CYKLOBUTAN: STRUKTUR, EGENSKAPER, ANVÄNDNINGAR OCH SYNTES - KEMI - 2026

Den cyklobutan är ett kolväte bestående av en cykloalkan fyra kolatomer, med den molekylära formeln C ₄ H ₈ . Det kan också kallas tetrametylen, med tanke på att de är fyra CH ₂ enheter som utgör en ring med fyrkantiga geometri, även om namnet cyklobutan är mer accepterat och känt.

Vid rumstemperatur är det en färglös, brandfarlig gas som brinner med en ljus eld. Den mest primitiva användningen är en värmekälla vid bränning. emellertid omfattar dess strukturella bas (torget) djupa biologiska och kemiska aspekter och bidrar på något sätt till egenskaperna hos dessa föreningar.

Cyklobutanmolekyl i en ansträngd konformation. Källa: Jynto.

Den övre bilden visar en cyklobutanmolekyl med en kvadratisk struktur. I nästa avsnitt kommer vi att förklara varför denna konstruktion är instabil, eftersom dess länkar är täta.

Efter cyklopropan är det den mest instabila cykloalkanen, eftersom ju mindre ringstorleken är, desto mer reaktiv blir den. Följaktligen är cyklobutan mer instabil än pentan- och hexancyklerna. Det är dock nyfiken på att i dess derivat se en kärna eller ett fyrkantigt hjärta, som, som framgår, är dynamiskt.

Struktur av cyklobutan

I den första bilden behandlades cyklobutanens struktur som en enkel karboniserad och hydrerad kvadrat. Men på detta perfekta torg har orbitalerna en svår vridning från sina ursprungliga vinklar: de är separerade med en vinkel på 90 ° jämfört med 109,5 ° för en kolatom med sp ^3- hybridisering (vinkelspänning).

Sp ³ kolatomer är tetraedriska, och för vissa tetraedrar skulle det vara svårt att böja sina orbital så mycket för att skapa en 90 ° vinkel; men det skulle vara ännu mer så att kolhydrater med sp ² (120º) och sp (180º) hybridiseringar avviker från sina ursprungliga vinklar. Av denna anledning har cyklobutan väsentligen sp ³ kolatomer .

Dessutom är väteatomer mycket nära varandra, förmörkade i rymden. Detta resulterar i en ökning av steriskt hinder, vilket försvagar det antagna kvadratet på grund av dess höga torsionsspänning.

Därför gör vinkel- och vridspänningar (inkapslade i termen "ringspänning") denna konstruktion instabil under normala förhållanden.

Cyklobutanmolekylen kommer att försöka minska båda spänningarna, och för att uppnå detta antar den det som kallas en fjäril eller puckerad konformation.

Fjäril eller skrynkliga konformationer

Konformationer av cyklobutan. Källa: Smokefoot.

De verkliga konformationerna av cyklobutan visas ovan. Hos dem minskar vinkel- och vridspänningarna; eftersom, som kan ses, nu inte alla väteatomer försvagas. Det finns emellertid en energikostnad: vinkeln på sina bindningar skärps, det vill säga den går ner från 90 till 88º.

Observera att den kan jämföras med en fjäril, vars triangulära vingar består av tre kolatomer; och den fjärde, placerad i en vinkel på 25º med avseende på varje vinge. Tvåvägspilar indikerar att det finns en jämvikt mellan båda konformatorerna. Det är som om fjärilen går ner och upp sina vingar.

I cyklobutandderivat, å andra sidan, kan denna flappning förväntas vara mycket långsammare och rumsligt hindrad.

Intermolekylära interaktioner

Anta att du glömmer rutorna ett ögonblick, och de ersätts istället av kolsyrade fjärilar. Dessa i sin vinge kan endast hållas samman i vätskan av Londons spridningskrafter, som är proportionella mot deras vingar och deras molekylmassa.

Egenskaper

Fysiskt utseende

Färglös gas.

Molekylär massa

56,107 g / mol.

