar de hydrofoba kedjorna och trasslar sig in i en organisk kärna skyddad av de grå sfärerna. Dessa grå sfärer utgör det polära skalet, –COO ^- Na ⁺ -huvudena .

Så micellerna är kluster (agglomerationer) av salterna av fettsyror. Inuti dessa kan de innehålla fett, som är olösligt i vatten på grund av dess icke-polära karaktär.

Hur gör de det? Både fett- och -R-kedjor är hydrofoba, så båda har en hög affinitet för varandra.

När micellerna omsluter fettema samverkar vattnet med det polära skalet, vilket möjliggör tvålens löslighet. Dessutom är micellerna negativt laddade, vilket orsakar avvisningar för varandra och genererar därför spridningen av fett.

referenser

1. Anne Marie Helmenstine, Ph.D. (3 oktober 2017). Försoning Definition och reaktion. Hämtad den 24 april 2018 från: thoughtco.com
2. Francis A. Carey. Organisk kemi. Karboxylsyror. (sjätte upplagan, sidorna 863-866). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Organisk kemi. Lipider (10: e upplagan, sidorna 1056-1058). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2018). Förtvålning. Hämtad 24 april 2018 från: en.wikipedia.org
5. Boyd C. (27 februari 2015). Förstå tvålens kemi och historia. Hämtad 24 april 2018 från: chemservice.com
6. Luca Laghi. (27 mars 2007). Förtvålning. Hämtad 24 april 2018 från: commons.wikimedia.org
7. Amanda Crochet. (12 maj 2015). Micelle (gråskala). Hämtad 24 april 2018 från: commons.wikimedia.org