ENANTIOMERER: EGENSKAPER, EGENSKAPER OCH EXEMPEL - KEMI - 2026

De enantiomerer är sådana par (oorganiska) organiska föreningar bestående av två spegelbilder inte är överlagringsbara på varandra. När det motsatta inträffar - till exempel i fallet med en boll, golfklubb eller gaffel - sägs de vara akirala föremål.

Begreppet kiralitet myntades av William Thomson (Lord Kelvin), som definierade att ett objekt är chiralt om det inte kan överlagras med dess spegelbild. Till exempel är händerna kirala element, eftersom reflektionen av vänster hand, även om den vänder, aldrig kommer att sammanfalla med originalet.

Ett sätt att demonstrera detta är genom att placera höger hand över vänster, upptäcka att de enda fingrarna som överlappar är mitten. I själva verket härrör ordet chiral från det grekiska ordet cheir, som betyder "hand".

När det gäller gaffeln i den övre bilden, om dess reflektion vändes, skulle den passa perfekt under originalet, som översätts som ett achiralt objekt.

Asymmetriskt kol

Vilken geometrisk form måste en uppsättning atomer betraktas som kiral? Svaret är tetraedralt; det vill säga för en organisk förening måste kolatomen ha ett tetraedralt arrangemang runt det. Men även om detta gäller de flesta föreningar är detta inte alltid fallet.

För att denna hypotetiska förening CW _{4 ska} vara chiral måste alla substituenter vara olika. Om det inte var så, kan reflektionen av tetrahedronen överlappa efter vissa rotationer.

Således är förening C (ABCD) chiral. När detta inträffar är kolatomen bunden till fyra olika substituenter känd som ett asymmetriskt kol (eller stereogent kol). När detta kol "tittas på" i spegeln utgör dess reflektion och detta det enantiomeriska paret.

I den övre bilden illustreras tre enantiomerpar av förening C (ABCD). Med tanke på endast det första paret är reflektionen inte överlägsen, eftersom bara bokstäverna A och D faller samman, men inte C och B.

Hur är de andra paren av enantiomerer relaterade till varandra? Föreningen och dess bild av det första enantiomera paret är diasteromerer från de andra paren.

Med andra ord, diasteromererna är stereoisomerer av samma förening, men utan att vara produkten av sin egen reflektion; de är inte din spegelbild.

Ett praktiskt sätt att tillverka detta koncept är genom användning av modeller, några av dessa så enkla som de som är monterade med en anime boll, några tandpetare och några massor av plasticin för att representera atomerna eller grupperna.

Nomenklatur

Att byta plats för två bokstäver producerar en annan enantiomer, men om tre bokstäver flyttas återgår operationen till den ursprungliga sammansättningen med en annan rumslig orientering.

På det här sättet byter två bokstäver upphov till två nya enantiomerer och samtidigt till två nya diastereomerer i det initiala paret.

Hur skiljer du emellertid dessa enantiomerer från varandra? Detta är när den absoluta RS-konfigurationen uppstår.

Forskarna som implementerade det var Cahn, Sir Christopher Ingold och Vladimir Prelog. Av denna anledning är det känt som Cahn-Ingold-Prelog Notation System (RS).

Sekvensregler eller prioriteringar

Hur använder man denna absoluta inställning? Först avser termen "absolut konfiguration" det exakta rumsliga arrangemanget av substituenterna på det asymmetriska kolet. Således har varje rumsarrangemang sin egen R- eller S-konfiguration.

Den översta bilden illustrerar två absoluta konfigurationer för ett par enantiomerer. För att beteckna en av de två som R eller S måste sekvenserings- eller prioriteringsreglerna följas:

1- Substituenten med det högsta atomnumret är den med högsta prioritet.

2- Molekylen är orienterad så att atom eller grupp med låg prioritet pekar bakom planet.

3- Pilarna på länkarna dras och en cirkel dras i en fallande prioritetsriktning. Om denna riktning är densamma medurs är inställningen R; om den är moturs så är inställningen S.

När det gäller bilden motsvarar den röda sfären markerad med siffran 1 substituenten med högsta prioritet, och så vidare.

Den vita sfären, den med nummer 4, motsvarar nästan alltid väteatomen. Med andra ord är väte substituenten med lägsta prioritet och räknas sist.

