De cykliska kolvätena är organiska föreningar som består av kol- och väteatomer som är bundna att orsaka ringar eller cykliska strukturer. Det finns huvudsakligen av tre typer: alicykliska, aromatiska och polycykliska.
Dessa typer av kolväten kan då bestå av de slutna versionerna av alkaner, alkener och alkyner; har ringar med aromatiska system, såsom bensen och dess derivat; eller presentera intrikata och fascinerande strukturer. Av dem alla är alicyklerna de enklaste och representeras vanligtvis genom användning av polygoner.
Alicykliska kolväten. Källa: Gabriel Bolívar.
Ovan har du till exempel flera alicykliska kolväten. De ser ut som enkla polygoner: en fyrkant, triangel, femkant, hexagon, etc. Om en av dess CC-bindningar kan skäras med sax, skulle resultatet vara en alkan, alken (om den har dubbelbindningar) eller alky (om den har trippelbindningar).
Deras egenskaper skiljer sig inte mycket från kolväten med öppen kedja som de kommer från; även om de är större, desto stabilare blir de kemiskt, och deras interaktion med ett molekylärt medium blir mer uttalad (på grund av deras större kontaktområde).
Strukturera
När det gäller direkt frågan som rör dess strukturer bör det klargöras att dessa inte är plana, även om de i deras representation av polygoner verkar så. Det enda undantaget från detta uttalande finns i cyklopropan (triangeln), eftersom dess tre punkter nödvändigtvis måste vila på samma plan.
Det är också nödvändigt att klargöra att termerna "cykler" och "ringar" ofta är utbytbara. en ring behöver inte vara cirkulär, och därför kan den skaffa sig oändliga geometrier så länge det är en stängd struktur. Cyklopropan sägs sedan ha en triangulär ring eller cykel.
Alla kolatomer har Sp 3- hybridiseringar , så deras geometrier är tetraedriska och deras bindningar bör helst separeras med en vinkel på 109,5 °; emellertid är detta inte möjligt för strukturer som är så stängda som cyklopropan, cyklobutan (kvadrat) eller cyklopentan (pentagon).
Vi talar då om en spänning som destabiliserar molekylen, och det bestäms experimentellt genom mätning av de genomsnittliga förbränningsvärmet hos varje CH 2 -grupp .
konforma
Och vad händer när det finns dubbel- eller trippelbindningar? Spänningen ökar, eftersom där det finns en av dem kommer strukturen att tvingas "krympa" och förbli platt; vilket i följd skulle tvinga en konformation över andra, förmodligen förmörkande närliggande väteatomer.
Konformatorer för cyklohexan. Källa: Sponk
Två konformatorer för cyklohexan visas i den övre bilden för att försöka förklara ovanstående. Atomerna som är i a- eller e-positionen sägs vara axiella respektive ekvatoriala. Observera att du i stället för en platt hexagon har en stol (vänster) och en båt (höger).
Dessa strukturer är dynamiska och skapar en balans mellan dem. Om atomerna i a är mycket skrymmande "kommer" ringen att "knäppas" för att placera dem i ekvatoriella positioner; eftersom de är orienterade mot ringarnas sidor (vilket skulle förstärka eller försämra intermolekylära interaktioner).
Om vi tittar på varje kol separat, kommer det att ses att de är tetraedriska. Detta skulle inte vara fallet om det fanns en dubbelbindning: dess sp 2- hybridiseringar skulle tvinga strukturen att plattas ut; och om det finns en trippelbindning, för att anpassa. Den planära strukturen för bensen är den maximala representationen av detta.
Egenskaper
Förenklad process där ett cykliskt kolväte bildas. Källa: Gabriel Bolívar.
Anta att du har ett kolväte med öppen kedja (med eller utan omättnader eller grenar). Om vi kunde gå ihop med dess ändar skulle det skapa en ring eller cykel (som på bilden ovan).