Kokpunkt

12,6 ° C Därför kan det under kalla förhållanden hanteras i princip som vilken vätska som helst; med den enda detaljen, att den skulle vara mycket flyktig, och dess ångor skulle fortfarande utgöra en risk som ska beaktas.

Smältpunkt

-91 ° C

antändningspunkt

50 ºC i ett stängt glas.

löslighet

Olöslig i vatten, vilket inte är förvånande med tanke på dess icke-polära natur; men det är något lösligt i alkoholer, eter och aceton, som är mindre polära lösningsmedel. Det förväntas vara lösligt (även om det inte rapporteras) logiskt i icke-polära lösningsmedel såsom koltetraklorid, bensen, xylen, etc.

Densitet

0,7125 vid 5 ° C (relativt 1 av vattnet).

Ång-densitet

1,93 (i förhållande till 1 i luften). Detta betyder att den är tätare än luft, och därför, om inte det finns strömmar, kommer dess tendens inte att stiga.

Ångtryck

1180 mm Hg vid 25 ° C

Brytningsindex

1,3625 vid 290 ° C

Enthalpy av förbränning

-655,9 kJ / mol.

Formationsvärme

6,6 kcal / mol vid 25 ° C

Syntes

Cyklobutan syntetiseras genom hydrering av cyklobutadien, vars struktur är nästan densamma, med den enda skillnaden att den har en dubbelbindning; och därför är den ännu mer reaktiv. Detta är kanske den enklaste syntetiska vägen att få den, eller åtminstone bara till den och inte till ett derivat.

Att få den i råolja är osannolikt eftersom det skulle hamna i reaktion på ett sådant sätt att det bryter ringen och bildar linjekedjan, det vill säga n-butan.

En annan metod för att erhålla den cyklobutan består i slående ultraviolett strålning på etenmolekylerna, CH ₂ = CH ₂ , som dimeriserar. Denna reaktion föredras fotokemiskt, men inte termodynamiskt:

Syntes av cyklobutan med ultraviolett strålning. Källa: Gabriel Bolívar.

Bilden ovan sammanfattar mycket väl vad som sades i stycket ovan. Om man istället för eten hade exempelvis två alkener, skulle en substituerad cyklobutan erhållas; eller vad är detsamma, ett derivat av cyklobutan. I själva verket har många derivat med intressanta strukturer syntetiserats med denna metod.

Andra derivat involverar emellertid en serie komplicerade syntetiska steg. Därför är cyklobutaner (som deras derivat kallas) undersökningsobjektet för organiska synteser.

tillämpningar

Cyklobutan enbart har ingen annan användning än att tjäna som värmekälla; men dess derivat kommer in i intrikata fält inom organisk syntes, med tillämpningar inom farmakologi, bioteknik och medicin. Utan att fördjupa sig i alltför komplexa strukturer är penitrems och grandisol exempel på cyklobutaner.

Cyklobutaner har i allmänhet egenskaper som är fördelaktiga för metabolism av bakterier, växter, marina ryggradslösa djur och svampar. De är biologiskt aktiva, och det är därför deras användningsområden är mycket varierande och svåra att specificera, eftersom var och en har sin särskilda effekt på vissa organismer.

Grandisol - ett exempel på ett cyklobutanderivat. Källa: Jynto.

Grandisol är till exempel en feromon från viveln (en typ av skalbaggen). Ovanför och slutligen visas dess struktur, betraktad som en monoterpen med en kvadratisk bas av cyklobutan.

referenser

1. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
2. Graham Solomons, TW; Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (11: ^e upplagan). Wiley.
3. Wikipedia. (2019). Cyklobutan. Återställd från: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019). Cyklobutan. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Peiris Nicole. (2015, 29 november). Fysikaliska egenskaper för cykloalkaner. Kemi LibreTexts. Återställd från: chem.libretexts.org
6. Wiberg B. Kenneth. (2005). Cyklobutan-fysiska egenskaper och teoretiska studier. Institutionen för kemi, Yale University.
7. Klement Foo. (Sf). Cyklobutaner i organisk syntes. Återställd från: scripps.edu
8. Myers. (Sf). Cyclobutanes Syntes. Chem 115. Återställd från: hwpi.harvard.edu