BUTEN: EGENSKAPER, KEMISK STRUKTUR OCH ANVÄNDNING - KEMI - 2026

Den buten är det namn som ges till en serie av fyra isomerer med kemiska formeln C ₄ H ₈ . De är alkener eller olefiner, det vill säga de har en C = C dubbelbindning i sin struktur. Dessutom är de kolväten, som finns i oljefält eller härrör från termisk krackning och erhåller produkter med lägre molekylvikt.

De fyra isomererna reagerar med syre för att frigöra värme och en gul flamma. På samma sätt kan de reagera med ett brett spektrum av små molekyler som bidrar till deras dubbelbindning.

Källa: Ben Mills via Wikipedia

Men vad är isomerna av buten? Den övre bilden representerar strukturen med vita (väte) och svarta (kol) sfärer för 1-buten. 1-Buten är den enklaste isomeren av C ₄ H ₈ kolväte . Observera att det finns åtta vita sfärer och fyra svarta sfärer, vilket överensstämmer med den kemiska formeln.

De andra tre isomererna är cis och trans 2-buten och iso-buten. Samtliga uppvisar mycket liknande kemiska egenskaper, även om deras strukturer orsakar variationer i fysikaliska egenskaper (smält- och kokpunkter, densiteter etc.). Dessutom har deras IR-spektra liknande mönster för absorptionsband.

I allmänhet kallas 1-buten buten, även om 1-buten endast avser en enda isomer och inte till ett generiskt namn. Dessa fyra organiska föreningar är gaser, men de kan kondensera vid högt tryck eller kondensera (och till och med kristallisera) med en sänkning av temperaturen.

De är en värmekälla och energi, reagens för syntes av andra organiska föreningar och framför allt nödvändigt för tillverkning av konstgummi efter syntes av butadien.

Buten egenskaper

Molekylvikt

56,106 g / mol. Denna vikt är densamma för alla isomerer av formel C ₄ H ₈ .

Fysiska aspekter

Det är en färglös och brandfarlig gas (som de andra isomererna) och har en relativt aromatisk lukt.

Kokpunkt

Kokpunkterna för isomererna av buten är följande:

1-buten: -6 ° C

Cis-2-buten: 3,7 ºC

Trans-2-buten: 0,96 ºC

2-metylpropen: -6,9 ° C

Smältpunkt

1-buten: -185,3 ° C

Cis-2-buten: -138,9ºC

Trans-2-buten: -105,5ºC

2-metylpropen: -140,4 ° C

löslighet

Buten är mycket olöslig i vatten på grund av dess icke-polära natur. Men det löses perfekt i vissa alkoholer, bensen, toluen och etrar.

Densitet

0,577 vid 25 ° C Därför är det mindre tätt än vatten och i en behållare skulle det vara beläget ovanför det.

Reaktivitet

Liksom vilken som helst alken är dess dubbelbindning känslig för tillsats av molekyler eller oxidering. Detta gör buten och dess isomerer reaktiva. Å andra sidan är det brandfarliga ämnen, varför de reagerar med syre i luften när de överhettas.

Kemisk struktur

I den övre bilden är strukturen för 1-buten representerad. Till vänster kan du se platsen för dubbelbindningen mellan det första och det andra kolet. Molekylen har en linjär struktur, även om regionen runt C = C-bindningen är platt på grund av sp ^2- hybridisering av dessa kolatomer.

Om 1-butenmolekylen roterades genom en vinkel på 180º, skulle den ha samma molekyl utan uppenbara förändringar, därför saknar den optisk aktivitet.

Hur skulle dess molekyler interagera? CH-, C = C- och CC-bindningarna är apolära till sin natur, så ingen av dem samarbetar i bildandet av ett dipolmoment. Följaktligen, att CH ₂ = CHCH ₂ CH ₃ molekyler måste interagera via London spridningskrafter.

Den högra änden av buten bildar momentana dipoler, som på kort avstånd polariserar de intilliggande atomerna i en angränsande molekyl. För sin del samverkar den vänstra änden av C = C-bindningen genom att överlagra π-molnen på varandra (som två skivor eller ark).

Eftersom det finns fyra kolatomer som utgör det molekylära skelettet, är deras interaktioner knappt tillräckligt för att vätskefasen har en kokpunkt på -6 ° C.

Konstitutionella och geometriska isomerer

Källa: Gabriel Bolívar

1-Buten har molekylformeln C ₄ H ₈ ; Emellertid kan andra föreningar ha samma andel C- och H-atomer i deras struktur.

Hur är det möjligt? Om strukturen för 1-buten observeras noggrant kan substituenterna på C = C-kolvätena bytas ut. Detta utbyte producerar andra föreningar från samma skelett. Vidare kan positionen av dubbelbindningen mellan C-1 och C-2 skifta mot C-2 och C-3: CH ₃ CH = CHCH ₃ , 2-buten.

I 2-buten kan H-atomerna vara belägna på samma sida av dubbelbindningen, vilket motsvarar cis-stereoisomeren; eller i en motsatt rumslig orientering i trans-stereoisomeren. De utgör båda vad som också kallas geometriska isomerer. Detsamma gäller för –CH _3- grupperna .

Också, notera att om de H-atomerna på ena sidan fanns kvar i CH ₃ CH = CHCH ₃ -molekylen och CH ₃ grupper på den andra, en konstitutionell isomer skulle erhållas: CH ₂ = C (CH ₃ ) ₂ , 2 -Metylpropen (även känd som iso-buten).

