DIMETYLAMIN ((CH3) 2NH): STRUKTUR, EGENSKAPER, ANVÄNDNINGSOMRÅDEN, RISKER - KEMI - 2026

Den dimetylamin är en organisk förening som består av två metylgrupper -CH ₃ fästa till -NH. Dess kemiska formel är (CH ₃ ) ₂ NH. Det är en färglös gas. När det är i luften i låga koncentrationer uppfattas en fiskig lukt. Emellertid, om det är i hög koncentration, det luktar som NH ₃ ammoniak .

Dimetylamin finns i växter och djur. Det antas att hos människor kommer det från nedbrytningen av vissa enzymer men också från förtäring av vissa livsmedel som fisk. Om dimetylamingas löses i vatten, bildar den starkt alkaliska och frätande lösningar.

Dimetylamin. Ring0. Källa: Wikimedia Commons.

Det har olika industriella användningar, såsom att producera lösningsmedel, för att påskynda vulkaniseringen av gummi, för att hämma korrosionen av rör, att göra tvålar, förbereda färgämnen och att absorbera sura gaser i vissa processer.

Dimetylamin är en mycket brandfarlig gas. Behållare som innehåller den bör inte utsättas för värme eller eld eftersom de kan explodera. Dessutom är dess ångor irriterande för ögonen, huden och luftvägarna.

Det är en förening som kan utgöra en del av atmosfäriska aerosoler, det vill säga av mycket fina droppar som finns i atmosfären.

Strukturera

Dimetylamin är en sekundär alifatisk amin. Detta innebär att kväve substituenterna (N) är alifatiska (-CH ₃ ), vilket innebär att de inte är aromatiska, och att det finns två. Därför är de två -CH ₃ metyler bundna vid kväve, som också har en väte (H).

I dimetylaminmolekylen har kväve (N) ett par fria elektroner, det vill säga ett par elektroner som inte är bundna till någon annan atom.

Struktur av dimetylamin. Författare: Benjah-bmm27. Källa: Wikimedia Commons.

Nomenklatur

- Dimetylamin

- N, N-dimetylamin

- N-metylmetanamin

- DMA (akronym för Di-Methyl-Amine).

Egenskaper

Fysiskt tillstånd

Färglös gas.

Molekylvikt

45,08 g / mol

Smältpunkt

-93 ºC

Kokpunkt

7,3 ºC

Flampunkt

-6,69 ºC (metod med stängd kopp).

Autoignitionstemperatur

400 ° C

Densitet

Vätska = 0,6804 g / cm ³ vid 0 ° C

Ånga = 1,6 (relativ densitet med avseende på luft, luft = 1).

löslighet

Mycket löslig i vatten: 163 g / 100 g vatten vid 40 ° C. Löslig i etanol och etyleter.

pH

Vattenhaltiga dimetylaminlösningar är starkt alkaliska.

Dissociation konstant

K _b = 5,4 x 10 ^-4

Pk _en av den konjugerade syran = 10,732 vid 25 ° C. Den konjugerade syran är dimetylammonium jon: (CH ₃ ) NH ₂ ⁺

Kemiska egenskaper

Flytande dimetylamin kan attackera vissa plaster, gummi och beläggningar.

När det löses upp i vatten tar paret fria elektroner från kväve (N) en proton (H ⁺ ) från vattnet och lämnar en OH- ^fri , så det bildar mycket alkaliska och frätande lösningar:

Dimetylamin + vatten → Dimetylammoniumjon + hydroxyljon

(CH ₃ ) ₂ NH + H ₂ O → (CH ₃ ) ₂ NH ₂ ⁺ + OH ^-

Med salpetersyra får du ett nitratsalt, det vill säga dimetylammoniumnitrat:

Dimetylamin + salpetersyra → dimetylammoniumnitrat

(CH ₃ ) ₂ NH + HNO ₃ → (CH ₃ ) ₂ NH ₂ ⁺ NO ₃ ^-

Andra egenskaper

När den är i låg koncentration i luften har den en fiskliknande lukt, medan den i höga koncentrationer luktar som ammoniak (NH ₃ ).

Biokemiska reaktioner

I kroppen, kan dimetylamin undergå nitrosering under svagt sura betingelser för att ge dimetylnitrosamin en karcinogen förening (CH ₃ ) ₂ N-NO.

Bildningen av dimetylnitrosamin sker från dimetylamin och nitrit (natriumnitrit) i magen (vid pH 5-6) genom att bakterier verkar i mag-tarmkanalen. Natriumnitrit finns i vissa livsmedel.

Dimetylamin + natriumnitrit → Dimetylnitrosamin + natriumhydroxid

(CH ₃ ) ₂ NH + NaNO ₂ → (CH ₃ ) ₂ N-NO + NaOH

Erhållande

Dimetylamin framställs kommersiellt genom omsättning av metanol (CH ₃ OH) med ammoniak (NH ₃ ) vid 350-450 ° C i närvaro av en kiseldioxid-aluminiumoxid-katalysator (SiO ₂ / Al ₂ O ₃ ).

2 CH ₃ OH + NH ₃ → (CH ₃ ) ₂ NH + 2 H ₂ O

Eftersom monometylamin och trimetylamin också produceras utförs rening i en serie av fyra till fem destillationskolonner.

Närvaro i naturen

Dimetylamin finns i växter och djur. Det finns också naturligt och rikligt i mänsklig urin.

Det uppskattas att dess närvaro i människor beror på att det produceras av vissa typer av tarmbakterier från vissa föreningar som finns i livsmedel.

Vissa av dessa föreningar är kolin (en förening som är associerad med B-gruppen av vitaminer) och trimetylaminoxid. Det tros också komma från ett enzym som hämmar kväveoxid (NO) som bildas i kroppen.

Vissa informationskällor indikerar att ökningen av dimetylamin i urinen orsakas av intag av fisk och skaldjur, där de högsta värdena erhålls när bläckfisk, kummel, sardiner, svärdfisk, torsk, vitling och stråle äts.

Att äta fisk kan öka nivåerna av dimetylamin i urinen. Författare: Anna Sulencka. Källa: Pixabay.

Patienter med överskott av dimetylamin

Dimetylamin anses vara ett uremiskt toxin, det vill säga ett ämne som kan orsaka skada om dess koncentration i urinen är för hög. I själva verket har mycket höga nivåer av dimetylamin observerats hos patienter med njursjukdom i slutstadiet.

Det antas att hos dessa patienter kan det finnas en överbefolkning av tarmbakterier som kan producera den.

tillämpningar

Dimetylamin eller DMA används för att:

- Beredning av andra föreningar.

- Produktion av lösningsmedlen dimetylformamid och dimetylacetamid.

- Påskynda vulkaniseringen av vissa gummi.

- Ta bort håret från hudarna under garvningen.

- Verka som en antioxidant för lösningsmedel.

- Servera som ett mineralflotationsmedel.

- Hämma korrosion och som ett föroreningsmedel för rör.

- Funktion som surfaktant.

- Gör tvålar och tvättmedel.

- agera som kemist inom textilier.

- Funktion som ett antiknockmedel i bränslen och som stabilisator för bensin.

- Förbered färgämnen.

- Absorbera sura gaser.

- Tjäna som drivmedel för bekämpningsmedel och raketer.

- Var en del av medel för vattenbehandling.

- Verka som en fungicid i jordbruksprodukter.

- Användningar som redan har upphört, till exempel att locka till och döda vivlar eller insekter som attackerar bomull.

Bomullsväxt. Författare: ISAAA KC. Källa: Pixabay.

Tidigare dödades insekter som attackerar bomullsplantor med dimetylamin. MarvinBikolano. Källa: Wikimedia Commons.

risker

Ångor av dimetylamin är irriterande för hud, ögon och luftvägar.

Om den kommer i kontakt med huden i flytande form kan det orsaka frostskador och kemiska brännskador. Dess inandning har negativa hälsoeffekter.

DMA-gas är frätande och kan bilda frätande vattenlösningar. Deras vattenhaltiga lösningar kan bli brandfarliga om de inte är mycket utspädda.

Dimetylamin i gasform antänds lätt och producerar giftiga ångor av kväveoxider (NO _x ).

Om behållaren som innehåller denna gas utsätts för eld eller intensiv värme, kan den explodera.

Påverkan av DMA på atmosfären

Den atmosfäriska aerosolen (mycket små droppar av blandningar av naturliga föreningar och / eller föroreningar i atmosfären) har en djup inverkan på det globala klimatet och på luftens kvalitet i de olika regionerna i världen.

Bildandet av de nya aerosolpartiklarna är ännu inte helt förstått.

Det uppskattas att dimetylamin deltar tillsammans med andra föreningar i bildandet av dessa partiklar, vilket verkar bero på de starka utsläppen av DMA i området.

Till exempel är industriområden mer koncentrerade än jordbruksområden, och detta kan påverka hur WFD deltar.

Det är anmärkningsvärt att enligt vissa forskare kan förbränning av växtmaterial som innehåller glyfosat (en av de mest använda herbiciderna i världen) leda till bildning av dimetylamin.

Atmosfäriska aerosoler över Sydamerika. Dimetylamin kan bidra till dess bildning. MarvinBikolano. Källa: Wikimedia Commons.

referenser

1. US National Library of Medicine. (2019). Dimetylamin. Återställs från pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Kirk-Othmer (1994). Encyclopedia of Chemical Technology. Fjärde upplagan. John Wiley & Sons.
3. Morrison, RT och Boyd, RN (2002). Organisk kemi. 6: e upplagan. Prentice-Hall.
4. Windholz, M. et al. (redaktörer) (1983). Merck-indexet. En encyklopedi av kemikalier, läkemedel och biologiska. Tionde upplagan. Merck & CO., Inc.
5. Abramowitz, MK et al. (2010). Pathophysiology of Uremia. Alifatiska aminer. Vid kronisk njursjukdom, dialys och transplantation (tredje upplagan). Återställs från sciencedirect.com.
6. Li, H. et al. (2019). Påverkan av atmosfäriska förhållanden på svavelsyra-dimetylamin-ammoniak-baserad ny partikelbildning. Chemosphere 2019; 245: 125554. Återställs från ncbi.nlm.nih.gov.
7. Mackie, JC och Kennedy, EM (2019). Pyrolys av glyfosat och dess toxiska produkter. Environ. Sci. Technol. 2019: 53 (23): 13742-13747. Återställs från ncbi.nlm.nih.gov.