KETONER: TYPER, EGENSKAPER, NOMENKLATUR, ANVÄNDNING OCH EXEMPEL - KEMI - 2026

De ketoner är organiska föreningar med en karbonylgrupp (-CO). Det är enkla föreningar där kolet i karbonylgruppen är bundet till två kolatomer (och deras substituentkedjor). Ketoner är "enkla" eftersom de inte har reaktiva grupper som –OH eller –Cl kopplade till kol.

Ketoner är kända som polära föreningar och är ofta lösliga och flyktiga, vilket gör dem till goda lösningsmedel och tillsatser för parfymer. Dessutom är de lätta att tillverka, relativt stabila och har hög reaktivitet, vilket har gjort dem till en nästan perfekt mellanprodukt för framställning av mer komplexa organiska föreningar.

Allmän formel för ketoner

Slutligen är eliminering av ketoner från människokroppen ofta förknippad med en låg blodsockernivå (i diabetiska fall och / eller extremt fasta), vilket kan orsaka allvarliga hälsoproblem för patienten.

Allmän formel för ketoner

Ketoner är karbonylföreningar i vilka denna grupp är kopplad till två kolvätegrupper; dessa kan vara alkylgrupper, bensenringgrupper eller båda.

En keton kan representeras enkelt som R- (C = O) -R ', där R och R' är vilken som helst två kolvätekedjor (alkaner, alkener, alkyner, cykloalkaner, derivat av bensen och andra). Det finns inga ketoner med väte bundet till karbonylgruppen.

Det finns en mängd olika metoder för beredning av ketoner i industriella och laboratorieinställningar; Dessutom är det viktigt att notera att ketoner kan syntetiseras av olika organismer, inklusive människor.

Inom industrin involverar den vanligaste metoden för ketonsyntes oxidation av kolväten, vanligtvis med användning av luft. I liten skala framställs ketoner vanligtvis genom oxidation av sekundära alkoholer, vilket resulterar i en keton och vatten som produkter.

Utöver dessa mer vanliga metoder kan ketoner syntetiseras genom alkener, alkyner, salter av kvävehaltiga föreningar, estrar och många andra föreningar, vilket gör dem lätta att erhålla.

Typer av ketoner

Det finns flera klassificeringar för ketoner, beroende främst på substituenterna på deras R-kedjor. De vanligaste klassificeringarna för dessa ämnen listas nedan:

Enligt strukturen i din kedja

I detta fall klassificeras ketonen på det sätt som dess kedja är strukturerad: alifatiska ketoner är de som har två radikaler R och R 'som har formen av alkylradikaler (alkaner, alkener, alkyner och cykloalkaner).

Å andra sidan är aromatiska sådana som bildar bensenderivat, medan de fortfarande är ketoner. Slutligen är blandade ketoner de som har en R-alkylradikal och en R'-arylradikal, eller vice versa.

Från vänster till höger: propanon, bensofron och fenylmetylbutanon. Bilder från wikimedia commons.

Enligt symmetrin för dess radikaler

I detta fall studeras radikalerna R och R'-substituenter i karbonylgruppen; när dessa är desamma (identiska) kallas ketonen symmetrisk; men när de är olika (som de flesta ketoner) kallas detta asymmetriskt.

Bilder via wikimedia commons.

Enligt mättnaden av dess radikaler

Ketoner kan också klassificeras enligt mättnaden i deras kolkedjor; Om dessa är i form av alkaner kallas ketonen mättad keton. Istället, om kedjorna finns som alkener eller alkyner, kallas ketonen en omättad keton.

På vänster etan, till höger acetylen. Bilder via wikimedia commons.

Dicetons

Detta är en separat klass av keton, eftersom ketonerna för denna keton har två karbonylgrupper i sin struktur. Vissa av dessa ketoner har unika egenskaper, såsom en längre kolbindningslängd.

Till exempel är diketoner härledda från cyklohexan kända som kinoner, som endast är två: orto-bensokinon och para-bensokinon.

orto-bensokinon. Surachit på engelska Wikipedia / Public domain

Fysiska och kemiska egenskaper hos ketoner

Ketoner, som de flesta aldehyder, är flytande molekyler och har en serie fysikaliska och kemiska egenskaper som varierar beroende på längden på deras kedjor. Dess egenskaper beskrivs nedan:

Kokpunkt

Ketoner är mycket flyktiga, avsevärt polära och kan inte donera vätgas för vätebindningar (de har inte väteatomer knutna till sin karbonylgrupp), så de har högre kokpunkter än alkener och etrar, men lägre än alkoholer med samma molekylvikt.