Dessa fyra föreningar har samma formel C ₄ H ₈ men olika strukturer. 1-buten och 2-metylpropen är konstitutionella isomerer; och cis och trans-2-buten, geometriska isomerer mellan dem (och konstitutionella med avseende på resten).

Stabilitet

Förbränningsvärme

Från bilden ovan, vilka av de fyra isomererna representerar den mest stabila strukturen? Svaret finns till exempel i förbränningsvärmen för var och en av dem. Vid reaktion med syre, varvid isomeren med formel C ₄ H ₈ omvandlas till CO ₂ släppa vatten och värme:

C ₄ H ₈ (g) + 6o ₂ (g) => 4co ₂ (g) + 4H ₂ O (g)

Förbränning är exoterm, så ju mer värme släpps, desto mer instabilt är kolväten. Därför är den av de fyra isomererna som släpper minst värme vid bränning i luft den mest stabila.

Förbränningsvärmen för de fyra isomererna är:

-1-buten: 2717 kJ / mol

-cis-2-buten: 2710 kJ / mol

-trans-2-buten: 2707 kJ / mol

-2-metylpropen: 2700 kJ / mol

Observera att 2-metylpropen är den isomer som avger minst värme. Medan 1-buten är den som frigör mer värme, vilket leder till större instabilitet.

Sterisk och elektronisk effekt

Denna skillnad i stabilitet mellan isomererna kan härledas direkt från den kemiska strukturen. Enligt alkenerna får den som har fler R-substituenter större stabilisering av dess dubbelbindning. Sålunda är en-Buten den mest instabila eftersom det knappast har en substituent (-CH ₂ CH ₃ ); det vill säga, det är monosubstituerad (RHC = CH ₂ ).

Cis- och trans-isomererna av 2-buten skiljer sig i energi på grund av Van der Wall-spänningen orsakad av den steriska effekten. I cis-isomeren, de två CH ₃ grupper på samma sida av dubbelbindningen stöter bort varandra, medan i trans-isomeren, de är tillräckligt långt bort från varandra.

Men varför är då 2-metylpropen den mest stabila isomeren? Eftersom den elektroniska effekten ingriper.

I detta fall, även om det är en disubstituerad alken, de två CH ₃ grupper är på samma kol; i geminal position relativt varandra. Dessa grupper stabiliserar kolet i dubbelbindningen genom att ge den en del av sitt elektronmoln (eftersom det är relativt surare på grund av att den har sp ^2- hybridisering ).

Dessutom har dess två isomerer i 2-buten endast 2º kol; medan 2-metylpropen innehåller ett tredje kol, med större elektronisk stabilitet.

Intermolekylära krafter

Stabiliteten hos de fyra isomererna följer en logisk ordning, men de intermolekylära krafterna gör det inte. Om deras smält- och kokpunkter jämförs kommer det att konstateras att de inte följer samma ordning.

Det kan förväntas att trans-2-buten skulle uppvisa de högsta intermolekylära krafterna på grund av att ha större ytkontakt mellan två molekyler, till skillnad från cis-2-buten, vars skelett drar en C. Men cis-2-buten kokar högre temperatur (3,7 ºC) än transisomeren (0,96 ºC).

Liknande kokpunkter för 1-buten och 2-metylpropen kan förväntas eftersom de strukturellt sett är mycket lika. I fast tillstånd ändras dock skillnaden radikalt. 1-buten smälter vid -185,3 ° C, medan 2-metylpropen vid -140,4 ° C.

Dessutom smälter cis-2-buten-isomeren vid -138,9 ° C, vid en temperatur mycket nära 2-metylpropenom, vilket kan betyda att de i det fasta materialet uppvisar ett lika stabilt arrangemang.

Från dessa uppgifter kan man dra slutsatsen att de, trots att de känner till de mest stabila strukturerna, inte kastar tillräckligt ljus på kunskapen om hur intermolekylära krafter arbetar i vätskan; och ännu mer, i den fasta fasen av dessa isomerer.

tillämpningar

-Butener, med tanke på deras förbränningsvärme, kan helt enkelt användas som värmekälla eller bränsle. Således kan 1-buten-lågan förväntas värmas upp mer än hos de andra isomererna.

-Kan användas som organiska lösningsmedel.

-Servera som tillsatser för att höja oktanhalten i bensin.

-Inom organisk syntes, 1-buten deltar i produktionen av andra föreningar såsom: butylenoxid, 2-glutanol, succinimid och tert-butylmaptan (används för att ge kokgas dess karakteristiska lukt). Likaledes, butadien (CH ₂ = CH-CH = CH ₂ ) kan erhållas från buten-isomerer , från vilken artificiell gummi syntetiseras.

Utöver dessa synteser kommer produkternas mångfald att bero på vilka molekyler som sätts till dubbelbindningen. Exempelvis kan alkylhalogenider syntetiseras om de reageras med halogener; alkoholer, om de tillsätter vatten i ett surt medium; och tert-butylestrar om de tillsätter alkoholer med låg molekylvikt (såsom metanol).

referenser

1. Francis A. Carey. Organisk kemi. Karboxylsyror. (sjätte upplagan, sidorna 863-866). Mc Graw Hill.
2. Wikipedia. (2018). buten Hämtad från: es.wikipedia.org
3. YPF. (Juli 2017). Buten oss. . Hämtad från: ypf.com
4. William Reusch. (5 maj 2013). Tilläggsreaktioner av alkener. Återställd från: 2.chemistry.msu.edu
5. PubChem. (2018). 1-Buten. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov