- Kemisk struktur
- Nomenklatur
- Cykloalken med en enda dubbelbindning och inga alkyl- eller radikalsubstituenter
- Cykloalkener med två eller flera dubbelbindningar och utan alkyl eller radikala substituenter
- exempel
- referenser
De cykloalkener tillhör gruppen av binära organiska föreningar; det vill säga de består bara av kol och väte. Slutet "en" indikerar att de har en dubbelbindning i sin struktur, kallad omättnad eller vätebrist (indikerar att det finns en brist på vätgas i formeln).
De är en del av de omättade organiska föreningar med linjär kedja som kallas alkener eller olefiner, eftersom de har ett oljigt (oljigt) utseende, men skillnaden är att cykloalkener har stängda kedjor, bildar cykler eller ringar.
Cyklopropen, en typ av cykloalken
Liksom på alkener motsvarar dubbelbindningen en σ-bindning (högenergisigma) och en π-bindning (lägre energi pi). Det är denna sista bindning som tillåter reaktivitet att uppstå på grund av att det är lätt att bryta och bilda fria radikaler.
De har en allmän formel som är C n H 2n-2. I denna formel anger n antalet kolatomer som strukturen har. Den minsta cykloalkenen är cyklopropen, vilket innebär att den endast har 3 kolatomer och en enda dubbelbindning.
Om man vill erhålla en struktur med ett antal kolatomer = 3 tillämpning av formeln C n H n-2, är det tillräckligt för att ersätta n med 3, erhållande av följande molekylformel:
C 3 H 2 (3) -2 = C 3 H 6-2 = C 3 H 4 .
Sedan finns det en cykel med 3 kolatomer och 4 väten, samma som den visas i figuren.
Dessa kemiska föreningar är mycket användbara på industriell nivå på grund av att de är lätta att bilda nya ämnen, såsom polymerer (på grund av närvaron av dubbelbindningen), eller för att erhålla cykloalkaner med samma antal kolatomer, som är föregångare för bildningen av andra föreningar.
Kemisk struktur
Cykloalkener kan ha en eller flera dubbelbindningar i sin struktur som måste separeras med en enda bindning; detta är känt som en konjugerad struktur. Annars skapas avvisande krafter mellan dem vilket orsakar nedbrytningen av molekylen.
Om en cykloalken i den kemiska strukturen har två dubbelbindningar sägs det vara en "dien". Om den har tre dubbelbindningar är det en "trien". Och om det finns fyra dubbelbindningar, talar vi om en "tetraene", och så vidare.
De mest energiskt stabila strukturerna har inte många dubbelbindningar i sin cykel, eftersom molekylstrukturen är förvrängd på grund av den stora mängden energi som orsakas av de rörliga elektronerna i den.
En av de viktigaste trienerna är cyklohexatrien, en förening som har sex kolatomer och tre dubbelbindningar. Denna förening tillhör en grupp av element som kallas arenor eller aromater. Detta är fallet med bland annat naftalen, fenantren och antracen.
Nomenklatur
För att nämna cykloalkener måste standarderna enligt International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) beaktas:
Cykloalken med en enda dubbelbindning och inga alkyl- eller radikalsubstituenter
- Antalet kolatomer i cykeln räknas.
- Ordet "cykel" skrivs, följt av roten som motsvarar antalet kolatomer (met, et, prop, men, pent, bland andra), och slutet "eno" ges eftersom det motsvarar en alken .
Cykloalkener med två eller flera dubbelbindningar och utan alkyl eller radikala substituenter
Kolkedjan är numrerad på ett sådant sätt att dubbelbindningarna är belägna mellan två på varandra följande nummer med lägsta möjliga värde.
Siffrorna skrivs separerade med komma-tecken. När numreringen är klar skrivs en bindestreck för att separera siffrorna från bokstäverna.
Därefter skrivs ordet "cykel " följt av roten som motsvarar antalet kolatomer som strukturen har. Skriv bokstaven "a" och skriv sedan antalet dubbelbindningar med prefixen di (två), tri (tre), tetra (fyra), penta (fem) och så vidare. Det slutar med suffixet "eno".
Följande exempel visar två uppräkningar: en cirkel med rött och en cirkel i blått.
Numreringen i den röda cirkeln visar rätt form enligt IUPAC-standarder, medan den i den blå cirkeln inte är korrekt eftersom dubbelbindningen inte ingår mellan på varandra följande antal av mindre värde.
Följande tabell illustrerar de viktigaste reaktionerna hos cykloalkener:
Om ett av kolerna som har dubbelbindningen ersätts av en radikal, kommer väte från reaktanten att förena kolet som har ett större antal väteatomer. Detta kallas Markovnicov-regeln.
exempel
Cyklohexen: C6H10.
Cyklobuten: C4H6.
Cyklopenten: C5H8.
1,5-cyklookadadien: C8H12.
1,3-cyklobutadien: C4H4.
1,3-cyklopentadien: C5H6.
1,3,5,7-cyklooktatetraen: C8H8.
cyklopropen
cyklohepten
referenser
- Tierney, J, (1988, 12), Markownikoffs regel: Vad sa han och när sa han det? J.Chem.Educ. 65, sid. 1053-1054.
- Hart, H; Craine, L; Hart, D. Organic Chemistry: A Short Course, (Nionde upplagan), Mexiko, McGraw-Hill.
- García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Hacia la Química 2, Bogotá: Temis
- Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D., (1980), Organic Chemistry (4: e upplagan), Mexiko: McGraw-Hill.
- Morrison, r., Boyd, R., (1998), Organic Chemistry, (5: e upplagan), Spanien, Addison Wesley Iberoamericana