KATALYTISK HYDRERING: EGENSKAPER, TYPER OCH MEKANISM - KEMI - 2026

Den katalytiska hydreringen är reaktionen genom vilken molekylärt väte sättes till en förening med högre hastigheter. Inte bara måste H ₂ molekylen först bryta dess kovalent bindning, men också, är så små, effektiva kollisioner mellan den och föreningen till vilken den kommer att läggas är mindre sannolika.

Vätreceptorföreningen kan antingen vara organisk eller oorganisk. Exempel på katalytisk hydrering återfinns oftast i organiska föreningar; i synnerhet de som uppvisar farmakologisk aktivitet eller som har metaller införlivade i deras strukturer (organometalliska föreningar).

Källa: Gabriel Bolívar

Vad som händer när H ₂ sättes till en kol-packad struktur? Dess omättnad minskar, det vill säga kol når den maximala graden av enkla bindningar som den kan bilda.

Därför, H ₂ sättes till dubbel (C = C) och trippel (C = C) bindningar; även om det också kan sättas till karbonylgrupper (C = O).

Således reagerar alkenerna och alkynerna som tillsätts reagerar genom katalytisk hydrering. Genom ytligt analysera någon struktur, kan det förutsägas huruvida det kommer att lägga till H ₂ bara genom detektering dubbel- och trippelbindningar.

Egenskaper för katalytisk hydrering

Bilden visar mekanismen för denna reaktion. Det är dock nödvändigt att ta itu med några teoretiska aspekter innan du beskriver det.

Ytorna på de gråaktiga sfärerna representerar de metallatomer som, som framgår, är katalysatorerna för hydreringen i högsta grad.

Vätebindningen bryts

Till att börja med är hydrering en exoterm reaktion, det vill säga den frigör värme som ett resultat av bildandet av föreningar med lägre energi.

Detta förklaras av stabiliteten hos de bildade CH-bindningarna, som kräver mer energi för deras efterföljande brytning än HH-bindningen av molekylärt väte kräver.

Å andra sidan innebär hydrogenering alltid att bryta HH-bindningen först. Detta brott kan vara homolytiskt, eftersom det händer i många fall:

HH => H ∙ + ∙ H

Eller heterolytisk, som till exempel kan uppstå när zinkoxid, ZnO, hydreras:

HH => H ⁺ + H ^-

Observera att skillnaden mellan de två brytningarna ligger i hur elektronerna i bindningen fördelas. Om de fördelas jämnt (kovalent), slutar varje H att spara en elektron; medan fördelningen är jonisk, hamnar den ena utan elektroner, H ⁺ , och den andra får dem helt, H ^- .

Båda brytningarna är möjliga vid katalytisk hydrering, även om den homolytiska gör det möjligt att ge plats för utvecklingen av en logisk mekanism för detta.

Experimentell

Väte är en gas, och därför måste det bubblas och det måste säkerställas att endast det dominerar på vätskans yta.

Å andra sidan måste föreningen som ska hydreras lösas i ett medium, vare sig det är vatten, alkohol, eter, estrar eller en flytande amin; annars skulle hydreringen fortsätta mycket långsamt.

När väl den förening som skall hydreras löses måste det också finnas en katalysator i reaktionsmediet. Detta kommer att ansvara för att påskynda reaktionens hastighet.

Vid katalytisk hydrering används ofta finfördelade metaller av nickel, palladium, platina eller rodium, som är olösliga i nästan alla organiska lösningsmedel. Därför kommer det att finnas två faser: en vätskefas med föreningen och väte upplöst, och en fast fas, katalysatorns fas.

Dessa metaller ger sin yta för väte och förening att reagera, på ett sådant sätt att brytningen av bindningar accelereras.

På samma sätt minskar de artens diffusionsutrymme, vilket ökar antalet effektiva molekylära kollisioner. Inte bara det utan även reaktionen äger rum i metallens porer.

typer

Homogen

Vi talar om homogen katalytisk hydrering när reaktionsmediet består av en enda fas. Användningen av metaller i deras rena tillstånd passar inte här, eftersom de är olösliga.

Istället används organometalliska föreningar av dessa metaller, som är lösliga och har visat sig ha höga utbyten.

En av dessa organometalliska föreningar är Wilkinsons katalysator: tris (trifenylfosfin) rodiumklorid, ₃ RhCl. Dessa föreningar bilda ett komplex med H ₂ , aktiverar den för dess efterföljande tillsats reaktion på alken eller alkyn.

Homogen hydrering presenterar många fler alternativ än heterogen. Varför? Eftersom kemin är de organometalliska föreningarna är det rikligt: ​​det räcker med att ändra metallen (Pt, Pd, Rh, Ni) och liganderna (de organiska eller oorganiska molekylerna som är kopplade till metallcentret) för att få en ny katalysator.

heterogena

Heterogen katalytisk hydrering har, som just nämnts, två faser: en vätska och en fast substans.

Förutom metalliska katalysatorer finns det andra som består av en fast blandning; till exempel Lindlars katalysator, som består av platina, kalciumkarbonat, blyacetat och kinolin.

Lindlar-katalysatorn har det speciella att den är bristfällig för hydreringen av alkener; Det är emellertid mycket användbart för partiella hydreringar, det vill säga det fungerar utmärkt på alkyner:

RC≡CR + H ₂ => RHC = CHR

Mekanism

Bilden visar mekanismen för katalytisk hydrering med användning av pulveriserad metall som katalysator.

De gråaktiga sfärerna motsvarar den metalliska ytan på exempelvis platina. H ₂ -molekylen (lila färg) närmar metallytan liksom tetra substituerad alken, R ₂ C = CR ₂ .

De H ₂ samverkar med elektronerna som löper genom de atomer av metallen, och en bristning och bildning av en temporär bindning HM inträffar, där M är metallen. Denna process kallas kemisorption; det vill säga en adsorption av kemiska krafter.

Alken interagerar på samma sätt, men bindningen bildas av dess dubbelbindning (prickad linje). HH-bindningen har redan dissocierats och varje väteatom förblir bunden till metallen; det gör samma sak med metallcentrumen i organometalliska katalysatorer och bildar ett mellanliggande HMH-komplex.

Då inträffar en migration av en H mot dubbelbindningen, och detta öppnar och bildar en bindning med metallen. Den återstående H sedan binder till den andra kolatomen i den ursprungliga dubbelbindningen, och den framställda alkan, R ₂ HC-CHR ₂ , slutligen frisätts .

Denna mekanism kommer att upprepas så många gånger som behövs, tills all H ₂ har helt reagerade.

referenser

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10: ^e upplagan.) Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). Mc Graw Hill.
3. Shiver & Atkins. (2008). Oorganisk kemi. (Fjärde upplagan). Mc Graw Hill.
4. Lew J. (nd). Katalytisk hydrogenering av alkener. Kemi LibreTexts. Återställd från: chem.libretexts.org
5. Jones D. (2018). Vad är katalytisk hydrogenering? - Mekanism och reaktion. Studie. Återställd från: study.com