MALEINSYRA: STRUKTUR, EGENSKAPER, PRODUKTION, ANVÄNDNING - KEMI - 2025

Den maleinsyra är en organisk syraförening, vars kemiska formel är HOOC-CH = CH-COOH. Det är en dikarboxylsyra. Det är också känt som cis-butendiosyra, maleinsyra, maleinsyra och toxilinsyra.

Maleinsyra finns naturligt i tobak, ginseng och drycker som öl och vin. Det finns också i cigarettrök och bilavgas.

Maleinsyra. Ninomy. Källa: Wikipedia Commons.

Dess dubbelbindning och de två –COOH-grupperna gör det mottagligt för olika kemiska reaktioner, varför det används för att syntetisera många andra föreningar, material och produkter.

Det är också till stor hjälp för bearbetning av textilier som bomull, ull och siden. Det gör det möjligt att få lim, hartser och syntetiska oljor. Det används för att förhindra oxidation av fetter och oljor. I sin tur används många av dess derivat i medicinska och veterinära tillämpningar.

Enligt en del forskning är det en av komponenterna i jäsade drycker som stimulerar utsöndring av magsyra.

Strukturera

Maleinsyramolekylen bildas av ett skelett med 4 kolatomer, av vilka de två ändarna bildar karboxyl-COOH-grupper och de två centrala bildar en C = C-dubbelbindning.

-COOH-grupperna är lokaliserade cis med avseende på dubbelbindningen. Oxygnen och vätgaserna av -COOH är inrymda på ett sådant sätt att ett väte är beläget mellan oxygnen.

Struktur av maleinsyra. Benjah-bmm27. Källa: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Maleinsyra

- cis-smörjsyra

- Giftig syra

- Maleinsyra

- Maleinsyra

Egenskaper

Fysiskt tillstånd

Färglösa kristallina fasta, monokliniska kristaller.

Maleinsyrakristaller. LHcheM. Källa: Wikipedia Commons.

Molekylvikt

116,07 g / mol

Smältpunkt

130,5 ºC

Kokpunkt

135 ºC (sönderdelas)

Specifik vikt

1609

löslighet

Mycket lösligt i vatten: 79 g / 100 g H ₂ O vid 20 ° C

Dissociation konstanter

K ₁ = 1000 x ^10-5

K ₂ = 0,055 x 10 ^-5

Kemiska egenskaper

Maleinsyra har två -COOH-grupper och en central C = C-dubbelbindning som reaktiva ställen.

Dess anhydrid är en 5-atom cykliska molekylen, vars produkter är instabila mot hydrolys, särskilt reaktionsprodukter med aminogrupper -NH ₂ grupper .

Detta gör det fungera som en reversibel blockerare av -NH ₂ grupper för att tillfälligt dölja dem och hindra dem från att reagera när andra reaktioner äger rum.

Detta är användbart för flera syften, särskilt för att modifiera proteiner på laboratorienivå.

Erhållande

Industriellt erhålles det genom katalytisk oxidation av bensen i närvaro av vanadinpentoxid.

Även genom oxidation av n-butan eller n-butylen i ångfasen med luft, i närvaro av en fast katalysator.

Det kan också erhållas genom hydrolys av maleinsyraanhydrid.

Den erhålls också som en biprodukt under tillverkningen av ftalsyraanhydrid med utgångspunkt från naftalen.

Maleinsyraanvändningar

Vid produktion av andra kemiska föreningar

Maleinsyra gör att många andra kemiska föreningar kan erhållas. Det används i syntesen av asparaginsyra, äppelsyra, vinsyra, bärnstenssyra, mjölksyra, malonsyra, propionsyra och akrylsyra.

Som kemisk mellanprodukt finner maleinsyra användning i nästan alla områden inom industrikemi.

I olika applikationer

Maleinsyra gör det möjligt att få syntetiska lim, färgämnen, alkydhartser och syntetiska oljor.

Dess derivat, maleatsalter, används i antihistaminformuleringar och liknande läkemedel.

Det används som konserveringsmedel i fetter och oljor eftersom det tjänar till att försena uppkomsten av harskning.

Det används i korrosionshämmare och antifouingprodukter. Det fungerar också som ett medel för att reglera pH.

Inom textilindustrin

Det används vid bearbetning av ull, siden och bomull.

Att erhålla oligomerer (polymerer med få enheter) maleinsyra har undersökts för att använda dem som ett efterbehandlingsmedel för att erhålla permanent pressbomull för att inte använda formaldehydpolymerer.

I detta fall, är polymerisationen av maleinsyra utförs i ett vattenhaltigt medium i närvaro av NaH ₂ PO ₂ och en radikalinitiator såsom Na ₂ S ₂ O ₈ . Maleinsyran oligomeren har karboxylgrupper -COOH fäst vid den intilliggande -CH ₂ - av dess molekylskelettet.

Det appliceras på bomullstyg som ett nätverksbildande medel och härdningsprocessen genomförs.

På detta sätt är maleinsyraoligomeren effektiv när det gäller att tvärbinda bomullscellulosa och förmedla höga nivåer av rynkoresistens mot bomullstyg.

Dessutom visade tygerna behandlade med maleinsyrapolymerer inte gulning och uppvisade större retention av styrka eller resistens än de som behandlats med formaldehydpolymerer.

Författare: Steve Buissinne. Källa: Pixabay.

