ETYLENGLYKOL: EGENSKAPER, KEMISK STRUKTUR, ANVÄNDNING - KEMI - 2026

Den etylenglykol är den enklaste organisk förening av familjen av glykoler. Dess kemiska formel är C ₂ H ₆ O ₂ , medan dess strukturformel är HOCH _2- CH ₂ OH. En glykol är en alkohol som kännetecknas av att ha två hydroxylgrupper (OH) bundna till två angränsande kolatomer i en alifatisk kedja.

Etylenglykol är en klar, färglös och luktfri vätska. På bilden nedan har du ett prov på honom i en burk. Dessutom har den en söt smak och är mycket hygroskopisk. Det är en lågflyktig vätska, varför den utövar ett mycket litet ångtryck, varvid ångdensiteten är större än lufttätheten.

Flaska med etylenglykol i dess innehåll. Källa: Σ64

Etylenglykol är en förening med stor löslighet i vatten, förutom att den är blandbar med många organiska föreningar; såsom kortkedjiga alifatiska alkoholer, aceton, glycerol etc. Detta beror på deras förmåga att donera och acceptera vätebindningar från protiska lösningsmedel (som har H).

Etylenglykolpolymerisation i många föreningar, vars namn ofta förkortas till PEG och ett tal som indikerar deras ungefärliga molekylvikt. PEG 400 är till exempel en relativt liten, flytande polymer. Samtidigt är stora PEG: er vita fasta ämnen med ett oljigt utseende.

Egenskapen av etylenglykol att trycka ned smältpunkten och öka vattenens kokpunkt tillåter dess användning som kylvätska och antikoaguleringsmedel i fordon, flygplan och datorutrustning.

Egenskaper

namn

Etan-1,2-diol (IUPAC), etylenglykol, monoetylenglykol (MEG), 1-2-dihydroxietan.

Molmassa

62,068 g / mol

Fysiskt utseende

Klar, färglös och viskös vätska.

Odör

Toalett

Smak

Ljuv

Densitet

1,1132 g / cm ³

Smältpunkt

-12,9 ºC

Kokpunkt

197,3 ºC

Vattenlöslighet

Blandbar med vatten, mycket hygroskopisk förening.

Löslighet i andra lösningsmedel

Blandbar med lägre alifatiska alkoholer (metanol och etanol), glycerol, ättiksyra, aceton och liknande ketoner, aldehyder, pyridin, koljärsbaser och lösliga i eter. Praktiskt taget olöslig i bensen och dess homologer, klorerade kolväten, petroleumeter och oljor.

antändningspunkt

111 ºC

Ång-densitet

2.14 i förhållande till luft taget som 1.

Ångtryck

0,092 mmHg vid 25 ° C (genom extrapolering).

Sönderfall

När den värms upp till sönderdelning avger den skarp och irriterande rök.

Förvaringstemperatur

2-8 ºC

Förbränningsvärme

1,189,2 kJ / mol

Förångningsvärme

50,5 kJ / mol

Ytspänning

47,99 mN / m vid 25 ° C

Brytningsindex

1,4318 vid 20 ºC

Dissociation konstant

pKa = 14,22 vid 25 ° C

pH

6 till 7,5 (100 g / L vatten) vid 20 ºC

Fördelningskoefficient oktanol / vatten

Log P = - 1,69

Kemisk struktur

Molekylär struktur av etylenglykol. Källa: Ben Mills via Wikipedia.

I den övre bilden har vi etylenglykolmolekylen representerad av en sfär- och stångmodell. De svarta sfärerna motsvarar kolatomerna, som utgör sitt CC-skelett, och i deras ändar har vi de röda och vita sfärerna för respektive syre- och väteatomer.

Det är en symmetrisk molekyl och vid första anblicken kan man tänka att den har ett permanent dipolmoment; emellertid roterar deras C-OH-bindningar, vilket gynnar dipolen. Det är också en dynamisk molekyl som genomgår ständiga rotationer och vibrationer och kan bilda eller ta emot vätebindningar tack vare dess två OH-grupper.

I själva verket är dessa interaktioner ansvariga för etylenglykol med en så hög kokpunkt (197 ºC).

När temperaturen sjunker till -13 ° C sammanfaller molekylerna i en ortorombisk kristall, där rotamer spelar en viktig roll; det vill säga det finns molekyler som har sina OH-grupper orienterade i olika riktningar.

