- Formel
- Kemisk struktur
- tillämpningar
- Indikatorfunktion
- Användning inom medicin
- Förberedelse
- Egenskaper
- referenser
Den fenolftalein är ett organiskt färgämne, som självt är en svag syra diprotisk, används i många titrimetriska bestäm såsom syra-bas-indikator. Det vill säga, om det är en diprotinsyra, i lösning kan den förlora två H + -joner , och för att vara en indikator måste den ha egenskapen att vara färgglad i det pH-område som bedöms.
I basmedium (pH> 8) är fenolftalin rosa i färg, vilket kan intensifieras till en röd-röd (som illustreras i följande bild). För att kunna användas som en syrabasindikator får den inte reagera snabbare med OH - i mediet än de analytter som ska bestämmas.
Eftersom det är en mycket svag syra utesluts närvaron av -COOH-grupperna och källan till de sura protonerna är därför två OH-grupper kopplade till två aromatiska ringar.
Formel
Fenolftalein är en organisk förening vars kondenserad kemiska formeln är C 20 H 14 O 4 . Även om det kanske inte räcker för att upptäcka vilka organiska grupper den har, kan omättningarna beräknas utifrån formeln för att börja belysa skelettet.
Kemisk struktur
Strukturen för fenolftalein är dynamisk, vilket innebär att det genomgår förändringar beroende på pH i omgivningen. Den övre bilden illustrerar fenolftalins struktur i intervallet 0
Det är den femkantiga ringen som genomgår de största ändringarna. Till exempel, i ett grundläggande medium, när en av OH-grupperna i fenolringarna avlägsnas, lockas dess negativa laddning (-O - ) av den aromatiska ringen, "öppnar" den femkantiga ringen i det nya arrangemanget av sina bindningar.
Här är den nya negativa laddningen belägen vid -COO - , som är "lossad" från den femkantiga ringen.
Därefter avlägsnas den andra OH-gruppen av fenolringarna efter att ha ökat mediets basalitet och den resulterande laddningen delokaliseras genom molekylstrukturen.
Den nedre bilden sammanfattar resultatet av de två deprotonationerna i grundmedium. Det är denna struktur som ansvarar för den välkända rosa färgningen av fenolftalin.
Elektronerna som "reser" genom det konjugerade π-systemet (representerat av resonanta dubbelbindningar) absorberar i det synliga spektrumet, speciellt vid den gula våglängden, vilket återspeglar den rosa färgen som når tittarnas ögon.
Fenolftalin har totalt fyra strukturer. De två föregående är de viktigaste i praktiska termer och förkortas till: H 2 In och I 2- .
tillämpningar
Indikatorfunktion
Fenolftalin används i kemisk analys som en visuell indikator för att bestämma ekvivalenspunkten i neutraliseringsreaktioner eller syrabas-titreringar. Reagenset för dessa syrabas-titreringar framställs 1% löst i 90% alkohol.
Phenolphthalein har 4 stater:
- I ett starkt surt medium har den en orange färg (H 3 In + ).
- När pH ökar och blir något basiskt blir lösningen färglös (H 2 In).
- I den anjoniska formen, när den andra protonen går förlorad, genereras en färgförändring i lösningen från färglös till purpurröd (I 2- ), detta som en följd av ökningen av pH mellan 8,0 och 9,6.
- I ett starkt basiskt medium (pH> 13) är färgen färglös (In (OH) 3- ).
Detta beteende har gjort det möjligt att använda fenolftalin som en indikation på kolsyra av betong, vilket får pH att variera till ett värde mellan 8,5 och 9.
Dessutom är färgförändringen mycket plötslig; det vill säga att den rosa anjonen In 2- produceras i hög hastighet. Följaktligen tillåter detta att det kan vara en kandidat som en indikator i många volumetriska bestämningar; till exempel den för en svag syra (ättiksyra) eller stark (saltsyra).
Användning inom medicin
Fenolftalin användes som ett laxerande medel. Det finns emellertid en vetenskaplig litteratur som indikerar att vissa laxeringsmedel som innehåller fenolftalin som en aktiv ingrediens - som verkar genom att hämma absorptionen av vatten och elektrolyter i tjocktarmen och främja evakuering - kan ha negativa effekter.
Långvarig användning av dessa läkemedel som innehåller fenolftalin är förknippat med produktionen av olika störningar i tarmfunktionen, pankreatit och till och med cancer, främst producerade hos kvinnor och i de djurmodeller som används för den farmakologiska studien av denna kemiska förening.
