- Nomenklatur och träning
- Struktur och egenskaper
- exempel
- halogenider
- Sec-butylalkohol
- sek-butylamin
- Secbutylacetat
- Joker
- pravastatin
- referenser
Den sekbutyl eller sek. Är en radikal eller substituent alkylgrupp härledd från n-butan, den strukturella isomeren rakkedjig butan. Det är en av butylgrupperna, tillsammans med isobutyl, tert-butyl och n-butyl, och är av dem alla som oftast går obemärkt av dem som studerar organisk kemi för första gången.
Detta beror på att sekbutil orsakar förvirring när man försöker memorera den eller identifiera den genom att observera någon strukturell formel. Därför får man lättare att förstå terbutyl- eller isobutylgrupper. Men att veta att det härrör från n-butan och med lite övning lär du dig att ta hänsyn till det.
Strukturformel för vilken förening som helst med sek-butylsubstituenten. Källa: Pngbot via Wikipedia.
I den övre bilden kan du se sek-butylen som är kopplad till en sidokedja R. Observera att det är som att ha en n-butylgrupp, men istället för att gå med R genom kolatomerna i dess ändar, är den länkad till de näst sista kolterna, som är 2: a. Därför kommer det här prefixet sec -, från sekundär eller sekundärt, från vilket hänvisar till detta andra kol.
En sek-butyl förening kan representeras av den allmänna formeln CH 3 CH (R) CH 2 CH 3 . Till exempel, om R är en OH-funktionell grupp, då kommer vi att ha två-butanol eller sek-butylalkohol, CH 3 CH (OH) CH 2 CH 3 .
Nomenklatur och träning
Bildning av sec-butyl från n-butan. Källa: Gabriel Bolívar via Mol View.
Sekbutyl är känt för att vara härledd från n-butan, den linjära isomeren av butan, C 4 H 10 (till vänster om övre bild). Eftersom R binder till någon av dess två näst sista kol, betraktas endast kol 2 och 3. Dessa kol måste tappa en av sina två väten (i röda cirklar), bryta CH-bindningen och bilda secbutylradikalen.
När denna radikal har införlivats eller kopplats till en annan molekyl, blir den sekbutylgruppen eller substituenten (till höger om bilden).
Observera att R kan kopplas till antingen kol 2 eller kol 3, varvid båda positionerna är likvärdiga; det vill säga att det inte skulle finnas någon strukturell skillnad i resultatet, utöver det faktum att de två kolatomen är sekundära eller andra. Genom att placera R på kol 2 eller 3 skapas således föreningen i den första bilden.
Å andra sidan är det värt att nämna att namnet "sekbutyl" är som denna grupp är bäst känd; enligt systematisk nomenklatur är emellertid dess korrekta namn 1-metylpropyl. eller 1-metylpropyl. Det är därför de sekbutyl kolatomer i bilden ovan (höger) är numrerade genom tre, med kol en är den som binder till R och en CH 3 .
Struktur och egenskaper
Strukturellt sett är n-butyl och secbutyl samma grupp, med den enda skillnaden att de är kopplade till R med olika kolatomer. N-butylbindningarna använder primära eller första kolatomer, medan sekbutylbindes till en sekundär eller andra kol. Utanför detta är de både linjära och liknande.
Sekbutilen är en orsak till förvirring de första gångerna eftersom dess 2D-representation inte är lätt att memorera. Istället för att pröva metoden att ha den i åtanke som en iögonfallande figur (ett kors, en Y, eller ett ben eller en fläkt), vet bara att det är exakt samma som n-butyl, men bundet med ett andra kol.
Således, när någon strukturell formel ses och en linjär butylkedja uppskattas, kommer det att vara möjligt att differentiera på en gång om det är n-butyl eller sec-butyl.