Produktion

Etylenoxidation

Det första steget i syntesen av etylenglykol är oxidationen av eten till etenoxid. Tidigare reagerades eten med hypoklorsyra för att producera klorohydrin. Detta behandlades sedan med kalciumhydroxid för att producera etylenoxid.

Klorohydrinmetoden är inte särskilt lönsam och ett förfarande för direkt oxidation av eten i närvaro av luft eller syre byttedes med användning av silveroxid som katalysator.

Etylenoxidhydrolys

Hydrolys av etylenoxid (EO) med vatten under tryck ger en rå blandning. Vatten-glykolblandningen indunstas och återcirkuleras, varvid monoetylenglykol separeras från dietylenglykol och trietylenglykol genom fraktionerad destillation.

Hydrolysreaktionen av etenoxid kan beskrivas enligt följande:

C ₂ H ₄ O + H ₂ O => OH-CH ₂ -CH ₂ -OH (etylenglykol eller monoetylenglykol)

Mitsubishi Chemical utvecklade en katalytisk process, genom användning av fosfor, vid omvandlingen av etylenoxid till monoetylenglykol.

Omega-process

I Omega-processen omvandlas etylenoxid initialt till etylenkarbonat genom reaktionen med koldioxid (CO ₂ ). Därefter underkastas etylenkarbonatet katalytisk hydrolys för att erhålla monoetylenglykol med 98% selektivitet.

Det finns en relativt ny metod för syntes av etylenglykol. Detta består av oxidativ karbonylering av metanol till dimetyloxalat (DMO) och dess efterföljande hydrering till etylenglykol.

tillämpningar

Kylvätska och frostskyddsmedel

Blandningen av etylenglykol med vatten tillåter en minskning av fryspunkten och en ökning av kokpunkten, vilket tillåter att bilmotorer inte fryser på vintern eller överhettas på sommaren.

När procenten av etylenglykol i blandningen med vatten når 70%, är fryspunkten -55 ° C, så etylenglykol-vattenblandningen kan användas som kylvätska och som skydd mot frysning i dessa förhållanden där det kan förekomma.

De låga frystemperaturerna för etylenglykollösningar gör det möjligt att använda frostskyddsmedel för bilmotorer. avisning av flygvingar; och i avisningen av vindrutorna.

Det används också för att bevara biologiska prover som hålls vid låga temperaturer och därmed undviker bildningen av kristaller som kan skada provernas struktur.

Den höga kokpunkten gör det möjligt att använda etylenglykollösningar för att upprätthålla låga temperaturer i apparater eller utrustning som genererar värme vid drift, till exempel: bilar, datorutrustning, luftkonditioneringsapparater, etc.

Uttorkning

Etylenglykol är en mycket hygroskopisk förening som har gjort det möjligt att behandla gaser extraherade från undergrunden som har ett högt innehåll av vattenångor. Eliminering av vatten från naturgas gynnar deras effektiva användning i sina respektive industriella processer.

Polymertillverkning

Etylenglykol används för syntes av polymerer, såsom polyetylenglykol (PEG), polyetylentereftalat (PET) och polyuretan. PEG är en familj av polymerer som används i applikationer som: förtjockning av livsmedel, behandling av förstoppning, kosmetika, etc.

PET används för produktion av alla slags engångsbehållare som används i olika typer av drycker och livsmedel. Polyuretan används som värmeisolator i kylskåp och som fyllmedel i olika typer av möbler.

Explosiva varor

Den används vid tillverkning av dynamit, så att genom att minska fryspunkten för nitroglycerin, kan den lagras med mindre risk.

Träskydd

Etylenglykol används vid behandling av trä för att skydda det mot dess råtta, framställt genom svampens verkan. Detta är viktigt för att bevara konstverk i museer.

Andra appar

Etylenglykol finns i media för att suspendera ledande salter i elektrolytiska kondensatorer och i sojaskumstabilisatorer. Det används också vid tillverkning av mjukgörare, elastomerer och syntetiska växer.

Etylenglykol används vid separationen av aromatiska och paraffiniska kolväten. Dessutom används det vid tillverkning av tvättmedel för rengöringsutrustning. Det ökar viskositeten och minskar bläckets flyktighet, vilket gör det lättare att använda.

Även etylenglykol kan användas i gjutningen av gjutningssand och som smörjmedel under slipning av glas och cement. Det används också som en ingrediens i hydrauliska bromsvätskor och som en mellanprodukt i syntesen av estrar, etrar, polyesterfibrer och hartser.

Bland de hartser i vilka etylenglykol används som råmaterial är alkyd, som används som bas för alkydfärger, applicerat i bil- och arkitekturfärger.

Förgiftning och risker

Symtom från exponering

Etylenglykol har låg akut toxicitet när den verkar genom kontakt på huden eller om den inhaleras. Men dess toxicitet manifesteras fullständigt vid intag, vilket indikeras som den dödliga dosen etylenglykol på 1,5 g / kg kroppsvikt, eller 100 ml för en vuxen på 70 kg.

Akut exponering för etylenglykol ger följande symtom: inandning orsakar hosta, yrsel och huvudvärk. På huden, genom kontakt med etylenglykol, uppstår torrhet. Samtidigt ger ögonen rodnad och smärta.

Förtäringskador

Förtäring av etylenglykol manifesteras av buksmärta, illamående, medvetslöshet och kräkningar. Ett överdrivet intag av etylenglykol har en skadlig effekt på centrala nervsystemet (CNS), kardiovaskulär funktion och på njurmorfologi och fysiologi.

På grund av fel i CNS: s funktion uppstår förlamning eller oregelbunden ögonrörelse (nystagmus). I hjärt-lungsystemet uppstår hypertoni, takykardi och möjlig hjärtsvikt. Det är allvarliga förändringar i njurarna, produkt av förgiftningen med etylenglykol.

Utvidgning, degeneration och deposition av kalciumoxalat inträffar i njurrören. Den senare förklaras med följande mekanism: etylenglykol metaboliseras av det mjölksyrahydrogenas-enzymet för att producera glykoldehyd.

Glykoldehyd ger upphov till glykolsyra, glyoxylsyra och oxalsyra. Oxalsyra faller snabbt ut med kalcium för att bilda kalciumoxalat, vars olösliga kristaller avsätts i njurrören, vilket ger morfologiska förändringar och dysfunktion i dem, vilket kan orsaka njursvikt.

På grund av toxiciteten för etylenglykol har den gradvis ersatts av propylenglykol i vissa av dess tillämpningar.

Ekologiska konsekvenser av etylenglykol

Under avisningen släpper flygplan betydande mängder etylenglykol, som slutar samlas på landningsremsorna, vilket, när det tvättas, får vattnet att överföra etylenglykol genom dräneringssystemet till floder där dess toxicitet påverkar livslängden på fisk.

Men det är inte toxiciteten för etylenglykol i sig som är den främsta orsaken till ekologiska skador. Under sin aeroba biologiska nedbrytning konsumeras en betydande mängd syre, vilket orsakar minskning av ytvatten.

Å andra sidan kan dess anaeroba biologiska nedbrytning frigöra giftiga ämnen för fisk, såsom acetaldehyd, etanol, acetat och metan.

referenser

1. Wikipedia. (2019). Etylenglykol. Återställd från: en.wikipedia.org
2. National Center for Biotechnology Information. PubChem-databas. (2019). 1,2-etandiol. CID = 174. Återställd från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Artem Cheprasov. (2019). Etylenglykol: struktur, formel och användning. Studie. Återställd från: study.com
4. Leroy G. Wade. (27 november 2018). Etylenglykol. Encyclopædia Britannica. Återställd från: britannica.com
5. A. Dominic Fortes & Emmanuelle Suard. (2011). Kristallstrukturer av etylenglykol och etylenglykolmonohydrat. J. Chem. Phys. 135, 234501. doi.org/10.1063/1.3668311
6. Icis. (24 december 2010). Etylenglykol (EG) Produktions- och tillverkningsprocess. Återställd från: icis.com
7. Lucy Bell Young. (2019). Vad är användningen av etylenglykol? Reagens. Återställs från: chemicals.co.uk
8. QuimiNet. (2019). Ursprung, typer och tillämpningar av etylenglykoler. Återställd från: quiminet.com
9. R. Gomes, R. Liteplo, & ME Meek. (2002). Etylenglykol: Aspekter av människors hälsa. Världshälsoorganisationen Genève. . Återställd från: vem. Int