Inom medicin

Det finns olika föreningar baserade på maleinsyra som används vid behandling av cancer.

Sunitinib maleat (Sutent) är ett läkemedel mot cancer som arbetar på flera sätt för att hämma spridningen av tumörceller och angiogenes.

Det är godkänt för behandling av njurcellscancer och läkemedelsresistent gastrointestinal tumör. Dess aktivitet undersöks i hepatocellulärt karcinom och lungcancer. Det levereras oralt i kapslar.

Sunitinib-molekyl. Fvasconcellos (samtal · bidrag). Källa: Wikipedia Commons.

Enligt en studie som genomfördes 2015 bereddes nanopartiklar med en styren-maleinsyrasampolymer till vilken läkemedlet Paclitaxel som användes för behandling av cancer fästes via en esterbindning.

Dessa nanopartiklar visade större retention i plasma och i tumören, vilket hämmar tillväxten av de senare med en förbättring av effekten av apoptos (död) av cancerceller.

De visade inte toxicitet i huvudorganen, vävnaderna och det hematologiska systemet.

Av dessa skäl föreslås de som ett alternativt läkemedelsavgivande eller tillförselsystem i fasta tumörer.

I tandvård

Enligt viss forskning minskar maleinsyra 10% mineralförlust från tänderna när de används i tandbehandlingar.

Det används för att försiktigt erodera tandytan och därmed främja vidhäftningen av andra material.

Det rapporteras att det kan producera bindnings- eller vidhäftningskrafter lika med de med 37% ortofosforsyra.

Inom veterinärmedicin

Accepromazine maleat används som lugnande medel i veterinärmedicin för sedation av djur före anestesi. Denna förening skyddar mot arytmialstrande effekter av anestesi.

Författare: Arvydas Lakacauskas. Källa: Pixabay.

Potentiell användning som desinfektionsmedel

Det har nyligen funnits (2018) att maleinsyra kan hämma resistensen hos bakterien Listeria monocytogenes mot syror, vilket gör den mottaglig för verkan av dessa när de används för att desinficera i livsmedelsindustrin.

Det antas att det verkar på ett enzym som gynnar resistensen hos dessa mikroorganismer mot syror och deaktiverar den. Man har också visat sig att maleinsyra avlägsnar biofilmer från sådana bakterier.

Dessa egenskaper gör det till en potentiell kandidat för desinfektion av utrustning i livsmedelsindustrin.

Effekter av maleinsyra som finns i jästa drycker som öl och vin

Studier utförda med människor som intog fermenterade glukoslösningar fann att dikarboxylsyror såsom maleinsyra är kraftfulla magsyrastimulerande medel.

Enligt forskarna inträffar detta troligtvis i jästa drycker som öl, champagne och vin, men inte i destillerade alkoholhaltiga drycker som whisky och cognac.

Detta beror på att den stimulerande effekten av magsyra orsakas av dikarboxylsyror såsom maleinsyra och inte av alkohol (etanol).

risker

Kontakt av maleinsyra med ögonen eller huden orsakar irritation och kan leda till dermatit vid långvarig kontakt. Dess inandning ger irritation i näsan och halsen. Det kan ha en skadlig effekt på njurarna.

När den utsätts för värme eller låga uppstår förbränningen och gaserna eller ångorna som produceras orsakar irritation.

Om maleinsyra frisätts förväntas miljön brytas ned eller sönderdelas av mikroorganismer. Det samlas inte i vattenlevande organismer.

referenser

1. US National Library of Medicine. (2019). Maleinsyra. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Hermanson, GT (2013). Funktionella mål för biokonjugering. In Bioconjugate Techniques (Tredje upplagan). Återställs från sciencedirect.com.
3. Teyssen, S. et al. (1999). Maleinsyra och bärnstenssyra i fermenterade alkoholhaltiga drycker är stimulerande medel till magsyrasekretion. J. Clin. Investera. 1999; 103 (5): 707-713. Återställs från jci.org.
4. Flecknell, P. et al. (2015). Preanestesi, anestesi, analgesi och eutanasi. In Laboratory Animal Medicine (tredje upplagan). Återställs från sciencedirect.com.
5. Chen, D. et al. (2005). Vattenhaltig polymerisation av maleinsyra och tvärbindning av bomullscellulosa med poly (maleinsyra). Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 7921-7927. Återställs från pubs.acs.org.
6. Carver, JR (2011). Hantering av hjärt- och lungbehandlingsrelaterade biverkningar. In Supportive Oncology. Återställs från sciencedirect.com.
7. SerdarÜsümez, NejatErverdi. (2010). Lim och limning i ortodonti. I aktuell terapi i ortodonti. Återställs från sciencedirect.com.
8. Dalela, M. et al. (2015). pH-känslig biokompatibla nanopartiklar av Paclitaxel-konjugerad poly (styren-ko-maleinsyra) för läkemedel mot cancer mot läkemedel i fasta tumörer av syngeniska möss. ACS Appl Mater-gränssnitt. 2015 9 dec; 7 (48): 26530-48. Återställs från ncbi.nlm.nih.gov.
9. Paudyal, R. et al. (2018). En ny metod för sur desinfektion genom hämning av syrabeständiga mekanismer; Maleinsyra-medierad hämning av glutamatdekarboxylasaktivitet ökar syraskänsligheten hos Listeria monocytogenes. Mat Mycrobiol. 2018 februari 69: 96-104. Återställs från ncbi.nlm.nih.gov.