Den karboxylsyra är en term som tillskrivs varje organisk förening innehållande en karboxylgrupp. De kan också kallas organiska syror och finns i många naturliga källor. Till exempel destilleras myror och andra insekter, såsom galeritbaggen, myrsyra, en karboxylsyra.
Det vill säga en myrstam är en rik källa av myrsyra. Ättiksyra extraheras också från vinäger, lukten av harskt smör beror på smörsyra, valerianska örter innehåller valerinsyra och kaprar erhålls kaprinsyra, alla dessa karboxylsyror.
Myrsyra, en karboxylsyra, destilleras från myror
Mjölksyra ger surmjölk en dålig smak, och fettsyror finns i vissa fetter och oljor. Exempel på naturliga källor till karboxylsyror är otaliga, men alla deras tilldelade namn härstammar från latinska ord. Således betyder ordet Formica på latin "myra".
Eftersom dessa syror extraherades i olika kapitel i historien, blev dessa namn vanliga och konsoliderade i populärkulturen.
Formel
Den allmänna formeln för karboxylsyra är R - COOH, eller mer detaljerat: R– (C = O) –OH. Kolatomen är kopplad till två syreatomer, vilket orsakar en minskning av dess elektrondensitet och följaktligen en positiv delladdning.
Denna laddning återspeglar oxidationstillståndet för kol i en organisk förening. På ingen annan är kol så oxiderat som i fallet med karboxylsyror, varvid denna oxidation är proportionell mot graden av reaktivitet hos föreningen.
Av denna anledning har –COOH-gruppen övervägande över andra organiska grupper och definierar föreningens karaktär och huvudkolkedja.
Följaktligen finns det inga syraderivat av aminer (R-NH 2 ), men aminer från karboxylsyror (aminosyror).
Nomenklatur
De vanliga namnen härledda från latin för karboxylsyror klargör inte strukturen hos föreningen, inte heller dess arrangemang eller arrangemanget av grupperna av dess atomer.
Med tanke på behovet av dessa förtydliganden uppstår IUPAC: s systematiska nomenklatur för att namnge karboxylsyror.
Denna nomenklatur styrs av flera regler, och några av dessa är:
Regel 1
För att nämna en karboxylsyra måste namnet på dess alkan ändras genom att lägga till suffixet "ico". Sålunda, för etan (CH 3 -CH 3 ) dess motsvarande karboxylsyra är etansyra (CH 3 -COOH, ättiksyra, samma som vinäger).
Ett annat exempel: för CH 3 CH 2 CH 2 COOH alkanen blir butan (CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ), och därför är butansyra namnges (smörsyra, samma som härsket smör).
Regel 2
Gruppen –COOH definierar huvudkedjan, och antalet som motsvarar varje kol räknas från karbonylen.
Till exempel, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOH är pentansyra, räknat från en till fem kolatomer upp till metyl (CH 3 ). Om en annan metylgrupp är bunden till det tredje kolet, skulle det vara CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 -COOH, den resulterande nomenklatur som nu är 3-metylpentansyra.
Regel 3
Substituenter föregås av antalet kol som de är bundna till. Dessa substituenter kan också vara dubbel- eller trefaldiga bindningar och lägga till suffixet "ico" lika till alkener och alkyner. Till exempel, CH 3 CH 2 CH 2 CH = CHCH 2 -COOH kallas (cis eller träns) 3-heptensyra.
Regel 4
När kedjan R består av en ring (φ). Syran nämns börjar med ringnamnet och slutar med suffixet "karboxylsyra". Till exempel benämns φ - COOH som bensenkarboxylsyra.
Strukturera
Struktur av en karboxylsyra. R är en väte- eller karbonatkedja.
I den övre bilden är den allmänna strukturen för karboxylsyran representerad. R-sidokedjan kan vara av valfri längd eller ha alla typer av substituenter.