Exempel på absolut konfiguration

I föreningen i den övre bilden (aminosyra l-serin), har det asymmetriska kolet följande substituenter: CH ₂ OH, H, COOH och NH ₂ .

Tillämpning av de tidigare reglerna för denna förening, är substituenten med den högsta prioriteten NH ₂ , följt av COOH och, slutligen, CH ₂ OH. Den fjärde substituenten förstås vara H.

COOH-gruppen har företräde framför CH ₂ OH, eftersom kol bildar tre bindningar med syreatomer (O, O, O), medan de andra formerna endast en med OH (H, H, O).

Egenskaper hos enantiomererna

Enantiomererna saknar symmetrielement. Dessa element kan vara antingen planet eller centrum för symmetri.

När dessa är närvarande i molekylstrukturen är det mycket troligt att föreningen är achiral och därför inte kan bilda enantiomerer.

Egenskaper

Ett par enantiomerer uppvisar samma fysikaliska egenskaper, såsom kokpunkt, smältpunkt eller ångtryck.

Men en egenskap som skiljer dem är förmågan att rotera polariserat ljus, eller vad som är detsamma: varje enantiomer har sina egna optiska aktiviteter.

Enantiomererna som roterar det polariserade ljuset medurs erhåller (+) konfigurationen, medan de som roterar det moturs förvärvar (-) konfigurationen.

Dessa rotationer är oberoende av det rumsliga arrangemanget av substituenterna på det asymmetriska kolet. Följaktligen kan en förening med R- eller S-konfiguration vara (+) och (-).

Dessutom, om koncentrationerna av både enantiomerer (+) och (-) är lika, avviker det polariserade ljuset inte från sin väg och blandningen är optiskt inaktiv. När detta händer kallas blandningen en racemisk blandning.

I sin tur styr rumsarrangemang reaktiviteten hos dessa föreningar mot stereospecifika substrat. Ett exempel på denna stereospecificitet förekommer när det gäller enzymer, som bara kan verka på en viss enantiomer, men inte på dess spegelbild.

exempel

Av många möjliga enantiomerer exemplifieras följande tre föreningar:

talidomid

Vilka av de två molekylerna har S-konfigurationen? Den till vänster. Prioritetsordningen är enligt följande: först den kväveatom, andra karbonylgruppen (C = O), och tredje metylengruppen (-CH ₂ -).

När du går igenom grupperna, använd medursriktningen (R); eftersom väte pekar ut från planet motsvarar emellertid konfigurationen sett från bakvinkeln S, medan när det gäller molekylen till höger pekar vätet (den med lägsta prioritet) en gång tillbaka av planet.

Salbutamol och limonen

Vilken av de två molekylerna är R-enantiomeren: toppen eller botten? I båda molekylerna är det asymmetriska kolet kopplat till OH-gruppen.

Upprättandet av prioritetsordning för molekylen nedan som ger således: först OH, andra den aromatiska ringen och tredje gruppen CH ₂ -NH - C (CH ₃ ) ₃ .

Genom att gå igenom grupperna dras en cirkel medurs; därför är det R-enantiomeren. Således är bottenmolekylen R-enantiomeren och den översta S.

När det gäller föreningen (R) - (+) - limonen och (S) - (-) - limonen, är skillnaderna i deras källor och lukt. R-enantiomeren kännetecknas av att den har en orange lukt, medan S-enantiomeren har en citronlukt.

referenser

1. TW Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organisk kemi. (Tionde upplagan, s. 188-301) Wiley Plus.
2. Francis A. Carey. Organisk kemi. I stereokemi. (Sjätte upplagan, sid. 288-301). Mc Graw Hill.
3. Zeevveez. (1 augusti 2010). Gaffelspegelreflektion. : Hämtad den 17 april 2018 från: flickr.com
4. GP Moss. Grundläggande terminologi för stereokemi (IUPAC-rekommendationer 1996) Ren och tillämpad kemi, volym 68, nummer 12, sidor 2193–2222, ISSN (online) 1365-3075, ISSN (tryck) 0033-4545, DOI: doi.org
5. Veckans molekylarkiv. (1 september 2014). Talidomid. Hämtad den 17 april 2018 från: acs.org
6. Jordi picart. (29 juli 2011). Tilldelning av R- och S-konfigurationerna till ett chiralt centrum. . Hämtad den 17 april 2018 från: commons.wikimedia.org