Kemiskt modifierat fenolftalin, för att senare omvandla det till dess reducerade tillstånd, används som ett reagens i kriminaltekniska tester som möjliggör bestämning av närvaron av hemoglobin i ett prov (Kastle-Meyer-test), vilket inte är avgörande på grund av förekomsten av falska positiva .
Förberedelse
Den bildas genom kondensation av ftalsyraanhydrid med fenol, i närvaro av koncentrerad svavelsyra och från en blandning av aluminium och zinkklorider som reaktionskatalysatorer:
Aromatisk elektrofil substitution är den mekanism som styr denna reaktion. Vad består det av? Den fenoliska ringen (molekylen till vänster) är negativt laddad tack vare den elektronrika syreatom, som kan göra att alla fria par av dem går igenom ringens "elektroniska krets".
Å andra sidan är kolet i C = O-gruppen av ftalsyraanhydrid starkt oskyddat, på grund av det faktum att den ftaliska ringen och syreatomerna subtraherar den elektroniska densiteten och därmed uppbär en positiv partiell laddning. Den fenolringen som är rik på elektroner angriper detta elektronfattiga kol och införlivar den första ringen i strukturen.
Denna attack inträffar företrädesvis i motsatt ände av kolet kopplat till OH-gruppen; detta är läget - stopp.
Samma sak händer med den andra ringen: den attackerar samma kol och härifrån frigörs en vattenmolekyl som genereras tack vare det sura mediet.
På detta sätt är fenolftalin inget annat än en molekyl ftalanhydrid som har inkorporerat två fenolringar i en av dess karbonylgrupper (C = O).
Egenskaper
Dess fysiska utseende är ett vitt fast ämne med trikliniska kristaller, ofta agglomererade eller i form av rombiska nålar. Det är luktfritt, tätare än flytande vatten (1,277 g / ml vid 32 ° C), och mycket lite flyktiga (uppskattad ångtryck: 6,7 x 10 -13 mm Hg).
Det är väldigt lite lösligt i vatten (400 mg / l), men mycket lösligt i alkoholer och eter. Av detta skäl rekommenderas det att spädas ut i etanol innan det används.
Det är olösligt i aromatiska lösningsmedel såsom bensen och toluen eller i alifatiska kolväten såsom n-hexan.
Den smälter vid 262,5 ºC och vätskan har en kokpunkt på 557,8 ± 50,0 ºC vid atmosfärstryck. Dessa värden indikerar starka intermolekylära interaktioner. Detta beror på vätebindningarna, liksom de främre interaktionerna mellan ringarna.
Dess pKa är 9,7 vid 25 ° C. Detta innebär en mycket låg tendens att dissociera i vattenhaltigt medium:
H 2 I (aq) + 2H 2 O (l) <=> I 2- (aq) + 2H 3 O +
Detta är en jämvikt i ett vattenhaltigt medium. Emellertid ökar OH - joner i lösningen minskar mängden H 3 O + föreliggande .
Följaktligen förflyttas jämvikten åt höger för att producera mer H 3 O + . På detta sätt belönas din första förlust.
När mer bas läggs på växlar jämvikten hela tiden åt höger, och så vidare tills det inte finns något kvar av H 2 In- arterna . Vid denna tidpunkt färgar In 2- arterna lösningen rosa.
Slutligen bryts fenolftalin ned när det värms upp, avger skarp och irriterande rök.
referenser
- Fitzgerald, Lawrence J .; Gerkin, Roger E. Acta Crystallographica Sektion C (1998) 54, 535-539. Hämtad den 13 april 2018 från: crystalallography-online.com
- Herrera D., Fernández c. et al (2015). Fenolftalinlaxermedel och deras förhållande till cancerutvecklingen. Hämtad 13 april 2018, från: uv.mx
- Pan Reac AppliChem. (2015). Hämtad 13 april 2018 från: applichem.com
- Wikipedia. Kastle-Meyer-test. (2017). Hämtad den 13 april 2018 från: es.wikipedia.org
- Patricia F. Coogan, Lynn Rosenberg, Julie R. Palmer, Brian L. Strom, Ann G. Zauber, Paul D. Stolley, Samuel Shapiro; Fenolftalinlaxerande medel och risk för cancer, JNCI: Journal of the National Cancer Institute, volym 92, nummer 23, 6 december 2000, sidorna 1943–1944, doi.org
- Wikipedia. (2018). Fenolftalein. Hämtad den 13 april 2018 från: en.wikipedia.org
- LHcheM. (10 maj 2012). Prov av fast fenolftalein. . Hämtad den 13 april 2018 från: commons.wikimedia.org