ISOAMYLACETAT: STRUKTUR, EGENSKAPER, SYNTES OCH ANVÄNDNINGAR - KEMI - 2025

Den isoamylacetat är en ester, vars molekylformel är CH ₃ COO (CH ₂ ) ₂ CH (CH ₃ ) ₂ . Vid rumstemperatur består den av en oljig, klar, färglös, brandfarlig och flyktig vätska. I själva verket är det en för flyktig och doftande ester.

Dess huvudsakliga kännetecken är att avge en lukt som bidrar till doften av många frukter, särskilt bananens eller planeten. På samma sätt utgör den sista frukten en av dess naturliga källor i högsta grad.

Bananer, vars karakteristiska arom beror på isoamylacetat. Källa: Pixabay.

Därför namnet på bananolja som ges till en lösning av isoamylacetat eller till en blandning av isomylacetat med nitrocellulosa. Föreningen används allmänt som en smakämne för mat, glass och godis.

Dessutom används det för framställning av dofter med olika användningsområden. Det är också ett lösningsmedel som används vid extraktion av metaller och organiska föreningar såsom ättiksyra.

Isoamylacetat är resultatet av förestring av isoamylalkohol med ättiksyra. I organiska kemiundervisningslaboratorier representerar denna syntes en intressant upplevelse för att implementera förestring, samtidigt som laboratoriet översvämmas med banandoft.

Struktur av isoamylacetat

Struktur av isoamylacetat. Källa: Ben Mills

Den övre bilden visar molekylstrukturen för isoamylacetat med en sfär- och stångmodell. De röda sfärerna motsvarar syreatomer, särskilt de som identifierar denna förening som en ester; dess eterparti, ROR, och karbonylgruppen, C = O, som sedan har strukturformeln R ^' COOR.

Till vänster, R ^' , är isopentyl alkylradikal, (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CH ₂ ; och till höger, R, till metylgruppen, till vilken 'acetatet' med namnet på denna ester är skyldig. Det är en relativt liten ester som kan interagera med de kemiska luktreceptorerna i näsorna och orsakar signaler om att hjärnan tolkar som doft.

Intermolekylära interaktioner

Isoamylacetatmolekylen i sig är flexibel; Isopentylradikalen gynnar emellertid inte intermolekylära interaktioner eftersom den är grenad, vilket steriskt förhindrar syreatomerna från att interagera effektivt genom dipol-dipolkrafter.

Dessa två syre kan inte heller acceptera vätebindningar; strukturellt har molekylen inget sätt att donera dem. Jämfört med avbrutna dipoler kan isoamylacetat interagera intermolekylärt med hjälp av London-spridningskrafter; som är direkt proportionella mot dess molekylmassa.

Detta är fallet, det är molekylmassan hos estern som ansvarar för dess molekyler som bildar en vätska med en hög kokpunkt (141 ° C). På samma sätt är den ansvarig för dess fasta smältning vid en temperatur av -78 ° C.

Banandoft

Dess intermolekylära krafter är så svaga att vätskan är tillräckligt flyktig för att genomsyra sina omgivningar med bananlukt. Intressant nog kan den söta lukten av denna ester förändras om antalet kolatomer minskar eller ökar.

Det vill säga, om den i stället för att ha sex alifatiska kolatomer hade fem (med isobutylradikalen) skulle lukten likna hallon; om radikalen var sekbutyl, skulle lukten laddas med spår av organiska lösningsmedel; och om det hade mer än sex kol, skulle lukten börja bli tvålig och metallisk.

Egenskaper

Kemiska namn

-Isoamylacetat

-Isopentyletanoat

-3-metylbutylacetat

-Isopentylacetat

-Banana eller plantainolja.

Molekylär formel

C ₇ H ₁₄ O ₂ eller CH ₃ COO (CH ₂ ) ₂ CH (CH ₃ ) ₂

Molekylvikt

130,187 g / mol.

Fysisk beskrivning

Det är en fet, klar och färglös vätska.

Odör

Vid rumstemperatur har den en intensiv och behaglig bananlukt.

Smak

Det har en smak som liknar päron och äpple.

Kokpunkt

124,5 ° C

Smältpunkt

-78,5 ° C

antändningspunkt

Stängd kopp 92ºF (33 ° C); öppen kopp 100ºF (38ºC).

Vattenlöslighet

2 000 mg / l vid 25 ° C

Löslighet i organiska lösningsmedel

Blandbar med alkohol, eter, etylacetat och amylalkohol.