Ur organisk syntes är det inte så som; det måste finnas bra lämnande grupper kopplade i ändarna av kedjan, som när de lämnar främjar kedjeförslutningen (om lösningen är mycket utspädd).
Med detta i åtanke kan man se att det gröna spårvätet endast genomgår en transformation med avseende på dess struktur; utan att bryta eller lägga till nya bindningar med andra atomer. Det betyder att det kemiskt fortsätter att vara detsamma före och efter stängning eller bälte.
Därför skiljer sig inte de kemiska eller fysikaliska egenskaperna hos dessa alicykliska kolväten för mycket från deras öppna kedjor. Båda är reaktiva mot samma art (dvs. halogener under ultraviolett ljus) och kan genomgå stark oxidation eller bränna genom att släppa ut värme.
Intermolekylära krafter
Det finns ett obestridligt faktum: ringen har ett större kontaktområde än den öppna kedjan, och därför är dess intermolekylära interaktioner starkare.
Resultatet är att deras kok- och smältpunkter tenderar att vara högre, liksom deras densitet. Så många skillnader kan noteras i deras brytningsindex eller ångtryck.
Nomenklatur
När vi återgår till kolväteexemplet med ett grönt slag förblir dess nomenklatur oförändrad när den har stängt på sig själv (som en orm som bitar sin egen svans) Därför förblir namnreglerna desamma; såvida inte polycykliska eller aromatiska kolväten behandlas.
Tre föreningar visas nedan, som kommer att få deras egna namn:
Tre exempel på cykliska kolväten för att tilldela sina nomenklaturer. Källa: Gabriel Bolívar.
Till att börja med, eftersom de är stängda strukturer, används prefixcykeln för att hänvisa till dem (här är ordringen nedflyttad).
Från vänster till höger har vi: en cyklopentan, en cyklohexan och en annan cyklopentan. Kolerna är numrerade på ett sådant sätt att substituenterna tilldelas de lägsta siffrorna och de nämns vidare i alfabetisk ordning.
Således är A: 1,1-dimetylcyklopentan. I B börjar vi med att nämna etylsubstituenten före fluor, så dess namn är: 1-etyl-2-fluorocyklohexan. Och sedan för C tas dubbelbindningarna som substituenter, vilket anger antalet kolatomer som bildar det: 1,3-cyklopentadien.
exempel
Under hela artikeln har nämnts flera cykliska kolväten. I den första bilden finns: cyklopropan, cyklobutan, cyklopentan, cyklohexan, cykloheptan och cyklooktan.
Ett brett spektrum av derivat kan erhållas från dem, och det räcker att placera dubbel- eller trippelbindningar på dem för att ha cykloalkener respektive cykloalkiner. Och när det gäller aromatiska kolväten räcker det att hålla bensenringen i åtanke och ersätta eller reproducera den i två dimensioner.
De mest extraordinära (och problematiska när det gäller att förstå deras nomenklatur) är emellertid polycykliska kolväten; det vill säga enkla polygoner räcker inte ens för att representera dem på ett enkelt sätt. Tre av dem som är värda att nämna är: kubanska, Canastano och Pagoda (bilder nedan).
Kubans skelett. Källa: NEUROtiker.
Canastan-skelett. Källa: Benjah-bmm27.
Pagodanos skelett. Källa: Puppy8800
Var och en av dem har sin komplexa syntesmetodik, dess historia, konst och en latent fascination för de oändliga strukturella möjligheter som enkla kolväten kan nå.
referenser
- Morrison, RT och Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. 5: e upplagan. Redaktionell Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10: e upplagan.) Wiley Plus.
- Reid Danielle. (2019). Cykliska kolväten: Definition och exempel. Studie. Återställd från: study.com
- CK-12 Foundation. (05 juni 2019). Cykliska kolväten. Kemi LibreTexts. Återställd från: chem.libretexts.org
- Wikipedia. (2019). Cyklisk förening. Återställd från: en.wikipedia.org
- Cowboy Miguel. (2019). Cykliska kolväten. Återställd från: deciencias.net