DIKLORMETAN: STRUKTUR, EGENSKAPER, ANVÄNDNING, TOXICITET - KEMI - 2026

Den diklormetan , även känd som metylenklorid, är en organisk förening, vars kemiska formel är CH ₂ Cl ₂ . Specifikt är det en alkylhalogenid härrörande från metangas. Till skillnad från metan är denna förening en färglös, polär vätska.

Det syntetiserades ursprungligen 1839 av den franska kemisten och fysikern Henri Victor Regnault (1810-1878), som lyckades isolera den från en blandning av klor och klormetan utsatt för solljus.

Strukturformel av diklormetan. Källa: Jü

Diklormetan produceras industriellt genom att behandla metan eller klormetan med klorgas vid förhöjda temperaturer (400–500 ºC). Tillsammans med diklormetan produceras kloroform och koltetraklorid i processen, som separeras genom destillation.

Diklormetan används som lösningsmedel som möjliggör svetsning av plastmaterial och för avfettning av metaller. Det används också för koffeinering av kaffe och te, samt ett humlextraktionsmedel och utspädningsmedel för färgtillsatser och bläck för att markera frukt.

Diklormetan är en giftig förening som kan orsaka irritation i näspassagen och halsen vid inandning. Leverskador har rapporterats hos arbetare som utsätts för höga koncentrationer av diklormetan. Dessutom är det ett mutagent medel som man misstänker vara cancerframkallande.

Strukturera

Molekylär struktur av diklormetan. Källa: Gabriel Bolívar via MolView.

Den första bilden visade strukturformeln CH ₂ Cl ₂ , i vilket dess kovalenta bindningar CH och C-Cl sticker ut. Ovan är också dess struktur representerad av en modell av sfärer och stänger. Observera med blotta ögat att CH-bindningarna (vita sfärer) är korta, medan C-Cl-bindningarna (gröna sfärer) är långa.

Geometri CH ₂ Cl ₂ är tetraedrisk; men förvrängd av de större kloratomerna. Den ena änden av tetrahedronen definieras av de två kloratomerna, mer elektronegativa än väte och kol. Därför, är ett permanent dipolmoment (1.6D) som fastställts i CH ₂ Cl ₂ -molekylen .

Detta gör att diklormetanmolekylerna kan interagera med varandra genom dipol-dipolkrafter. På samma sätt är dessa intermolekylära interaktioner ansvariga för denna förening som finns som en vätska trots dess låga molekylmassa; en vätska som emellertid är ganska flyktig.

Egenskaper

Utseende

Färglös vätska.

Molmassa

84,93 g / mol.

Odör

Söt, liknande kloroform.

Lukttröskel

205-307 ppm.

Densitet

1,3266 g / cm ³ (20 ° C).

Smältpunkt

- 97,6 ° C

Kokpunkt

39,6 ° C

Vattenlöslighet

25,6 g / l vid 15 ° C och 5,2 g / l vid 60 ° C

Diklormetan är knappast löslig i vatten. Även om båda molekylerna, CH ₂ Cl ₂ och H ₂ O, är polära, deras interaktioner är ineffektiva, möjligen på grund av repulsion mellan klor- och syreatomer.

Löslighet i andra lösningsmedel

Blandbar med etylacetat, alkohol, hexan, bensen, koltetraklorid, dietyleter, kloroform och dimetylformamid.

Fördelningskoefficient oktanol / vatten

Log P = 1,19.

Ångtryck

57,3 kPa (25 ° C). Detta tryck motsvarar ungefär 5,66 atm, vilket återspeglar ett högt ångtryck.

Ång-densitet

2.93 i förhållande till luft taget som 1.

Brytningsindex (πD)

1,4244 (20 ° C).

Viskositet

0,413 cP (25 ° C).

antändningspunkt

Diklormetan är inte brandfarligt, men när den blandas med luft bildar den brandfarliga ångor över 100 ° C.

Autoignitionstemperatur

556 ° C

Stabilitet

Den är stabil vid omgivningstemperatur i frånvaro av fuktighet och har en relativ stabilitet jämfört med dess kondenser: kloroform och koltetraklorid.

