CYKLOHEXEN: STRUKTUR, EGENSKAPER, SYNTES OCH ANVÄNDNINGAR - KEMI - 2026

Den cyklohexen är en alken eller cyklisk olefin med den molekylära formeln C ₆ H ₁₀ . Den består av en färglös vätska, olöslig i vatten och blandbar med många organiska lösningsmedel. Det kännetecknas av att det är brandfarligt och i naturen finns det vanligtvis i koltjära.

Cyklohexen syntetiseras genom partiell hydrering av bensen och genom dehydrering av alkoholcyklohexanolen; det vill säga en mer oxiderad form. Liksom andra cykloalkener genomgår den elektrofila och fria radikaltillsatser; till exempel halogeneringsreaktionen.

Cyklohexenmolekyl. Källa: NEUROtiker.

Denna cykliska alken (övre bild) bildar azeotropa blandningar (ej separerbara genom destillation), med lägre alkoholer och ättiksyra. Det är inte särskilt stabilt vid långvarig lagring, eftersom det sönderdelas under verkan av solljus och ultraviolett strålning.

Cyklohexen används som lösningsmedel och har därför många tillämpningar, såsom: stabilisator av bensin med hög oktan och för extraktion av oljor.

Men det viktigaste är att cyklohexen fungerar som ett mellanprodukt och råmaterial för att erhålla många mycket användbara föreningar, inklusive: cyklohexanon, adipinsyra, maleinsyra, cyklohexan, butadien, cyklohexylkarboxylsyra, etc.

Struktur av cyklohexen

Struktur av cyklohexen. Källa: Kemikungen

Den övre bilden visar strukturen av cyklohexen med en modell av sfärer och stänger. Observera sexkolfringen och dubbelbindningen, båda omättningarna i föreningen. Ur detta perspektiv verkar det som om ringen är platt; men det är inte alls.

Till att börja med har kolväten i dubbelbindningen sp ^2- hybridisering , vilket ger dem en trigonal plangeometri. Därför ligger dessa två kolatomer och de intill dem i samma plan; medan de två kolatterna i motsatt ände (till dubbelbindningen) är över och under nämnda plan.

Bilden nedan illustrerar perfekt vad som just har förklarats.

Framifrån av strukturen av cyklohexen. Källa: Ben Mills.

Observera att det svarta bandet består av fyra kol: de två av dubbelbindningen och de andra intill dem. Det exponerade perspektivet är det som skulle uppnås om en åskådare placerade ögat direkt framför dubbelbindningen. Det kan då ses att ett kol är över och under detta plan.

Eftersom cyklohexenmolekylen inte är statisk kommer de två kolvätena att byta ut: en kommer att gå ner medan den andra kommer att gå upp över planet. Så du kan förvänta dig att molekylen uppför sig.

Intermolekylära interaktioner

Cyklohexen är ett kolväte, och därför är dess intermolekylära interaktioner baserade på Londons spridningskrafter.

Detta beror på att molekylen är apolär, utan permanent dipolmoment, och dess molekylvikt är den faktor som bidrar mest till att hålla den sammanhängande i vätskan.

På samma sätt ökar dubbelbindningen graden av interaktion, eftersom den inte kan röra sig med samma flexibilitet som de andra kolatomen, och detta gynnar interaktionen mellan angränsande molekyler. Det är av detta skäl som cyklohexen har en något högre kokpunkt (83 ºC) än cyklohexan (81 ºC).

Egenskaper

Kemiska namn

Cyklohexen, tetrahydrobensen.

Molekylvikt

82,146 g / mol.

Fysiskt utseende

Färglös vätska.

Odör

Söt lukt.

Kokpunkt

83 ° C vid 760 mmHg.

Smältpunkt

-103,5 ° C

antändningspunkt

-7 ºC (stängd kopp).

Vattenlöslighet

Praktiskt taget olöslig (213 mg / L).

Löslighet i organiska lösningsmedel

Blandbar med etanol, bensen, koltetraklorid, petroleumeter och aceton. Det förväntas att den kan lösa apolära föreningar, liksom några av kolens allotroper.

Densitet

0,810 g / cm ³ vid 20 ° C.

Ång-densitet

2,8 (relativt luft taget lika med 1).

Ångtryck

89 mm Hg vid 25 ° C

Tänd

244 ° C

Sönderfall

Det sönderdelas i närvaro av uransalter, under påverkan av solljus och ultraviolett strålning.

