Den cyklopropan är en cyklisk molekyl med molekylformeln C 3 H 6 , och består av tre kolatomer förenade tillsammans för att bilda en ring. Inom kemi finns det en familj av mättade kolväten som har en ryggrad som består av kolatomer förenade med enkelbindningar i form av en ring.
Denna familj består av ett varierat antal molekyler (som skiljer sig åt längden på deras huvudsakliga kolkedja), och är kända för att ha högre smält- och kokpunkter än för högkedjor, samt en större reaktivitet än dessa.
Cyklopropan upptäcktes 1881 av en österrikisk kemist vid namn August Freund, som var fast besluten att veta vad som var det toxiska elementet i eten och som trodde att det var samma cyklopropan.
Trots detta var det inte förrän på 1930-talet som det började produceras på industriell nivå, när de upptäckte dess användning som anestesi, eftersom de före den tiden inte tyckte att det var kommersiellt attraktivt.
Kemisk struktur
Cyklopropan, med molekylformeln C 3 H 6 , består av tre små kolatomer som går samman i en konfiguration så att en ring bildas, vilket lämnar en molekylsymmetri av D 3h vid varje kolatom i kedjan.
Strukturen för denna molekyl kräver att bindningsvinklarna som bildas är omkring 60 °, mycket mindre än de 109,5 ° som observerats mellan sp 3 hybridatomer , vilket är en mer termodynamiskt stabil vinkel.
Detta leder till att ringen lider av en mer betydande strukturell spänning än andra strukturer av denna typ, förutom en naturlig vridspänning som den har på grund av den förmörkade konformationen av dess väteatomer.
Av samma anledning är bindningarna som bildas mellan kolatomerna i denna molekyl avsevärt svagare än i vanliga alkaner.
På ett speciellt sätt och till skillnad från andra bindningar där närheten mellan två molekyler symboliserar större bindningsenergi, har bindningarna mellan kolhydraten i denna molekyl en specificitet av att ha en kortare längd än de andra alkanerna (på grund av deras geometri), och på samma gång är de svagare än fackföreningarna mellan dem.
Vidare har cyklopropan stabiliteten genom cyklisk delokalisering av de sex elektronerna i kol-kol-bindningarna, och är något mer instabil än cyklobutan och betydligt mer än cyklohexan.
Egenskaper
Kokpunkt
Jämfört med de andra mer vanliga cykloalkanerna har cyklopropan den lägsta kokpunkten bland dessa typer av molekyler, voltatiliserande vid minus 33 grader (inga andra cykloalkaner förångas vid temperaturer under noll).
Å andra sidan, jämfört med linjär propan, har cyklopropan en högre kokpunkt: den förångas vid minus 42 ° C, något lägre än sin kusin-cykloalkan.
Smältpunkt
Smältpunkten för cyklopropan är lägre än för andra cykloalkaner och smälter vid en temperatur på 128 ºC lägre än noll. Trots detta är det inte den enda cykloalkanen som smälter vid en temperatur under noll, och detta fenomen kan också observeras i cyklobutan, cyklopentan och cykloheptan.
Så när det gäller linjär propan smälter den vid en temperatur lägre än 187 ° C under noll.
Densitet
Cyklopropan har den högsta densiteten bland cykloalkaner och är mer än dubbelt så hög som den tätaste vanliga cykloalkanen (1,879 g / l för cyklopropan, överträffar cyklodekan med 0,871).
En högre densitet observeras också i cyklopropan än i linjär propan. Skillnaden i kok- och smältpunkter mellan linjära alkaner och cykloalkaner beror på större Londonkrafter, som ökas av ringformen som möjliggör ett större kontaktområde mellan inre atomer.
Reaktivitet
Cyklopropanmolekylens reaktivitet påverkas direkt av svagheten i dess bindningar och ökar avsevärt jämfört med andra cykloalkaner på grund av den stress som utövas på dessa bindningar.
Tack vare detta kan cyklopropan lättare separeras och det kan fungera som en alken i vissa reaktioner. I själva verket kan den extrema reaktiviteten hos cyklopropan-syreblandningar bli en explosionsrisk.
tillämpningar
Den kommersiella användningen av cyklopropan par excellence är som ett bedövningsmedel, denna egenskap studeras för första gången 1929.
Cyklopropan är ett kraftfullt, snabbverkande anestesimedel som inte irriterar luftvägarna eller har en dålig lukt. Det användes i flera decennier tillsammans med syre för att få patienter att sova under operationen, men oönskade biverkningar började observeras, representerade som "cyklopropanskock."
Tillsammans med kostnader och höga antändbarhetsfaktorer, genomgick den en process för att kassera och ersätta den med andra säkrare anestesimedel.
Även om det förblev en del av de föreningar som användes vid induktion av anestesi, är det idag inte en del av de medel som används i medicinska tillämpningar.
risker
- Cyklopropan är en mycket brandfarlig gas som producerar giftiga gaser när den kommer i kontakt med en låga. Dessutom kan den reagera med oxidationsmedel såsom perklorater, peroxider, permanganater, nitrater och halogener och orsakar bränder och / eller explosioner.
- Höga nivåer av cyklopropan kan orsaka huvudvärk, yrsel, illamående, förlust av koordinering, svimning och / eller lutning.
- Det kan också leda till oegentligheter i hjärtrytm eller arytmi, andningssvårigheter, koma och till och med död.
- Den flytande cyklopropanen kan orsaka frostskador på huden på grund av dess temperatur avsevärt under noll.
- Eftersom det är en gas under omgivande förhållanden kan denna förening lätt komma in i kroppen genom luften och minskar också syrehalten i luften.
referenser
- Britannica, E. (nd). Cyklopropan. Hämtad från britannica.com
- Kemi, O. (sf). Cyklopropansyntes. Återställs från organisk- kemi.org
- ChemSpider. (Sf). Cyklopropan. Hämtad från chemspider.com
- Wagnières, O. (nd). Cyklopropaninnehållande naturliga produkter. Återställs från lspn.epfl.ch
- Wikipedia. (Sf). Cyklopropan. Hämtad från en.wikipedia.org