Ketonens kokpunkt ökar när molekylens storlek ökar. Detta beror på ingreppet av van der Waals-krafterna och dipol-dipolkrafterna, som kräver en större mängd energi för att separera de attraherade atomerna och elektronerna i molekylen.

löslighet

Lösligheten hos ketoner har ett starkt inflytande på dessa molekylers förmåga att acceptera vätgas på deras syreatom och därmed bilda vätebindning med vatten. Dessutom bildas attraktionskrafter, dispersion och dipol-dipol mellan ketoner och vatten, vilket ökar deras lösliga effekt.

Ketoner tappar sin löslighetskapacitet desto större deras molekyl, eftersom de börjar kräva mer energi för att upplösas i vatten. De är också lösliga i organiska föreningar.

Aciditet

Tack vare sin karbonylgrupp har ketoner en sur karaktär; Detta händer på grund av resonansstabiliseringskapaciteten för denna funktionella grupp, som kan ge upp protoner från dess dubbelbindning för att bilda en konjugerad bas som kallas enol.

Reaktivitet

Ketoner är en del av ett stort antal organiska reaktioner; Detta inträffar på grund av dess karbonylkols känslighet gentemot nukleofil tillsats, utöver dess polaritet.

Som tidigare nämnts, gör den stora reaktiviteten hos ketoner dem till en erkänd mellanprodukt som fungerar som bas för syntes av andra föreningar.

Nomenklatur

Ketoner namnges enligt karbonylgruppens prioritering eller betydelse i hela molekylen, så när du har en molekyl som styrs av karbonylgruppen namnges ketonen genom att lägga till suffixet "–en" till kolväten.

Huvudkedjan tas som den med den längsta karbonylgruppen och därefter namnges molekylen. Om karbonylgruppen inte har företräde framför de andra funktionella grupperna i molekylen, identifieras den med "-oxo".

För mer komplicerade ketoner kan positionen för den funktionella gruppen identifieras med ett nummer, och i fallet med diketoner (ketoner med två identiska R- och R'-substituenter) benämns molekylen med suffixet "-dion".

Slutligen kan ordet "keton" också användas efter identifiering av de radikalkedjor som är bundna till den karbonylfunktionella gruppen.

Skillnad mellan aldehyder och ketoner

Den största skillnaden mellan aldehyder och ketoner är närvaron av en väteatom bunden till karbonylgruppen i aldehyder.

Denna atom har en viktig effekt när man involverar en molekyl i en oxidationsreaktion: en aldehyd bildar en karboxylsyra eller ett karboxylsyrasalt, beroende på om oxidation sker under sura eller basiska förhållanden.

Å andra sidan har en keton inte detta väte, så de minsta steg som krävs för att oxidation ska äga rum förekommer inte.

Det finns metoder för att oxidera en keton (med oxidationsmedel som är mycket kraftigare än de som vanligtvis används), men dessa bryter ketonmolekylen och separerar den först i två eller flera delar.

Industriella användningar och i det dagliga livet

Inom branschen observeras ketoner ofta i parfymer och färger, som tar roller som stabilisatorer och konserveringsmedel som förhindrar att andra komponenter i blandningen försämras; de har också ett brett spektrum som lösningsmedel i de industrier som tillverkar sprängämnen, färger och textilier samt läkemedel.

Aceton (den minsta och enklaste ketonen) är ett allmänt erkänt lösningsmedel över hela världen och används som en färgborttagare och tunnare.

I naturen kan ketoner framstå som sockerarter, kallade ketoser. Ketoser är monosackarider som innehåller en keton per molekyl. Den mest kända ketosen är fruktos, det socker som finns i frukt och honung.

Biosyntesen av fettsyror som förekommer inom cytoplasma av djurceller sker också genom verkan av ketoner. Slutligen, och som nämnts ovan, kan det finnas en höjd av ketoner i blodet efter fasta eller i diabetiska fall.

Exempel på ketoner

Butanon (C4H

Butanonmolekyl. Källa: Pixabay.

Även känd som MEK (eller MEC) produceras denna vätska i stor skala inom industrin och används som lösningsmedel.

Cyklohexanon (C

Cyklohexanonmolekyl. Benjah-bmm27 / Public domain

Tillverkad i enorm skala, används denna keton som föregångare till syntetmaterialet nylon.

Testosteron (C

Testosteronmolekyl. Wikimedia commons

Det är det huvudsakliga manliga könshormonet och en anabol steroid, som finns i de flesta ryggradsdjur.

Progesteron (C

Medroxyprogesteronacetat, komponent av cyklofemin

Endogen steroid och könshormon involverat i menstruationscykeln, graviditet och embryogenes hos människor och andra arter.

referenser

1. Wikipedia. (Sf). Keton. Hämtad från en.wikipedia.org
2. Britannica, E. (nd). Keton. Hämtad från britannica.com
3. University, MS (sf). Aldehyder och ketoner. Hämtad från chemistry.msu.edu
4. ChemGuide. (Sf). Introduktion av Aldehydes och Ketones. Hämtad från chemguide.co.uk
5. Calgary, UO (sf). Ketoner. Hämtad från chem.ucalgary.ca