Sec-butyl är lite mindre skrymmande än n-butyl, eftersom dess bindning vid det andra kolet hindrar den från att täcka mer molekylärt utrymme. En konsekvens av detta är att dess interaktioner med en annan molekyl är mindre effektiva; därför förväntas en förening med sec-butylgruppen ha en lägre kokpunkt än en med n-butylgruppen.
Annars är secbutyl hydrofob, apolär och en icke omättad grupp.
exempel
Genom att ändra identiteten av R, i föreningen CH 3 CH (R) CH 2 CH 3 , med vilken som helst funktionell grupp, heteroatom, eller en given molekylstruktur, olika exempel på föreningar innehållande sek-butyl erhålles.
halogenider
Strukturformel för sec-butylklorid. Källa: Dschanz / Public domain
När vi ersätta en halogenatom X för R, har vi en sekbutyl halid, CH 3 CH (X) CH 2 CH 3 . På bilden ovan ser vi till exempel sek-butylklorid eller 2-klorbutan. Observera att under kloratomen ligger den raka kedjan av butan, men fäst till klor med ett sekundärt kol. Samma observation gäller sek-butylfluorid, bromid och jodid.
Sec-butylalkohol
Strukturformel för sec-butylalkohol eller 2-butanol. Källa: Kado6450 / Public domain
Genom att ersätta OH med R får vi secbutylalkohol eller 2-butanol (ovan). Återigen har vi samma observation som för sek-butylklorid. Denna representation motsvarar den för den första bilden och skiljer sig endast i strukturernas orientering.
Kokpunkten för sek-butylalkohol är 100 ° C, medan den för butylalkohol (eller 1-butanol) är nästan 118 ° C. Detta visar delvis vad som diskuterades i avsnittet om strukturer: att intermolekylära interaktioner är svagare när sec-butyl är närvarande, jämfört med de som hittades med n-butyl.
sek-butylamin
Liknar sekbutyl alkohol, varvid NH 2 för R vi har sek-butylamin eller 2-butanamin.
Secbutylacetat
Strukturformel för sec-butylacetat. Källa: Edgar181 / Public domain
Substituera R för acetatgruppen, CH 3 CO 2 , har vi sekbutyl acetat (övre bild). Observera att secbutyl inte representeras linjärt utan med veck; emellertid förblir den fäst vid acetatet med ett andra kol. Sekbutylen börjar förlora kemisk betydelse eftersom den är kopplad till en syresatt grupp.
Hittills har exemplen bestått av flytande ämnen. Följande kommer att handla om fasta ämnen där sec-butyl endast är en bråkdel av molekylstrukturen.
Joker
Strukturformel för bromacil. Källa: Fvasconcellos via Wikipedia.
I den övre bilden har vi bromacil, en herbicid som används för att bekämpa ogräs, vars molekylära struktur innehåller sec-butyl (till höger). Observera att secbutylen nu ser liten ut bredvid uracilringen.
pravastatin
Strukturformel för pravastatin. Källa: Edgar181 / Public domain
Slutligen, i den övre bilden har vi molekylstrukturen för pravastatin, ett läkemedel som används för att minska kolesterolnivån i blodet. Kan secbutylgruppen lokaliseras? Leta först efter en fyra kolkedja, som är belägen till vänster om strukturen. För det andra, notera att det binder till en C = O med hjälp av ett andra kol.
Återigen ser sekbutylen i pravastatin liten ut jämfört med resten av strukturen, så det sägs vara en enkel substituent.
referenser
- Morrison, RT och Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. 5: e upplagan. Redaktionell Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10: e upplagan.) Wiley Plus.
- Steven A. Hardinger. (2017). Illustrerad ordlista över organisk kemi: Sec-butyl. Återställdes från: chem.ucla.edu
- James Ashenhurst. (2020). Var inte futyl, lära dig butylerna. Återställd från: masterorganicchemistry.com
- Wikipedia. (2020). Kategori: Sec-butylföreningar. Återställd från: commons.wikimedia.org