CYCLOPENTAN (C5H10): STRUKTUR, EGENSKAPER OCH ANVÄNDNINGSOMRÅDEN - KEMI - 2026

Den cyklopentan är cykliskt kolväte, en cykloalkan specifikt. I sin tur, är det en organisk förening, vars molekylformel är C ₅ H _{10. Det} kan visualiseras som den slutna versionen av n-pentan, med en öppen kedja, i vilka dess ändar har förenats av förlusten av två väteatomer.

Den nedre bilden visar skelettet av cyklopentan. Lägg märke till hur geometriskt dess skelett ser ut och bildar en femkantig ring. Emellertid är dess molekylstruktur inte platt utan uppvisar veck som försöker stabilisera och minska spänningen i ringen. Cyclopentan är en mycket flyktig och brandfarlig vätska, men inte så brandfarlig som n-pentan.

Kolskelett av cyklopentan. Källa: Ccroberts

På grund av dess lösningsmedelskapacitet är cyklopentan ett av de mest använda lösningsmedlen inom den kemiska industrin. Det är inte förvånande att många produkter med stark lukt innehåller den bland deras sammansättning och därför är brandfarliga. Det används också som jäsmedel för polyuretanskum som används i kylskåp.

Struktur av cyklipentan

Intermolekylära interaktioner

Molekylstruktur av cyklopentan representerad av en sfär- och stavmodell. Källa: Jynto

I den första bilden visades cyklopentanskelet. Ovan ser vi nu att det är mer än en enkel femkant: väteatomer (vita sfärer) sticker ut vid sina kanter, medan kolatomer utgör den femkantiga ringen (svarta sfärer).

Genom att endast ha CC- och CH-bindningar är deras dipolmoment försumbar, så cyklopentanmolekyler kan inte interagera med varandra genom dipol-dipolkrafter. Istället hålls de tillsammans tack vare Londons spridande styrkor, med ringarna som försöker stapla ovanpå varandra.

Denna stapling erbjuder något större kontaktområde än vad som är tillgängligt mellan linjära n-pentanmolekyler. Som ett resultat av detta har cyklopentan en högre kokpunkt än n-pentan, liksom ett lägre ångtryck.

Spridande krafter är ansvariga för att cyklopentan bildar en molekylkristall när den fryses vid -94 ºC. Även om det inte finns mycket information om dess kristallina struktur, är den polymorf och har tre faser: I, II och III, där fas II är en störande blandning av I och III.

Konformationer och ringspänning

Cyklopentanringen är inte helt platt. Källa: Edgar181

Bilden ovan ger det falska intrycket att cyklopentan är platt; men det är inte så. Alla dess kolatomer har sp ^3- hybridisering , så deras orbitaler är inte i samma plan. Som om detta inte var tillräckligt är väteatomerna mycket nära varandra, kraftigt avvisade när de är förmörkade.

Således talar vi om konformationer, en av dem är den av en halv stol (toppbild). Ur detta perspektiv inses det tydligt att cyklopentanringen har krökningar, vilket hjälper till att minska dess ringspänning på grund av dess kolatomer så nära varandra.

Denna spänning beror på det faktum att CC-bindningarna uppvisar vinklar som är mindre än 109,5 °, det ideala värdet för den tetraedriska miljön som ett resultat av deras sp ^3- hybridiseringar .

Trots denna stress är cyklopentan emellertid en mer stabil och mindre brandfarlig förening än pentan. Detta kan verifieras genom att jämföra deras säkerhetsdiamanter, där cyklopentans brandfarlighet är 3, medan pentan, 4.

Egenskaper hos cyklipentan

Fysiskt utseende

Färglös vätska med en mild petroleumliknande lukt.

Molmassa

70,1 g / mol

Smältpunkt

-93,9 ºC

Kokpunkt

49,2 ºC

Flampunkt

-37,2 ºC

Autoignitionstemperatur

361 ºC

Förångningsvärme

28,52 kJ / mol vid 25 ° C

Viskositet

0,413 mPa s

Brytningsindex

1,4065

Ångtryck

45 kPa vid 20 ° C Detta tryck motsvarar cirka 440 atm, dock lägre än för n-pentan: 57,90 kPa.

Här manifesteras strukturen: cyklopentanringen möjliggör effektivare intermolekylära interaktioner, som binder och bibehåller mer av sina molekyler i vätskan jämfört med de linjära molekylerna i n-pentan. Den senare har därför ett högre ångtryck.

Densitet

0,751 g / cm ^{^} vid 20 ° C. Å andra sidan är dess ångor 2,42 gånger tätare än luft.

löslighet

Endast 156 mg cyklopentan upplöses i en liter vatten vid 25 ° C på grund av dess hydrofoba natur. Det är emellertid blandbart i icke-polära lösningsmedel såsom andra paraffiner, etrar, bensen, koltetraklorid, aceton och etanol.

Fördelningskoefficient oktanol / vatten

3

Reaktivitet

Cyklopentan är stabil när den lagras korrekt. Det är inte ett reaktivt ämne eftersom dess CH- och CC-bindningar inte är lätta att bryta, även om det skulle leda till att energin frigörs av ringens spänning.

I närvaro av syre kommer det att brinna i en förbränningsreaktion, vare sig den är fullständig eller ofullständig. Eftersom cyklopentan är en mycket flyktig förening, måste den förvaras på platser där den inte kan utsättas för någon värmekälla.

Under tiden, i frånvaro av syre, kommer cyklopentan att genomgå en pyrolysreaktion och sönderdelas i mindre omättade molekyler. En av dem är 1-penten, som visar att värme bryter cyklopentanringen och bildar en alken.

Å andra sidan kan cyklopentan reagera med brom under ultraviolett strålning. På detta sätt ersätts en av dess CH-obligationer av C-Br, som i sin tur kan ersättas av andra grupper; och således växer cyklopentanderivat fram.

tillämpningar

Industriellt lösningsmedel

Den hydrofoba och apolära karaktären hos cyklopentan gör det till ett avfettningsmedel, tillsammans med andra paraffiniska lösningsmedel. På grund av detta är det ofta en del av formuleringarna för många produkter, såsom lim, syntetiska hartser, färger, lim, tobak och bensin.

Etylenkälla

När cyklopentan utsätts för pyrolys är ett av de viktigaste ämnena som den producerar eten, som har otaliga tillämpningar i polymervärlden.

Isolerande skum av polyuretan

En av de mest anmärkningsvärda användningarna av cyklopentan är som jäsmedel för tillverkning av isolerande polyuretanskum; det vill säga cyklopentanångor, på grund av deras stora tryck, expanderar det polymera materialet tills det bildar ett skum med gynnsamma egenskaper som kan användas inom ramen för kylskåp eller frysar.

Vissa företag har valt att ersätta cyklopentan med HFC för tillverkning av isoleringsmaterial, eftersom det inte bidrar till försämringen av ozonskiktet och minskar också utsläpp av växthusgas i miljön.

referenser

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10: ^e upplagan.) Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2020). Cyklopentan. Återställd från: en.wikipedia.org
4. National Center for Biotechnology Information. (2020). Cyklopentan. PubChem-databas, CID = 9253. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Elsevier BV (2020). Cyklopentan. Science. Återställd från: sciencedirect.com
6. GE-apparater. (2011, 11 januari). Minska utsläppen av växthusgaser vid GE: s tillverkningsanläggningar för kylskåp. Återställs från: pressroom.geappliances.com