ERYTHROSA: EGENSKAPER, STRUKTUR, FUNKTIONER - BIOLOGI - 2025

Den erytros är en monosackarid, som har fyra kolatomer, med den empiriska formeln C ₄ H ₈ O ₄ . Det finns två sockerarter med fyra kol (tetroser) härrörande från glyceraldehyd: erytros och treos, båda är polyhydroxialdehyder (aldoser). Erytrulosa är den enda tetros som är en polyhydroxyketon (ketos). Det härrör från dihydroxyaceton.

Av de tre tetroserna (erytros, treos, erytrulosa) är det vanligaste erytros, som finns i metabola vägar som pentosfosfatvägen, Calvin-cykeln eller de väsentliga och aromatiska aminosyras biosyntesvägarna.

Källa: Ed (Edgar181)

Strukturera

Kolatom en (C-1) erytros är karbonylkol i en aldehydgrupp (-CHO). Kolatomer 2 och 3 (C-2 och C-3) är två hydroximetylengrupper (-CHOH), som är sekundära alkoholer. Kolatom 4 (C-4) är en primär alkohol (-CH ₂ OH).

Sockerarter med D-konfiguration, såsom erytros, är rikligare än sockerarter med L-konfigurationen. Erythrose har två chirala kolatomer C-2 och C-3, som är asymmetriska centra.

I Fisher-projektionen av erytros har det asymmetriska kolet längst från aldehydens karbonylgrupp D-glyceraldehydkonfigurationen. Därför visas hydroxylgruppen (-OH) för C-3 till höger.

D-erytros skiljer sig från D-treos i konfigurationen kring det asymmetriska kolet C-2: i Fishers plot är hydroxylgruppen (-OH) för D-erytros till höger. Tvärtom, på D-treosa är det till vänster.

Tillsatsen av en hydroximetylengrupp till D-erytros skapar ett nytt chiralt centrum. Två femkoliga sockerarter (pentoser) med D-konfiguration bildas, nämligen: D-ribos och D-arabinos, vilka skiljer sig åt i C-2-konfigurationen.

egenskaper

I celler är erytros i form av erytros 4-fosfat och produceras från andra fosforylerade sockerarter. Fosforylering av sockerarter har funktionen att öka deras hydrolysenergipotential (eller Gibbs energivariation, ΔG).

Den kemiska funktion som fosforyleras i sockerarter är den primära alkoholen (-CH ₂ OH). Kol med erytros 4-fosfat kommer från glukos.

Under glykolys (eller nedbrytning av glukosmolekylen för energi) fosforyleras den primära hydroxylgruppen av C-6 i glukos genom överföring av en fosfatgrupp från adenosintrifosfat (ATP). Denna reaktion katalyseras av enzymet hexokinas.

Å andra sidan sker den kemiska syntesen av korta sockerarter, såsom D-erytros, genom oxidationen av 4,6-0-etyliden-O-glukosperiodatet, som följs av hydrolysen av acetalringen.

Alternativt, även om det inte kan utföras i vattenlösning, kan tetraacetat användas, vilket skär a-dioler och är också mer stereospecifikt än periodatjonen. O-glukos oxideras i närvaro av ättiksyra och bildar 2,3-di-O-formyl-D-erytros, vars hydrolys ger D-erytros.

Med undantag av erytros är monosackarider i sin cykliska form när de kristalliseras eller i lösning.

Fungera

Erytros 4-fosfat spelar en viktig roll i följande metabola vägar: pentosfosfatväg, Calvin-cykel och väsentliga och aromatiska aminosyras biosyntesvägar. Rollen för erytros 4-fosfat i var och en av dessa vägar beskrivs nedan.

Pentosfosfatväg

Syftet med pentosfosfatvägen är att producera NADPH, som är den reducerande kraften hos celler, och ribos 5-fosfat, nödvändig för biosyntes av nukleinsyror genom oxidativa reaktioner. Startmetaboliten för denna väg är glukos 6-fosfat.

Överskott av ribos 5-fosfat omvandlas till glykolytiska mellanprodukter. För detta är två reversibla steg nödvändiga: 1) isomeriserings- och epimeriseringsreaktioner; 2) reaktioner av skärning och bildning av CC-bindningar som omvandlar pentos, xylulosa 5-fosfat och ribos 5-fosfat, till fruktos 6-fosfat (F6P) och glyceraldehyd 3-fosfat (GAP).

Det andra steget utförs av transaldolaser och transketolaser. Transaldolas katalyserar överföringen av tre kolatomer (C ₃ unit ) från sedoheptulos 7-fosfat till GAP, som producerar erytros 4-fosfat (E4P).

Transketolase katalyserar överföringen av två kolatomer (C ₂ enhet ) från xylulos 5-fosfat till E4P och former GAP och F6P.

Calvin cykel

Under fotosyntesen ger ljus den energi som krävs för biosyntesen av ATP och NADPH. Kolfixeringsreaktioner använder ATP och NADPH för att minska koldioxid (CO ₂ ) och bilda triosfosfat genom Calvin-cykeln. Därefter förvandlas trioerna som bildas i Calvin-cykeln till sackaros och stärkelse.

Calvin-cykeln är uppdelad i följande tre steg: 1) fixering av CO ₂ i 3-fosfoglycerat; 2) transformation av 3-fosfoglycerat till GAP; och 3) regenerering av ribulosa 1,5-bisfosfat från triosfosfat.

I det tredje steget i Calvin-cykeln bildas E4P. En transketolase som innehåller tiaminpyrofosfat (TPP) och kräver Mg ² , katalysera överföringen av en C ₂ enhet från F6P till GAP, och bildar xylulos pentos 5-fosfat (Xu5P) och E4P tetros.

Ett aldolas kombinerar, genom aldolkondensation, Xu5P och E4P för att bilda heptos sedoheptulosa 1,7-bisfosfat. Följ sedan två enzymatiska reaktioner som slutligen producerar trios och pentoser.

Vägar för biosyntes av essentiella och aromatiska aminosyror

Erytros 4-fosfat och fosfoenolpyruvat är de metaboliska föregångarna för biosyntes av tryptofan, fenylalanin och tyrosin. Hos växter och bakterier sker chorismatbiosyntes först, vilket är en mellanprodukt i biosyntesen av aromatiska aminosyror.

Chorismatbiosyntes sker genom sju reaktioner, alla katalyserade av enzymer. Till exempel är steg 6 katalyseras av enzymet 5-enolpyruvylshikimat-3-fosfat, som kompetitivt inhiberas av glyfosat ( ^- COO-CH ₂ -NH-CH ₂ -PO ₃ ^-2 ). Den senare är den aktiva ingrediensen i Bayer-Monsantos kontroversiella herbicid RoundUp.

Chorismate är föregångaren till tryptofanbiosyntes via en metabolisk väg som involverar sex enzymkatalyserade steg. Genom en annan väg tjänar chorismat biosyntesen av tyrosin och fenylalanin.

referenser

1. Belitz, HD, Grosch, W., Schieberle, P. 2009. Matkemi, Springer, New York.
2. Collins, PM 1995. Monosackarider. Deras kemi och deras roller i naturprodukter. John Wiley och söner. Chichester.
3. Miesfeld, RL, McEvoy, MM 2017. Biokemi. WW Norton, New York.
4. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehninger-principerna för biokemi. WH Freeman, New York.
5. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Grundläggande för biokemi: liv på molekylär nivå. Wiley, Hoboken.