Det tenderar att röka vid höga temperaturer (300-450 ºC) när dess ångor kommer i kontakt med stål och metallklorider.

Sönderfall

Kan sönderdelas vid kontakt med heta ytor eller en låga och avge giftiga och irriterande ångor av fosgen och väteklorid.

Korrosion

Diklormetan angriper vissa former av plast, gummi och beläggningar.

Förångningsvärme

28,82 kJ / mol vid 25 ° C

Ytspänning

28,20 dyn / cm vid 25 ° C

Reaktivitet

Diklormetan reagerar starkt med aktiva metaller, såsom kalium, natrium och litium. Reagerar med starka baser, t.ex. kalium-tert-butoxid. Det är oförenligt med kaustik, oxidanter och kemiskt aktiva metaller.

Dessutom reagerar det med flytande syre i natrium- och kaliumlegeringar och kvävetetroxid. Vid kontakt med vatten kan det korrodera vissa rostfria stål, nickel, koppar och järn.

tillämpningar

De flesta användningar och tillämpningar av diklormetan är baserade på dess egenskaper som lösningsmedel. På grund av detta kännetecken används diklormetan inom livsmedels-, transport-, medicinproduktionsindustrin etc.

Livsmedelsbearbetning

Diklormetan används vid koffeinering av kaffebönor och teblad. Det används också för utvinning av humle för öl, drycker och andra smakämnen för livsmedel, samt för bearbetning av kryddor.

Läkemedelsindustri

Diklormetan används för framställning av cefalosporin och ampicillin, utöver tillverkning av antibiotika, steroider och vitaminer.

Fotografi

Det används också som lösningsmedel vid framställning av cellulosatriacetat (CTA), som används för att skapa säkerhetsfilmer.

Elektronisk industri

Det är en idealisk förening för produktion av tryckta kretskort, som används för att avfetta aluminiumytan innan du lägger fotoresistskiktet till kortet.

Färger

Diklormetan är ett lösningsmedel som finns i fernissor och färgstripare, som används för att avlägsna lack eller färgbeläggningar från olika typer av ytor.

Transport

Det används för att avfetta metalldelar och ytor som finns i järnvägsutrustning, såväl som i flygplanskomponenter.

Andra användningsområden

Det används som ett sprutdrivmedel (aerosoler) och som ett jäsmedel för polyuretanskum. Det används också som vätska i vissa typer av julbelysning.

Giftighet

Akuta effekter

Inandning av diklormetan kan orsaka irritation i de övre luftvägarna, hosta, väsande andning eller andnöd.

Det kan orsaka rodnad i huden, och om föreningen förblir på den under lång tid kan det orsaka kemiska brännskador. Vid kontakt med ögonen ger diklormetan en svår irritation som kan sträcka sig till en brännskada.

Dessutom fungerar det som ett neurotoxin som genererar visuella, hörsel- och psykomotoriska störningar; men dessa effekter är reversibla när inandningen av diklormetan stoppas.

Kroniska effekter

Diklormetan kan påverka centrala nervsystemet och orsaka huvudvärk, mental förvirring, illamående, kräkningar och minnesförlust.

Hos djur ger det skadliga effekter på levern, njurarna, centrala nervsystemet och hjärt-kärlsystemet.

Beträffande cancerframkallande har en signifikant ökning av cancerdödar inte rapporterats hos arbetare som utsätts för diklormetan. Djurstudier har emellertid visat en ökning hänförlig till diklormetan i förekomsten av cancer i levern och lungorna, samt godartade tumörer i bröstkörtlarna.

referenser

1. Morrison, RT och Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. 5 ^ta upplagan. Redaktionell Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10: ^e upplagan.) Wiley Plus.
4. National Center for Biotechnology Information. (2020). Diklormetan. PubChem-databas., CID = 6344. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2020). Diklormetan. Återställd från: en.wikipedia.org
6. Brumer. (14 juli 2018). Diklormetan. Återställd från: brumer.com
7. MSDS Online. (2019). Diklormetan (metylenklorid) Faror och säkerhetsinformation. Återställd från: msdsonline.com
8. EPA. (2000). Metylenklorid (diklormetan). . Återställd från: epa.gov