DIFENYLAMIN (C6H5) 2NH: KEMISK STRUKTUR, EGENSKAPER - KEMI - 2025

Den difenylamin är en organisk förening med den kemiska formeln (C ₆ H ₅ ) ₂ NH. Själva namnet indikerar att det är en amin, liksom dess formel (-NH ₂ ) gör det klart. Å andra sidan avser termen "difenyl" närvaron av två aromatiska ringar kopplade till kväve. Följaktligen är difenylamin en aromatisk amin.

Inom världen av organiska föreningar är ordet aromatiskt inte nödvändigtvis relaterat till förekomsten av deras lukt, utan snarare till egenskaper som definierar deras kemiska beteende mot vissa arter.

När det gäller difenylamin sammanfaller dess aromatisitet och det faktum att det fasta ämnet har en distinkt arom. Grunden eller mekanismerna som styr dess kemiska reaktioner kan emellertid förklaras av dess aromatiska karaktär, men inte genom dess behagliga doft.

Dess kemiska struktur, basicitet, aromatisitet och intermolekylära interaktioner är de variabler som är ansvariga för dess egenskaper: från färgen på dess kristaller till dess användbarhet som antioxidant.

Kemisk struktur

I de övre bilderna representeras de kemiska strukturerna av difenylamin. De svarta sfärerna motsvarar kolatomerna, de vita sfärerna till väteatomerna och de blå till kväveatomen.

Skillnaden mellan båda bilderna är modellen för hur de representerar molekylen grafiskt. Den nedre belyser aromatiteten hos ringarna med de svarta prickade linjerna, och likaså är dessa plattas geometri uppenbar.

Ingen av bilderna visar det ensamma paret med odelade elektroner på kväveatomen. Dessa elektroner "vandrar" genom det konjugerade π-systemet för dubbelbindningarna i ringarna. Detta system bildar ett slags cirkulerande moln som tillåter intermolekylära interaktioner; det vill säga med andra ringar av en annan molekyl.

Detta innebär att det delade kväveparet går genom båda ringarna och fördelar deras elektrondensitet lika, och sedan återgår de till kväve för att upprepa cykeln igen.

I denna process minskar tillgängligheten för dessa elektroner, vilket resulterar i en minskning av basen av difenylamin (dess tendens att donera elektroner som en Lewis-bas).

tillämpningar

Difenylamin är ett oxidationsmedel som kan utföra en serie funktioner, och bland dem är följande:

- Under lagring genomgår äpplen och päron en fysiologisk process som kallas scald, relaterad till produktionen av konjugerad trien, vilket leder till skador på fruktens hud. Handlingen av difenylamin gör det möjligt att öka lagringsperioden, vilket minskar skadorna på frukterna till 10% av det som observerats i dess frånvaro.

- Genom att bekämpa oxidation förlänger difenylamin och dess derivat driften av motorer genom att förhindra förtjockning av begagnad olja.

- Difenylamin används för att begränsa ozonens verkan vid tillverkning av gummi.

- Difenylamin används i analytisk kemi för detektion av nitrater (NO ₃ ^- ), klorater (ClO ₃ ^- ) och andra oxidationsmedel.

- Det är en indikator som används vid nitratförgiftningsscreeningstester.

- När RNA hydrolyseras i en timme reagerar det med difenylamin; detta tillåter dess kvantifiering.

- Inom veterinärmedicin används difenylamin topiskt för att förebygga och behandla manifestationer av skruvorm hos odlade djur.

- Vissa av difenylaminderivat tillhör kategorin icke-steroida antiinflammatoriska läkemedel. På samma sätt kan de ha farmakologiska och terapeutiska effekter såsom antimikrobiell, smärtstillande, kramplösande och anticanceraktivitet.

Förberedelse

Difenylamin förekommer naturligt i lök, koriander, gröna och svarta teblad och citrusfruktskal. Syntetiskt finns det många vägar som leder till denna förening, till exempel:

Termisk deamination av anilin

Den framställs genom termisk deaminering av anilin (C ₆ H ₅ NH ₂ ) i närvaro av oxiderande katalysatorer.

Om anilinen i denna reaktion inte innehåller en syreatom i sin struktur, varför oxiderar den? Eftersom den aromatiska ringen är en elektronattraherande grupp, till skillnad från H-atomen, som donerar sin låga elektrondensitet till kvävet i molekylen.

2C ₆ H ₅ NH ₂ => (C ₅ H ₅ ) ₂ NH ^ NH ₃

Också, kan anilin reagera med anilin-hydrokloridsalt (C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ Cl ^- ) under upphettning vid 230 ° C under tjugo timmar.

C ₆ H ₅ NH ₂ + C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ Cl ^- => (C ₅ H ₅ ) ₂ NH

Reaktion med fenotiazin

Difenylamin producerar flera derivat i kombination med olika reagens. En av dessa är fenotiazin, som när den syntetiseras med svavel är en föregångare till derivat med farmaceutisk verkan.

(C ₆ H ₅ ) ₂ NH + 2S => S (C ₆ H ₄ ) NH + H ₂ S

Egenskaper

Difenylamin är ett vitt kristallint fast ämne som, beroende på dess föroreningar, kan få brons, bärnsten eller gula toner. Den har en trevlig blommig arom, har en molekylvikt av 169,23 g / mol och en densitet av 1,2 g / ml.

Molekylerna i dessa fasta ämnen samverkar av Van der Waals-krafter, bland vilka är vätebindningarna som bildas av kväveatomer (NH-NH) och staplingen av aromatiska ringar, varvid deras "elektroniska moln" vilar på varandra. .

Eftersom aromatiska ringar tar mycket utrymme, hindrar de vätebindningar, utan att också ta hänsyn till N-ringbindningarna. Detta innebär att det fasta ämnet inte har en mycket hög smältpunkt (53 ºC).

I flytande tillstånd är emellertid molekylerna längre isär och vätebindningernas effektivitet förbättras. På samma sätt är difenylamin relativt tungt och kräver mycket värme för att passera in i gasfasen (302 ºC, dess kokpunkt). Detta beror också delvis på vikten och växelverkan hos de aromatiska ringarna.

Löslighet och grundlighet

Den är mycket olöslig i vatten (0,03 g / 100 g vatten) på grund av den hydrofoba karaktären hos dess aromatiska ringar. I stället är det mycket lösligt i organiska lösningsmedel såsom bensen, koltetraklorid (CCl ₄ ), aceton, etanol, pyridin, ättiksyra, etc.

Dess syrakonstant (pKa) är 0,79, som hänvisar till surheten hos dess konjugerade syra (C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ ). Protonen som läggs till kvävet har en tendens att lossna, eftersom paret av elektroner som det är bundet med kan gå igenom de aromatiska ringarna. Sålunda, den höga instabiliteten C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ avspeglar den låga basiciteten hos difenylamin.

referenser

1. Gabriela Calvo. (16 april 2009). Hur påverkar difenylamin fruktens kvalitet? Hämtad den 10 april 2018 från: todoagro.com
2. Lubrizol Corporation. (2018). Diphenylamine Antioxidants. Hämtad den 10 april 2018 från: lubrizol.com
3. Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). Farmakologiska tillämpningar av difenylamin och dess derivat som potent bioaktiv förening: En översyn. Aktuella bioaktiva föreningar, volym 13.
4. PrepChem. (2015-2016). Beredning av difenylamin. Hämtad den 10 april 2018 från: prepchem.com
5. PubChem. (2018). Difenylamin. Hämtad den 10 april 2018 från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Wikipedia. (2018). Difenylamin. Hämtad den 10 april 2018 från: en.wikipedia.org