Densitet

0,876 g / cm ^{^} .

Ång-densitet

4,49 (i förhållande till luft = 1).

Ångtryck

5,6 mmHg vid 25 ° C

Automatisk tändningstemperatur

680 ° F (360 ° C).

Viskositet

-1,03 cPoise vid 8,97 ºC

-0,872 cPoise vid 19,91 ° C.

Förbränningsvärme

8 000 kal / g.

Lukttröskel

Luft = 0,025 pl / L

Vatten = 0,017 mg / L.

Brytningsindex

1400 vid 20 ° C

Relativ förångningsgrad

0,42 (relativt butylacetat = 1).

Dielektrisk konstant

4,72 vid 20 ° C

Lagring

Isoamylacetat är en brandfarlig och flyktig förening. Därför bör det förvaras kallt i helt lufttäta behållare, borta från brännbara ämnen.

Syntes

Den produceras genom förestring av isoamylalkohol med isättika, i en process som kallas Fishers förestring. Svavelsyra används vanligtvis som en katalysator, men även p-toluensulfonsyra katalyserar reaktionen:

(CH ₃ ) ₂ CH-CH ₂ -CH ₂ CH ₂ OH + CH ₃ COOH => CH ₃ COOCH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH (CH ₃ ) ₂

tillämpningar

Mat- och drycksmak

Det används för att ge en päronsmak i vatten och i sirap. Det används i Kina för att förbereda fruktsmak, till exempel jordgubbar, björnbär, ananas, päron, äpple, druva och banan. De använda doserna är: 190 mg / kg i konfektyr; 120 mg / kg i bakverk; 56 mg / kg glass; och 28 mg / kg i läsk.

Lösningsmedel och tunnare

Det är ett lösningsmedel för:

-Nitrocellulosa och celluloid

-Vattentäta lack

-Ester gummi

-Vinylharts

-Coumarone harts och ricinolja.

Det används som lösningsmedel för bestämning av krom och används som extraktionsmedel för järn, kobolt och nickel. Det används också som tunnare för oljefärger och gamla lacker. Dessutom används det för tillverkning av nagellack.

Denna ester används som spädningsmedel vid framställning av ättiksyra. Petroleum används som råmaterial i en oxidationsprocess som producerar en vattenlösning av ättiksyra och andra föreningar, såsom myrsyra och propionsyra.

Som lösningsmedel och bärare för andra ämnen användes det i de tidiga dagarna av flygindustrin för att skydda tygerna från flygplansvingar.

dofter

-Det används som luftfräschare för att täcka dålig lukt.

-Det används som en parfym i skorets lack.

-För att testa gasmaskernas effektivitet, eftersom isoamylacetat har en mycket låg lukttröskel och inte är mycket giftig.

-Det används vid utarbetandet av dofter som Cypern; den mjuk doftande osmanthusen; hyacinten; och den starka orientaliska smaken, som används i låga doser, mindre än 1%.

Övriga

Det används för tillverkning av siden och konstgjorda pärlor, fotografiska filmer, vattentäta lacker och bronzer. Det används också inom textilindustrin för färgning och efterbehandling. Det används vid kemtvätt av klädartiklar och tygmöbler.

Dessutom används isoamylacetat vid produktion av rayon, ett syntetiskt tyg; vid extraktion av penicillin och som ett standardämne i kromatografi.

risker

Isoamylacetat kan irritera huden och ögonen vid fysisk kontakt. Inandning kan orsaka irritation i näsan, halsen och lungorna. Samtidigt kan exponering för höga koncentrationer orsaka huvudvärk, dåsighet, svindel, yrsel, trötthet och svimning.

Långvarig kontakt med huden kan göra att den blir torr och knäckt.

referenser

1. Bilbrey Jenna. (30 juli 2014). Isoamylacetat. Chemistry World av The Royal Society of Chemistry. Återställd från: chemistryworld.com
2. National Center for Biotechnology Information. (2019). Isoamylacetat. PubChem-databas. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2019). Isoamylacetat. Återställd från: en.wikipedia.org
4. Royal Society of Chemistry. (2015). Isoamylacetat. ChemSpider. Återställd från: chemspider.com
5. New Jersey Department of Health and Senior Services. (2005). Isoamylacetat. . Återställd från: nj.gov
6. Kemisk bok. (2017). Isoamylacetat. Återställd från: chemicalbook.com