Kolatomen är sp 2 hybridiserad , vilket gör att den kan acceptera en dubbelbindning och generera bindningsvinklar på ungefär 120 °.
Därför kan denna grupp assimileras som en platt triangel. Det övre syret är rikt på elektroner, medan det lägre väte är dåligt på elektroner och förvandlas till surt väte (elektronacceptor). Detta kan observeras i dubbelbindningsresonansstrukturer.
Väte överförs till en bas, och av denna anledning motsvarar denna struktur en syraförening.
Egenskaper
Karboxylsyror är mycket polära föreningar med intensiv lukt och med möjligheten att interagera effektivt med varandra genom vätebindningar, såsom illustreras i bilden ovan.
När två karboxylsyror interagerar på detta sätt, bildas dimerer, vissa stabila nog att existera i gasfasen.
Vätebindningar och dimerer orsakar att karboxylsyror har högre kokpunkt än vatten. Detta beror på att energin som tillhandahålls i form av värme måste avdunsta inte bara en molekyl utan också en dimer, även kopplad av dessa vätebindningar.
Små karboxylsyror har en stark affinitet för vatten och polära lösningsmedel. När antalet kolatomer är större än fyra dominerar emellertid R-kedjernas hydrofoba karaktär och de blir oblandbara med vatten.
I den fasta eller flytande fasen spelar R-kedjans längd och dess substituenter en viktig roll. Således, när kedjorna är mycket långa, interagerar de med varandra genom London-spridningskrafter, som i fallet med fettsyror.
Aciditet
När karboxylsyran donerar en proton omvandlas den till karboxylat-anjonen, representerad på bilden ovan. I denna anjon läggs den negativa laddningen mellan de två kolatomerna, stabiliserar den och därför gynnar reaktionen att inträffa.
Hur varierar denna surhet från en karboxylsyra till en annan? Det beror allt på protonens surhet i OH-gruppen: ju sämre den är i elektroner, desto surare är den.
Denna surhet kan ökas om en av R-kedjesubstituenterna är en elektronegativ art (som lockar eller tar bort elektronisk densitet från omgivningen).
Till exempel, om i CH 3 -COOH ett H av metylgruppen är ersatt med en fluoratom (CFH 2 -COOH), surheten ökar avsevärt eftersom F avlägsnar den elektroniska densitet av karbonyl, syre, och sedan väte. Om all H ersätts av F (CF 3 –COOH) når surhetsgraden sitt högsta värde.
Vilken variabel bestämmer surhetsgraden? PK a . Ju lägre pKa en och närmare 1, desto större är förmågan hos syran att dissociera i vatten och, i sin tur, desto farligare och skadligt. Från föregående exempel, CF 3 har -COOH det minsta värdet av pK a .
tillämpningar
På grund av den enorma variationen av karboxylsyror har var och en av dessa en potentiell tillämpning inom industrin, vare sig det är polymer, farmaceutiskt eller livsmedel.
- Vid konservering av livsmedel tränger icke-joniserade karboxylsyror in i cellmembranet hos bakterier, sänker det inre pH-värdet och stoppar deras tillväxt.
- Citronsyra och oxalsyror används för att avlägsna rost från metallytor utan att ändra metallen på rätt sätt.
- Massor av polystyren- och nylonfibrer produceras i polymerindustrin.
- Fettsyraestrar kan användas vid tillverkning av parfymer.
referenser
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Organisk kemi. Karboxylsyror och deras derivat (10: e upplagan, sidorna 779-783). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2018). Karboxilsyra. Hämtad 1 april 2018 från: en.wikipedia.org
- Paulina Nelega, RH (5 juni 2012). Organiska syror. Hämtad den 1 april 2018 från: Naturalwellbeing.com
- Francis A. Carey. Organisk kemi. Karboxylsyror. (sjätte upplagan, sidorna 805-820). Mc Graw Hill.
- William Reusch. Karboxylsyror. Hämtad 1 april 2018 från: chemistry.msu.edu