Viskositet

0,625 mPascal vid 25 ° C

Förbränningsvärme

3,751,7 kJ / mol vid 25 ° C.

Förångningsvärme

30,46 kJ / mol vid 25 ° C

Ytspänning

26,26 mN / m.

Polymerisation

Det kan polymerisera under vissa förhållanden.

Lukttröskel

0,6 mg / m ³ .

Brytningsindex

1,4465 vid 20 ° C

pH

7-8 vid 20 ° C

Stabilitet

Cyklohexen är inte särskilt stabil under långvarig lagring. Exponering för ljus och luft kan orsaka produktion av peroxider. Det är också oförenligt med starka oxidationsmedel.

reaktioner

-Cykloalkener genomgår huvudsakligen tillsatsreaktioner, både elektrofila och med fria radikaler.

-Reagerar med brom för att bilda 1,2-dibromocyklohexan.

-Det oxiderar snabbt i närvaro av kaliumpermanganat (KMnO ₄ ).

-Det kan producera en epoxid (cyklohexenoxid) i närvaro av peroxibensoesyra.

Syntes

Cyklohexen produceras genom syrakatalys av cyklohexanol:

Dehydrering av cyklohexanol. Källa: Gabriel Bolívar.

Symbolen Δ representerar värme som är nödvändig för att främja utloppet av OH-gruppen som en vattenmolekyl i ett syramedium (-OH ₂ ⁺ ).

Cyklohexen produceras också genom partiell hydrering av bensen; det vill säga två av dess dubbelbindningar lägger till en vätemolekyl:

Partiell hydrering av bensen. Källa: Gabriel Bolívar.

Även om reaktionen verkar enkelt, det kräver höga tryck av H ₂ och katalysatorer.

tillämpningar

-Det har användbarhet som ett organiskt lösningsmedel. Vidare är det ett råmaterial för framställning av adipinsyra, adipinsaldehyd, maleinsyra, cyklohexan och cyklohexylkarboxylsyra.

-Det används vid produktion av cyklohexanklorid, en förening som används som mellanprodukt vid tillverkning av farmaceutiska produkter och gummitillsats.

-Cyklohexen används också i syntesen av cyklohexanon, ett råmaterial för framställning av mediciner, bekämpningsmedel, parfymer och färgämnen.

-Cyklohexen är involverat i syntesen av aminocyklohexanol, en förening som används som ett ytaktivt medel och emulgeringsmedel.

-Cyklohexen kan dessutom användas för laboratorieberedning av butadien. Den senare föreningen används vid tillverkning av syntetiskt gummi, vid tillverkning av bildäck och används också vid tillverkning av akrylplast.

-Cyklohexen är ett råmaterial för syntes av lysin, fenol, polycycloolefinharts och gummitillsatser.

-Det används som stabilisator för bensin med hög oktan.

-Det är involverat i syntesen av vattentäta beläggningar, sprickbeständiga filmer och bindemedel för beläggningar.

risker

Cyklohexen är inte en mycket giftig förening, men det kan orsaka rodnad i hud och ögon vid kontakt. Inandning kan orsaka hosta och dåsighet. Dessutom kan dess intag orsaka dåsighet, andnöd och illamående.

Cyklohexen absorberas dåligt från mag-tarmkanalen, så det förväntas inga allvarliga systemiska effekter från förtäring. Den maximala komplikationen är dess strävan genom andningsorganen, vilket kan orsaka kemisk lunginflammation.

referenser

1. Joseph F. Chiang och Simon Harvey Bauer. (1968). Molekylär struktur av cyklohexen. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
2. Karry Barnes. (2019). Cyklohexen: Faror, syntes och struktur. Studie. Återställd från: study.com
3. Morrison, RT och Boyd, RN (1987). Organisk kemi. (5 ^ta upplagan.). Redaktionell Addison-Wesley Iberoamericana.
4. PubChem. (2019). Cyklohexen. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Kemisk bok. (2019). Cyklohexen. Återställd från: chemicalbook.com
6. Toxicology Data Network. (2017). Cyklohexen. ToxNet. Återställs från: toxnet.nlm.nih.gov
7. Chemoxy. (Sf). Strukturformeln för cyklohexen är. Återställd från: chemoxy.com