KLORBENSEN (C6H5CL): STRUKTUR, EGENSKAPER, SYNTES - KEMI - 2026

Den klorbensen är en aromatisk förening med den kemiska formeln C ₆ H ₅ Cl, speciellt en aromatisk halid. Vid rumstemperatur är det en färglös, brandfarlig vätska, som ofta används som lösningsmedel och avfettningsmedel. Dessutom tjänar det som ett råmaterial för tillverkning av många mycket användbara kemiska föreningar.

Under förra seklet fungerade det som bas för syntesen av insekticiden DDT, mycket användbar vid utrotning av sjukdomar som malaria. 1970 förbjöds dock användningen på grund av dess höga toxicitet för människor. Klorobensenmolekylen är polär på grund av en högre elektronegativitet av klor i förhållande till kolatomen till vilken den är bunden.

Detta resulterar i att klor har en måttlig densitet av negativ laddning 5 med avseende på kol och resten av den aromatiska ringen. Likaså är klorbensen praktiskt taget olöslig i vatten, men den är löslig i vätskor av aromatisk kemisk natur, såsom kloroform, bensen, aceton, etc.

Dessutom är Rhodococus fenolicus en bakteriesort som kan bryta ned klorbensen som den enda kolkällan.

Kemisk struktur

Den övre bilden illustrerar klorobensenens struktur. De svarta kolkulorna utgör den aromatiska ringen, medan de vita sfärerna och de gröna sfärerna utgör väte- och kloratomer, motsvarande.

Till skillnad från bensenmolekylen har klorobensen ett dipolmoment. Detta beror på att Cl-atomen är mer elektronegativ än resten av sp ^2- hybridiserade kol .

Av denna anledning finns det inte en enhetlig fördelning av elektrondensiteten i ringen, men det mesta riktas mot Cl-atomen.

Enligt denna förklaring kan det med en elektrondensitetskarta bekräftas att det, även om det är svagt, finns ett område som är rikt på elektron.

Följaktligen interagerar klorbensenmolekyler med varandra genom dipol-dipolkrafter. De är emellertid inte tillräckligt starka för att denna förening ska existera i den fasta fasen vid rumstemperatur; av denna anledning är det en vätska (men med en högre kokpunkt än bensen).

Kemiska egenskaper

Odör

Lukten är mild, inte obehaglig och liknar den som mandlar.

Molekylvikt

112,556 g / mol.

Kokpunkt

131,6 ° C (270 ° F) vid 760 mmHg tryck.

Smältpunkt

-45,2 ºC (-49 ºF)

Flampunkt

27 ºC (82 ºF)

Vattenlöslighet

499 mg / l vid 25 ° C

Löslighet i organiska föreningar

Det är blandbart med etanol och etyleter. Det är mycket lösligt i bensen, koltetraklorid, kloroform och koldisulfid.

Densitet

1,1058 g / cm3 vid 20 ° C (1,11 g / cm3 vid 68 ° F). Det är en något tätare vätska än vatten.

Ång-densitet

3,88 relativt luft. 3,88 (luft = 1).

Ångtryck

8,8 mmHg vid 68 ° F; 11,8 mmHg vid 77 ° F; 120 mm Hg vid 25 ° C

självantändning

593 ºC (1 099 ºC)

Viskositet

0,806 mPoise vid 20 ° C

korrosions

Angriper vissa typer av plast, gummi och vissa typer av beläggningar.

Förbränningsvärme

-3.100 kJ / mol vid 25 ° C

Förångningsvärme

40,97 kJ / mol vid 25 ° C

Ytspänning

33,5 dyn / cm vid 20 ° C

Ioniseringspotential

9.07 eV.

Lukttröskel

Erkännande i luften 2.1.10-1 ppm. Låg lukt: 0,98 mg / cm3; hög lukt: 280 mg / cm3.

Experimentell fryspunkt

-45,55 ° C (-50 ° F).

Stabilitet

Det är oförenligt med oxidationsmedel.

Syntes

I industrin, är metoden som infördes 1851 användes, i vilken klorgas (Cl ₂ ) ledes genom vätske bensen vid en temperatur av 240 ° C i närvaro av järnklorid (FeCl ₃ ), som verkar som en katalysator.

C ₆ H ₆ => C ₆ H ₅ Cl

Klorobensen framställs också från anilin i Sandmayer-reaktionen. Anilin bildar bensenediazoniumklorid i närvaro av natriumnitrit; och bensenediazoniumklorid bildar bensenklorid i närvaro av kopparklorid.

tillämpningar

Användning vid organisk syntes

-Det används som lösningsmedel, avfettningsmedel och fungerar som ett råmaterial för utarbetande av många mycket användbara föreningar. Klorobensen användes vid syntesen av insekticiden DDT, för närvarande i användning på grund av dess toxicitet för människor.

- Även om i mindre grad klorobensen används i syntesen av fenol, en förening som har en fungicid, bakteriedödande, insekticid, antiseptisk verkan och också används vid framställning av jordbrukskemikalier samt i tillverkningsprocessen av acetisalicylsyra.

-Det är involverat i tillverkningen av diisocyanat, ett avfettningsmedel för bildelar.

-Det används för att erhålla p-nitroklorobensen och 2,4-dinitroklorobensen.

-Det används i syntesen av trifenylfosfin, tiofenol och fenylsilanföreningar.

-Trifenylfosfin används i syntesen av organiska föreningar; tiofenol är ett bekämpningsmedel och farmaceutiskt mellanprodukt. Istället används fenylsilan inom silikonindustrin.

-Det är en del av råvaran för tillverkning av difenyloxid, som används som ett värmeöverföringsmedel, i kontrollen av växtsjukdomar och vid tillverkning av andra kemiska produkter.

-P-nitroklorobensen som erhållits från klorobensen är en förening som används som mellanprodukt vid tillverkning av färgämnen, pigment, läkemedel (paracetamol) och i gummikemi.

Användningar för syntes av organiska lösningsmedel

Klorobensen används också som råmaterial för framställning av lösningsmedel som används i syntesreaktionerna av organiska föreningar, såsom metylendifenyldiisocyanat (MDI) och uretan.

MDI är involverat i syntesen av polyuretan, som uppfyller många funktioner inom tillverkning av byggprodukter, kylskåp och frysar, sängmöbler, skor, bilar, beläggningar och lim och andra applikationer.

Likaså är uretan ett råmaterial för produktion av adjuvansföreningar för jordbruk, färger, bläck och rengöringsmedel för användning i elektronik.

Medicinsk användning

-2,4-dinitroklorobensen har använts i dermatologi vid behandling av alopecia areata. Det har också använts i allergistudier och i immunologin mot dermatit, vitiligo och i prognosen för utvecklingen hos patienter med malignt melanom, könsytor och vulgära vårtor.

-Det har använts terapeutiskt hos patienter med HIV. Å andra sidan har immunmodulerande funktioner tillskrivits den, en aspekt som kan diskuteras.

referenser

1. Dra Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitrochlorobenzene och dess tillämpningar. . Venezuelansk dermatologi, VOL. 36, nr 1.
2. Panoli Intermediates India Private Limited. Para-nitroklorbensen (PNCB). Hämtad den 4 juni 2018 från: panoliindia.com
3. Korry Barnes. (2018). Klorobensen: Egenskaper, reaktivitet och användningar. Hämtad den 4 juni 2018 från: study.com
4. Wikipedia. (2018). Klorbensen. Hämtad den 4 juni 2018 från: en.wikipedia.org
5. PubChem. (2018). Klorbensen. Hämtad den 4 juni 2018 från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov